Ван Метерен, урбанистический и высокообразованный голландский консул в Лондоне, представил Хадсону заманчивую перспективу, которая позволила бы мореплавателю осуществить свою мечту об исследованиях. Он заманил Хадсона в Амстердам по просьбе ведущих голландских купцов, которые разделяли его видение северо-западного прохода через Северную Америку на Восток. Этих купцов вдохновило начало двенадцатилетнего перемирия с Испанией - передышка в борьбе Голландской республики за независимость от измученной и почти обанкротившейся Испанской империи.
Главный торговый соперник Англии предложил Гудзону хорошие условия.
Не довольствуясь существующими торговыми путями в Ост-Индию, которые были длинными и чреватыми опасностями, Совет семнадцати вокалов хотел убедиться, что потенциально более легкий и короткий маршрут, проходящий через регионы, где нет укрепленных крепостей, не будет открыт еще одним конкурентом - англичанами. Хадсон убедил Семнадцать в жизнеспособности своего северного маршрута, заявив, что, когда он плыл на север за Полярным кругом, климат стал теплее и он видел покрытые травой земли, на которых водились дикие бродячие животные. Утверждения Хадсона, которые как тогда, так и сейчас казались противоречащими здравому смыслу, тем не менее были поддержаны голландским географом и популяризатором Петрусом Планциусом, который заявил, что "вблизи полюса солнце светит пять месяцев непрерывно; и хотя его лучи слабы, но из-за долгого времени они имеют достаточную силу, чтобы согреть землю, сделать ее умеренной, приспособить для проживания людей и произвести траву для питания животных". Итак, в 1609 году, за год до своей роковой и драматической смерти и в тот же год, когда Коэн впервые отплыл в Индонезию, Хадсон был нанят Голландской Ост-Индской компанией, чтобы совершить плавание в совершенно маловероятное место для поиска прохода к спайсерам.
Хадсон отправился из Амстердама в начале апреля на корабле "Халве
Маен (Полумесяц) получил приказ повторить предыдущее плавание на север и восток. Его команда из двадцати человек состояла наполовину из голландцев и наполовину из англичан, причем ни те, ни другие не говорили на языке друг друга. Неудивительно, что вскоре Хадсон столкнулся с теми же непроходимыми льдами, которые мешали его предыдущим плаваниям. Игнорируя условия контракта, в котором его предупреждали "не думать об открытии других путей или проходов, кроме пути на север и северо-восток выше Новой Земблы", он развернул корабль и помчался на юг и запад через Атлантику, чтобы проследить за слухами, которые он услышал от своего друга капитана Джона Смита из Джеймстауна в колонии Виргиния, который сообщил ему, что по сообщениям нескольких туземцев, на западе есть большая река или водный путь, который ведет на север. К началу июля "Полумесяц" увидел побережье Ньюфаундленда или Кейп-Бретона и отправился на юг мимо мыса Код, направляясь к Чесапикскому заливу, а затем повернул на север и медленно проследовал вдоль береговой линии в поисках тайного отверстия, которое гарантировало Гудзону историческое бессмертие и, что более важно, богатство. В конце концов, в сентябре 1609 года "Полумесяц" бросил якорь в "очень хорошей гавани, в четырех или пяти саженях, в двух кабельтовых от берега", в устье широкой реки, которая вскоре будет носить имя Хадсона.
Судно "Халф Мун" бросило якорь у места, которое сейчас известно как Кони-Айленд, и береговая команда отправилась на небольшой лодке на берег, чтобы исследовать его. Они были поражены размерами "очень хороших дубов... такой высоты и толщины, какие редко можно встретить" и столкнулись с любопытными и дружелюбными людьми, которые предлагали табак и меха, а в обмен хотели получить ножи и цветные бусы. Хадсон и его люди восхищались пышной растительностью, особенно плодами, свисающими с деревьев и кустов, и полевыми цветами с их "очень сладким запахом". Они провели несколько дней, прежде чем "Полумесяц" двинулся вверх по течению, чтобы найти путь к Молуккам, проходя мимо "той стороны реки, которая называется Маннахата". В течение следующих нескольких дней Хадсон и его команда пытались общаться с местными жителями, которые собирались на берегу или гребли на своих каноэ рядом с кораблем. Не раз Хадсон угощал туземцев спиртным, чтобы заставить их открыть местоположение западного моря. Он был поражен обилием пищи и прочностью жилищ в многочисленных деревнях, а также восхищен "огромным количеством маиса, или индийской кукурузы, и бобов прошлогоднего урожая, которые лежали возле дома для просушки, достаточным, чтобы загрузить три корабля, помимо того, что росло на полях". Затем команда поплыла вверх по реке через землю, которая, по их мнению, была "самой прекрасной для возделывания, на которую я когда-либо в своей жизни ступал, и она также изобилует деревьями всех видов".