Август: Родриго Борджа избран папой под именем Александра VI.
1494 г. Вторжение армии французского короля Карла VIII в Италию.
9 ноября: изгнание Медичи из Флоренции. К власти приходит монах-доминиканец Савонарола.
Декабрь: создание Большого совета.
1498 г. Март: отчет Макиавелли о двух последних проповедях Савонаролы (письмо Риччардо Бекки).
Май: казнь Савонаролы по обвинению в ереси.
Июнь: избрание Макиавелли на пост секретаря Второй канцелярии, затем секретарем Совета десяти, ведавшего во Флорентийской республике иностранными делами.
1499 г. Март: миссия Макиавелли к синьору Пьомбино.
Июнь: рассуждение Макиавелли, написанное для Совета десяти, «О положении дел в Пизе».
Июль: миссия Макиавелли к синьоре Имолы и Форли графине Катерине Сфорца Риарио.
Октябрь: второй итальянский поход Людовика XII.
Чезаре Борджа пытается завладеть Романьей.
1500 г. Людовик XII посылает в помощь флорентийцам войска для осады Пизы. Поражение франко-швейцарских наемников.
Май: смерть Бернардо Макиавелли.
Июль 1500 – январь 1501 г. Первое посольство Макиавелли во Францию.
1501 г. «О мире между императором и королем»; «О природе галлов» (другая возможная дата – 1503 г.).
Май: набеги Чезаре Борджа на флорентийские земли.
Июль: миссия Макиавелли в Пистою.
Август: женитьба Николло Макиавелли на Мариетте Корсини.
1502 г. Февраль: миссия в Пистою.
Март: «Обзор мероприятий Флорентийской республики по умиротворению партий в Пистое».
Июнь: восстание населения Ареццо и Вальдикьяны. Миссия Макиавелли к Чезаре Борджа.
22 сентября: избрание Пьеро Содерини пожизненным гонфалоньером справедливости Флорентийской республики.
Октябрь: заговор в Маджоне против Чезаре Борджа.
Октябрь 1502 – январь 1503 г.: миссия Макиавелли к Чезаре Борджа.
Декабрь: бойня в Сенигаллии, когда там находился Макиавелли.
1503 г. «Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравины Орсини».
Апрель: миссия Макиавелли в Сиену.
Август: смерть папы Александра VI.
Октябрь: миссия в Рим для донесений о ходе работы конклава.
Ноябрь: избрание кардинала Джулиано делла Ровере папой под именем Юлия II.
1504 г. Январь – март: второе посольство ко французскому двору.
Апрель: миссия в Пьомбино.
Ноябрь: первая часть поэмы «Десятилетия», которую Макиавелли посвятил Аламанно Сальвьяти (опубликована в 1506 г.).
1505 г. В апреле и июне состоялся набор наемных солдат в Перузе и Мантуе.
Апрель: миссия в Сиену.
1506 г. Макиавелли получил разрешение начать в флорентийском контадо набор рекрутов в ополчение (так называемую милицию).
Сентябрь: «Причины призыва на военную службу».
Август – октябрь: миссия в Рим, к папскому двору. «Фантазии», сочинение, адресованное Джованбаттисте Содерини.
Ноябрь: Болонья перешла под власть папы Юлия II.
Декабрь: создание Совета девяти, которому поручено проведение рекрутского набора на территории контадо.
1507 г. Январь: Макиавелли назначен секретарем Совета девяти. Аристократы воспротивились решению Пьеро Содерини отправить Макиавелли с миссией к императору Максимилиану. Ему предпочли Франческо Веттори, однако уже в конце года Макиавелли выехал вслед за ним к императорскому двору.
1508 г. Январь – июнь: миссия ко двору императора Максимилиана.
Июнь: «Доклад о положении дел в Германии». С июня и до конца года Макиавелли участвует в осаде Пизы.
1509 г. Май: победа французской армии над венецианцами в битве при Аньяделло.
Июнь: падение Пизы. Поздравления Макиавелли по случаю победы флорентийской милиции.
Ноябрь – декабрь: миссии в Мантую и Верону.
1510 г. Июнь – сентябрь: третье посольство ко французскому двору.
1511 г. «Ордонанс о наборе кавалеристов».
Сентябрь – октябрь: четвертое посольство во Францию. «Доклад о положении дел во Франции».
Октябрь: основание папой Юлием II в союзе с Испанией и Венецией Священной лиги против Франции.
1512 г. Послание к клану Медичи (Ai palleschi).
Апрель: победа французов при Равенне.
Август: вторжение испанского войска неаполитанского вице-короля Рамона де Кардоны в Тоскану. Падение и разграбление Прато (29 августа 1512 г.). Отстранение от должности Пьеро Содерини.
Сентябрь: возвращение во Флоренцию кардинала Джованни Медичи и его брата Джулиано.
Ноябрь: Макиавелли смещен со всех должностей.
