Переговоры между флорентийским легатом и герцогом не прекращались ни на день: частой темой были деньги, обещанные герцогу за услуги кондотьера, которые Флоренция, по своему обыкновению, не торопилась посылать. Как и во время пребывания Макиавелли во Франции, Синьория оставляла его одного перед лицом реальной военно-политической силы, вынуждая его признаваться, что республика не выполняет своих обещаний. Ситуация была, судя по всему, менее напряженной, чем в случае с Людовиком XII, поскольку герцог вовсе не строил себе иллюзий по поводу лояльности Флоренции и ее готовности держать данное слово, более того, он прекрасно знал, что она не постесняется открыто обратиться к другим кондотьерам, например маркизу Мантуанскому. В конце концов Макиавелли пришлось признаться, что Флоренция не только не имела средств заплатить за его услуги высокую цену, но и не хотела за них платить даже по низкой цене! Его собственное положение становилось опасным: посольство неизбежно должно было потерпеть неудачу. Он устал вести разговоры, в которых собеседнику явно надоело участвовать. Посольство было для него разорительным предприятием, а во Флоренции его дела шли все хуже и хуже. Ему сообщили, что его жена «наделала глупостей»: он ей сказал, что уезжает на неделю, а она давно уже была одна и без денег. Неожиданно она отправилась к своему родственнику Пьеро дель Неро и там «забыла свой долг перед Богом и, кажется, принесла в жертву не только свое тело, но и то немногочисленное добро, которое у нее имелось». Но не это, кажется, было главным: чтобы удержаться на своей должности, Макиавелли был обязан переизбираться каждый год. Его всячески уверяли, что эти перевыборы in absentia не представляли проблемы, что его авторитет позволяет ему спать спокойно. «Ваши заслуги хорошо известны, – заверял его в письме Аламанно Сальвьяти, – они таковы, что скорее уж к вам будут обращаться с просьбой, чем сами вы будете просить других». Но во Флоренции ходили иные, гораздо более тревожные слухи: «собирались» сократить число секретарей! «Грозились» уменьшить их оклад! Услужливый Буонаккорси ничего не утаивал от Макиавелли из этих кулуарных слухов, а также из того, что обсуждали конторские служащие. В отсутствие Никколо именно он исполнял обязанности Макиавелли, не слишком злоупотребляя своей властью, и потому конторские спорили о карточной игре, иногда дрались и даже обсуждали историю одного конторского служащего, которому запустили в спину деревянным башмаком. Иначе говоря, дела во Флоренции шли своим чередом, и у Макиавелли была только одна забота: вернуться как можно скорее. Он попытался, впрочем безуспешно, убедить Синьорию, настаивая на нецелесообразности своего пребывания в Имоле: его посольство при нынешнем положении вещей было бесполезным, Флоренция никогда не потратит средства, обещанные герцогу. Однако Синьория желала иметь подле герцога Валентино опытного шпиона, способного разобраться в многочисленных кознях этого человека, который вызывал во Флоренции всеобщее недоумение. Против этого трудно было возражать, и Макиавелли надумал сослаться на пошатнувшееся здоровье. 22 ноября он напишет: «Вот уже два дня у меня сильный жар и я чувствую себя слабым, как новорожденный птенец». 6 декабря: «Вот уже двенадцать дней я чувствую себя очень плохо, и, если и дальше так пойдет, меня привезут домой в гробу». Делать было нечего: стало известно, что герцог собрался уезжать, однако никто не знал, что он замышляет. Макиавелли, больному или не очень, нечего было ожидать от Синьории поблажек. Надо было следовать за Борджа и разгадать его планы! «Посол» в конце концов не сдержался: «Ваши милости должны простить меня и понять, что некоторые вещи разгадать невозможно; ваши милости должны понять, что мы имеем дело с человеком, который поступает, как ему вздумается, и, чтобы не писать глупостей и собственных фантазий, нужно во всем удостовериться, а это требует времени». 9 декабря состоялся отъезд герцога в Чезену. Макиавелли в дурном расположении духа и без денег отправился следом только два дня спустя. Во Флоренции поняли намек, и гонфалоньер Содерини послал ему незамедлительно 25 дукатов вместе с новыми указаниями: «Ты будешь как можно более тщательно следить за тем, что происходит, и писать часто, а как скоро станет ясно, что эти люди замышляют, тебе обязательно предоставят отпуск и будет дано распоряжение отправить кого-либо на твое место, раз уж мы придерживаемся политики присутствия при дворе этого достойнейшего господина. А пока не переставай проявлять то же усердие, которое ты демонстрировал до сего дня». В самой Чезене все те, кто пытался угадать намерения Валентино, пришли в недоумение: он намеревается напасть на неаполитанское королевство или на Равенну? Даже его отец, Александр VI, громко высказывал нетерпение. Наконец 10 декабря Чезаре выступил в поход с основной частью своей армии и достиг Чезены. 18-го числа он отослал прочь французских копейщиков. Макиавелли встревожился. Валентино его успокаивал: в них больше нет нужды, поскольку теперь настало время примирения. Макиавелли по-прежнему не был склонен ему верить.
