В 1558 г. московские войска вторглись в Ливонию. Ими командовал бывший казанский, а потом касимовский царь Шах-Али. Значительную часть армии составляли татары. Наличие татарской конницы в составе армии Ивана Грозного могло быть одной из причин, побудивших царя начать войну - в его руках была могучая сила. Значительно более важным поводом была слабость Ливонии. В XVI в. ливонское государство, владения ордена меченосцев, стало приходить в упадок. Распространение протестантства в городах подрывало устои орденского братства, местное население финского и литовского происхождения относилось к завоевателям, немецким меченосцам, враждебно. Усиливалась борьба между светской и духовной властью, между городами и рыцарями, между орденом и императором.
Слабеющая Ливония лежала между усиливающейся Москвой и Балтийским морем. Включение Новгорода в состав Московского государства сделало дальнейшее продвижение Москвы к побережью неизбежным. Ливонские города - Рига, Нарва и другие - взяли в свои руки торговлю с Ганзой, заблокировав Русь. В ливонских портах иностранцам запрещалось учиться русскому языку, непосредственно торговать с Москвой, открывать кредит русским купцам. Повод нашелся легко - старинный спор о подати, и началось завоевание Ливонии. Лавры Александра Невского, с которым митрополит Макарий сравнивал Ивана после взятия Казани, могли сниться царю. Прерванная в ХШ в. нашествием татар московская политика вернулась в XVI в. к своей цели.
Слабая, раздираемая междоусобными спорами Ливония не оказала серьезного сопротивления. Боярин Алексей Басманов внезапным штурмом овладел слывшей неприступной крепостью Нарвой, был взят Дерпт, черемисы Шах-Али подвергли страшному разорению южную Ливонию. Дойдя почти до Ревеля и Риги, Шах-Али вернулся осенью 1558 г. в Москву. В следующем году русско-татарские войска под командованием Тохтамыша и князя Микулинского проникли в Курляндию, нанеся очередное поражение орденским силам. Продвижение московской армии было прервано по настоянию Адашева: орден получил перемирие с мая по ноябрь. Об этом вспоминал Иван в послании Курбскому пять лет спустя, негодуя на «изменнические действия «собаки Алексея». Адашев считал необходимым прервать войну в Ливонии, ибо снарядил экспедицию против крымских татар.
Иван, отвергая политику Адашева, принял мирные предложения Крыма и отправил в Ливонию сильную армию под командованием князя Андрея Курбского. В 1560 г. была взята сильная крепость Феллин - резиденция магистра ордена. Рыцарское войско было разгромлено. Сопротивление Ливонии сломлено.
В ходе трех кампаний Москва открыла для себя Балтийское побережье, но война за Ливонию, как быстро выяснилось, только началась. Успехи русского оружия в Ливонии произвели большое впечатление на Западе, напугали появлением новой державы. Историки часто цитируют предсказание, содержавшееся в письме протестантского публициста Юбера Ланге Кальвину, сделанное в самом начале войны; «Если суждено какой-либо державе в Европе расти, то именно этой»80. Опасения западных государств и нежелание ливонских рыцарей стать подданными Москвы превратили Прибалтику в арену международного конфликта.
Московское государство впервые становится субъектом европейской политики, впервые Иван Грозный демонстрирует свои дипломатические способности, все более уверенно освобождаясь от влияния советников из круга Алексея Адашева. Побежденная Ливония разваливалась на части, каждая из которых отдавалась соседям, рассчитывая уйти таким образом от Москвы. Магистр ордена Кеттлер передал Ливонию Польше, получив взамен наследственный титул герцога и Курляндию. Собственно Ливония (Лифляндия) заключила унию с Литвой. Эстония (с городом Ревелем) отдалась Швеции. Остров Эзель признал власть датского герцога Магнуса.
