Но такое почетное назначение не превратило Макиавелли в кабинетного чиновника, его неоднократно встречали летом 1508 г. на дорогах контадо, где он набирал роту за ротой для усиления осады Пизы, с которой Синьория решила покончить после пятнадцати лет войны. Макиавелли, воспользовавшись случаем, спешно стянул свое ополчение в Сан-Миньято и в Пондетеру, а затем 21 августа привел его к стенам города. Пиза находилась в полной изоляции; обещанной финансовой помощи от французов и арагонцев ждать не приходилось. Конец близился, во Флоренции его торопили, и Макиавелли торопился больше всех, продолжая набор рекрутов и с придирчивостью устраивая им смотры в контадо. Его видели повсюду вблизи передовой позиции: в январе 1509 г. он приехал, к примеру, в устье реки Фьюмеморто, чтобы отрезать пути снабжения пизанцев продовольствием и обречь их на голод, перекрыв реку Арно и ее каналы. Он постоянно поддерживал сообщение между войсками, осаждавшими город, и столь необходимым арьергардом. Даже Совет десяти отдавал должное его настойчивости и упорству («Мы возложили на твои плечи весь груз ответственности за это предприятие») и постарался хоть немного облегчить его тяготы, назначив ему в помощники двух комиссаров: его старого недруга, сторонника аристократической факции Аламанно Сальвьяти, и Антонио де Филикайя, приора с 1503 г., которые обладали всеми необходимыми полномочиями для командования войсками. Это не мешало Макиавелли брать на себя любую работу, например, напоминать Лукке про обещание придерживаться нейтралитета или призывать к порядку синьора города Пьомбино, претендовавшего на роль посредника между Флоренцией и пизанцами. Осада Пизы, к которой активно привлекались «его» войска, была его великим предприятием, и, когда зашла речь о том, чтобы поручить ему организацию интендантской службы флорентийской армии в Кашине, он с достоинством отклонил предложение: «Я знаю, что находиться там не так опасно и не так тяжело, но если бы я желал быть вне всякой опасности, я бы остался во Флоренции… а там я буду бесполезен и умру от отчаяния». Он так много курсировал между тремя флорентийскими лагерями, что солдаты стали признавать в нем своего единственного командира, к великой досаде Сальвьяти, не скупившегося на оскорбления в его адрес, от которых он открещивался в своем письме к Макиавелли, пытаясь оправдываться: «Хотя солдаты признают только вас, вам хорошо известно, что вы там вовсе не для того, чтобы отдавать приказы!» Вскоре Сальвьяти умер от малярии там же под Пизой.
Не стоит удивляться, что 20 мая 1509 г. Макиавелли впервые встретился с пизанскими парламентерами, прибывшими для переговоров о капитуляции. Не стоит удивляться также и тому, что именно он сопровождал делегацию побежденных, когда она направилась во Флоренцию для заключения соглашения, на котором затем появилась его подпись (под подписью его начальника Марчелло Вирджилио Адриани).
Во Флоренции для Макиавелли наступила минута славы: весь лагерь сторонников его прославлял, а его друг, комиссар Филиппо да Каза Веккья, прислал ему из города Барга, где он служил, полные восхищения слова: «Вы достойны тысячи похвал за столь важное завоевание. Можно по праву сказать, что этим мы полностью обязаны вам, по крайней мере по большей части вам… Каждый день я открываю в вас пророка, достойного сравнения с самым великим из тех, кто был у еврейского или любого другого народа. Никкколо, Никколо, признаюсь, что не смогу передать словами всего того, что хотел бы высказать вам».
Никколо оставалось еще три года до окончания его карьеры.
