18 февраля 1513 г. в дверь Макиавелли постучали вооруженные люди. Дома его не оказалось, и вскоре был издан эдикт, предписывающий всякому, кто знает, где он прячется, немедленно сообщить об этом властям. Макиавелли, не желая навлекать на головы друзей неприятности, сдался сам и тут же был брошен в сырую темницу в тюрьме Стинке. Дело в том, что Медичи чувствовали себя во Флоренции не слишком уверенно, особенно учитывая, что папа был ими крайне недоволен: он поддержал «революцию», сместившую Содерини, не для того, чтобы кардинал Джованни получил тираническую власть, а для того, чтобы полностью подчинить его себе. Если добавить озлобленность республиканцев, не желавших мириться с поражением, то нетрудно понять, почему Медичи ощущали себя со всех сторон окруженными недоброжелателями. Поэтому, когда им донесли, что два видных горожанина, Агостино Каппони и савонаролец Пьетропаоло Босколи, замышляют заговор, они не могли не ухватиться за столь удобный повод, тем более что при одном из задержанных нашли список из двух десятков фамилий других «заговорщиков». За дело взялся Совет восьми. Обоих арестованных допросили с пристрастием, и эти салонные бунтовщики признались, что готовили убийство кардинала и/или Джулиано. В действительности в списке фигурировали имена потенциальных противников Медичи, с которыми Каппони и Босколи только собирались установить связь. Но Совет восьми решил, что всех их следует немедленно схватить и подвергнуть пытке. Под номером седьмым в списке значился Макиавелли. Его пытали шесть раз, поскольку он лично знал Босколи и еще двух предполагаемых заговорщиков. Макиавелли держался стойко, впоследствии отмечая, что палачи отнеслись к нему с мягкостью. Между тем это была настоящая пытка дыбой: человеку, стоящему на специальном помосте, заламывали руки за спину, связывали их веревкой и поднимали вверх. Затем помост опускали, и несчастный падал в пустоту, выворачивая себе запястья и плечевые суставы. За двадцать два дня заключения Макиавелли перенес подобное истязание шесть раз, но не назвал ни одного имени.
23 февраля Босколи и Каппони казнили. Ранним утром Макиавелли услышал звуки молитвы Pro eis ora («Молись за них») – осужденных вели на казнь. Он был один, лишенный какой бы то ни было поддержки, и понимал, что ему тоже грозит гибель. Единственной его надеждой в этих условиях оставалось семейство Медичи. Кардинал от него явно отвернулся. Зато Джулиано… Про него говорили, что он большой поклонник литературы, особенно поэзии. И закованный в кандалы Макиавелли сочиняет самоуничижительный сонет в духе стихотворений Клемана Маро, написанных в сходных обстоятельствах.
В первых числах марта наконец начинается суд. Выносятся приговоры, но относительно мягкие: кого-то приговаривают к тюремному заключению, кого-то – к изгнанию (Валори и Фольки на два года в Вольтерру), кого-то – к штрафам… Макиавелли отделался залогом – то ли сработал сонет, то ли сказалось вмешательство его друга Веттори, занимавшего должность посланника в Риме.
Между тем 21 февраля скончался Юлий II делла Ровере. Кардиналу Медичи повезло – уже 11 марта, после пятидневного заседания конклава, он был избран папой под именем Льва Х. Флоренция ликовала; каждый, независимо от того, к какому сословию принадлежал, рассчитывал извлечь из этого избрания выгоду, прежде остававшуюся привилегией знатных римских семейств. Празднества продолжались пять дней и пять ночей. Перед дворцами Медичи жгли повозки. Распахнулись двери тюрем; даже Содерини был прощен. Макиавелли, выйдя на свободу, был озабочен одним: как вернуть себе расположение людей, которым, по всей очевидности, предстояло на долгие годы взять в свои руки бразды правления во Флоренции. Первым делом он сочиняет поэму, прославляющую наступление мира, озаглавленную «Песнь блаженных духов» (II Canto degli Spiriti Beati). Затем пишет «благодарственное» письмо Франческо Веттори, в котором просит покровительства для своего брата Тотто, мечтающего попасть в папское окружение, и службы для себя при его святейшестве. Между Макиавелли и его «другом» Веттори завязывается обильная переписка, причем второй не жалеет красноречия, пытаясь объяснить первому, почему его просьбы не могут быть исполнены.