Участие Макиавелли в предприятии на этом заканчивалось: вместо него прислали посла (Франческо Пепи), и он не присутствовал при торжественном въезде Юлия II в Болонью 11 ноября. На День всех святых он был уже во Флоренции, где снова стал отцом (всего у него родилось пятеро детей) и где ему пришлось столкнуться с участившимися нападками нобилитета. Его все больше отождествляли с гонфалоньером Содерини: он был, как говорили, его «mannerino» («кастрированным барашком»). Это весьма двусмысленное прозвище означало также «посредник». Буонаккорси предупредил его, что Аламанно Сальвьяти публично (на ужине) назвал его мошенником (ribaldo), несмотря на его успехи на дипломатическом поприще и на мудрую политику Пьеро Содерини, которому за четыре года удалось привести в порядок государственные финансы. Политическая обстановка во Флоренции все более обострялась: нобили, составлявшие большинство во многих ключевых Советах, противились как могли мерам Содерини, одновременно управлявшего Синьорией и расширенными Советами, где он мог рассчитывать на абсолютное большинство. Непрекращающаяся борьба с нобилитетом дала Макиавелли повод к рассуждениям, в частности в «Государе», о том, как вести себя с сильными мира сего.
Ставленник флорентийских нобилей пребывал в волнении: Максимилиан мечтал теперь о возрождении Священной римской империи и, судя по всему, жаждал в начале 1507 г. изгнания французов из Ломбардии. Нужно было вести за ним слежку и для этого отправить к нему посла. Содерини сразу назвал кандидатуру Макиавелли, но нобилитет ему воспротивился. Содерини уступил, и к императору направили Франческо Веттори. От него пришли плохие новости: Максимилиан не только собирался короноваться в Италии, но требовал, чтобы ему оплатили поездку. Судя по всему, Веттори был в большом затруднении, и Содерини удалось настоять, чтобы к нему на подмогу послали его любимца Макиавелли с поручением добиться от Максимилиана существенных уступок. И вот 17 декабря Макиавелли выехал из Флоренции на север… Он пересек неспокойную (французскую) Ломбардию и 11 января 1508 г. прибыл наконец в Больцано, ко двору немецкого императора, где начал переговоры: он предложил сначала 30 000 дукатов с выплатой в три этапа, затем 40 000 и ждал до 24 января ответа от Максимилиана, который желал немедленно получить 25 000. Насчет остального предстояло решить позднее, когда немцы прибудут в Италию. Но Больцано находился очень далеко от Флоренции, курьер перемещался медленно, и указания из Синьории поступали редко. Оба посла, впрочем прекрасно понимавшие друг друга, чувствовали себя как «на затерянном острове»: во Флоренции начали сомневаться в военной мощи Максимилиана, и послам велели остановиться на сумме в 60 000 дукатов, но предлагать ее только в том случае, если станет ясно, что у Максимилиана есть реальные возможности для похода в Италию. Двор Максимилиана тоже не сидел на месте и вскоре переехал в Тренто, потом в Инсбрук, снова в Больцано, а затем опять в Тренто; когда же Максимилиан наконец сообщил, что согласен на 30 000 дукатов, было слишком поздно: Макиавелли уже известил Синьорию о том, что спешить не стоит, а надо прежде всего оценить реальные силы и твердость намерений императора. Дальнейшие события полностью подтвердили его правоту: Максимилиану, потерпевшему поражение от венецианцев, пришлось отказаться от своих притязаний в Италии. Макиавелли, больной (он страдал от «камней в почках») и уставший, незамедлительно уехал во Флоренцию, куда добрался 16 июня. Миссия ко двору безликого и нерешительного императора было тяжелой, но от метаний этой ничтожной личности все же была польза: Макиавелли смог оценить сложившуюся в Германии обстановку и написать об этом в докладе «О положении дел в Германии» (Ritratto delle cose della Magna): это богатая страна («в ней много людей, достатка и оружия»), и богатство немцев проистекает оттого, что они «живут как бедняки, не строят, плохо одеты, и у них нет мебели в домах», они много производят и экспортируют и своими товарами «наводняют Италию». Они исключительно жадны к наживе и «не хотят даже идти на войну, если их не оплачивают со всей щедростью». Они отличные наемники, что вызывало особый интерес Макиавелли, хотя лошади в кавалерии экипированы недостаточно. «У них очень хорошая пехота, а пехотинцы хорошего телосложения, в отличие от швейцарцев, маленьких, чумазых и уродливых».
Помимо не слишком успешного развития событий в Пизе, общая ситуация в Европе была чревата войной. Папа римский, укрепивший свои позиции благодаря успехам в Болонье и Перудже, стремился к новым завоеваниям. Максимилиан постепенно забыл о прежних неудачах и снова вознамерился связать свою судьбу с Италией. Что касается Франции, ее злейшим врагом, как известно, был делла Ровере, который безустанно повторял, что жаждет освободить Италию от варваров, пришедших из-за гор.
