1513 г. Февраль: Макиавелли заподозрен в причастности к заговору против Медичи, арестован, помещен в тюрьму и подвергнут пыткам. Смерть папы Юлия II делла Ровере. Избрание Джованни Медичи на папский престол под именем Льва X. Освобождение и переезд Никколо в дом, принадлежащий семье Макиавелли, в приходе Сант-Андреа в Перкуссине, в нескольких километрах к югу от Флоренции. Начало его переписки с Франческо Виттори. Второе полугодие: предположительно в это время были написаны первые одиннадцать глав «Государя».
1514 г. Получив разрешение приезжать во Флоренцию, Макиавелли посещает собрания кружка молодых эрудитов, сторонников республики, в садах Оричеллари.
1515 г. Январь: восшествие на французский трон Франциска I после смерти короля Людовика XII.
Сентябрь: итальянский поход Франциска I. Победа французов при Мариньяно. Начало работы над «Рассуждениями о первой декаде Тита Ливия».
1516 г. Январь: смерть испанского короля Фердинанда.
Март: смерть Джулиано Медичи. Посвящение «Государя» Лоренцо Медичи Младшему.
1517 г. Предположительно в это время «флорентийский секретарь» работал над поэмой «Золотой осел».
1518 г. Предположительно в этом году Макиавелли сочинил свою первую пьесу «Мандрагора» и новеллу «Бельфагор» («Бельфагор Архидьявол»).
1519 г. Май: смерть Лоренцо Медичи Младшего.
Июнь: Карл V избран императором Священной Римской империи. По всей видимости, к этому периоду относится окончание работы над сочинением «О военном искусстве».
1520 г. Июль: миссия в Лукку.
Август: написана «Жизнь Каструччо Кастракани из Лукки».
Ноябрь: Флорентийский университет (Студио Фьорентино) поручает Макиавелли написать «Историю Флоренции».
Декабрь: «Рассуждение об «Истории Флоренции» после смерти Лоренцо Медичи Младшего.
1521 г. Май: миссия к генеральному капитулу францисканцев в Карпи. Начало переписки с папским наместником Модены Франческо Гвиччардини.
Август: издание «О военном искусстве» (издательский дом Giunti).
Ноябрь: войска императора Карла V заняли Милан.
Декабрь: смерть папы Льва Х.
1522 г. Январь: избрание папой утрехтского кардинала Адриана Флоренсзоона Буйенса под именем Адриана VI.
Май: провал заговора против Медичи, организованного друзьями Макиавелли республиканцами Буондельмонти и Аламанни.
Июнь: в Риме умер Пьеро Содерини.
1523 г. Издание трактата Агостино Нифо «Об искусстве правления» (De regnandi peritia), списанного с «Государя» Макиавелли.
Сентябрь: смерть папы Адриана VI.
Ноябрь: Джулио Медичи избран папой под именем Климента VII.
1524 г. Октябрь: Милан отвоеван французами.
1525 г. Январь: постановка «Клиции».
Февраль: в битве при Павии французы разбиты имперским войском Карла V. Франциск I взят в плен. Милан отошел Карлу V.
Май: Макиавелли преподносит «Историю Флоренции» папе Клименту VII. В июне Климент VII отправляет Макиавелли для консультаций к Гвиччардини, чтобы выяснить, возможно ли провести рекрутский набор в Романье, чтобы сформировать ополчение. Гвиччардини отговаривает папу от этого решения.
1526 г. Март: освобождение Франциска I из плена.
Май: образование Коньякской лиги для борьбы против Карла V, в которую вошли Франция, папа Климент VII, Венеция и Флоренция. Макиавелли поручено усилить фортификационные укрепления Флоренции, Гвиччардини назначен генерал-лейтенантом и возглавил папскую армию.
Июль – октябрь: пребывание Макиавелли в стане Священной лиги.
1527 г. Февраль – апрель: Макиавелли снова в стане Священной лиги.
Апрель: имперское войско вторгается в Тоскану и угрожает Флоренции.
Май: взятие и разграбление Рима. Изгнание Медичи из Флоренции. Восстановление Большого совета, который отказывает Макиавелли в должности секретаря Второй канцелярии.
21 июня: день смерти Никколо Макиавелли.
Октябрь 1529 – август 1530 г. Осада Флоренции имперским войском. Восстановление власти Медичи.
1531 г. Издание «Рассуждений о первой декаде Тита Ливия».
1532 г. Издание «Государя».
1559 г. Произведения Макиавелли внесены в Индекс запрещенных книг.
Dell’arte della guerra. Scritti politici minori. Rome, Giorgio Masi, Salerno, 2001.
Discorsi sopra la Prima Deca di Tito Livio. Rome, Salerno, éd. Francesco Bausi, 2001.
Legazioni, Commissarie, Scritti di governo. T. I. 1498–1500. Rome, Salerno, 2002. T. II. 1501–1503. Rome, Salerno, 2004. T. III. 1503–1504. Rome, Salerno, 2005. T. IV. 1504–1505. Rome, Salerno, 2006.
Il Principe. Rome, Salerno, éd. Mario Martelli, 2006.
Scritti in poesia e prosa. Rome, Salerno, 2013.
Capitoli. Rome, Bulzoni, 1981. Mandragola, Clizia. Milan, Mursia, 1984.
La Vita di Castruccio Castracani e altri scritti. Milan, Rizzoli, 2002.
