В школе Радуев не только хорошо учился, но и был комсомольским активистом. В это трудно поверить, но он руководил атеистическим кружком. Кроме этих общеизвестных фактов другие факты не могут не вызывать сомнений, поскольку в большинстве своем известны со слов самого Радуева из его многочисленных интервью как во время его преступной деятельности, так и во время отбытия наказания. Мало кто из современных террористов давал так много интервью и так много в них говорил неправды. Так, со слов Радуева, он окончил школу № 3 в Гудермесе с отличием. Тем не менее почему-то после школы он не продолжил обучение в вузе, что для представителей малых народов было даже проще сделать, поскольку в лучших учебных заведениях Советского Союза для них были выделены специальные места, а устроился работать штукатуром на стройке. Тогда же он был призван в ряды Советской Армии. В армии у Радуева неожиданно проснулись организаторские способности, которые, скорее всего, были вызваны карьеристскими побуждениями, имманентно ему присущими. Только этим можно объяснить активную работу Радуева в комсомольских армейских организациях и его вступление в июле 1987 года в члены КПСС. После увольнения из армии Радуев устроился работать в ПТУ мастером газосварочного дела.
Но интересно другое — Радуев стал членом Чечено-Ингушского областного комитета ВЛКСМ. Судя по всему, что-либо организовывать ему нравилось все больше, а заниматься рутинной работой — все меньше. Другими словами, он ощутил сладость власти. По комсомольской линии он прошел далеко — в ноябре 1988 года достиг должности инструктора одного из отделов в республиканском обкоме ВЛКСМ. Он занимался организацией отправки молодежи на ударные комсомольские стройки в Волгодонск, Комсомольск-на-Амуре и в другие не менее отдаленные от Чечни города. Поездил вместе с ребятами и сам Радуев. Так что страну он знал хорошо.
Интуитивно понимая, что комсомольская карьера скоро закончится (ведь в Советском Союзе начинался этап первоначального накопления капитала), Радуев, кстати, как и очень многие комсомольские активисты, в которых неожиданно проснулся дух предпринимательства, в начале 1990-х годов учредил фирму «Центр добровольных трудовых объединений», специализировавшуюся на торговле товарами легкой промышленности.
В это время Радуев поступил учиться на заочное отделение Института народного хозяйства в Ростове-на-Дону. Между прочим, в этом городе не только тогда, но и сейчас существует влиятельная чеченская диаспора (от греч. «рассеяние» — часть народа какой-либо национальности, компактно проживающая вне территории своего происхождения, образующая устойчивые этнические группы). Позднее Радуев заявлял, что учился в аспирантуре и что он почти написал диссертацию. Скорее всего это все неправда. Известно, что Радуев пытался учиться в Высшей школе менеджмента при Болгарской академии наук и как минимум побывал на экономическом факультете хасавюртовского филиала Махачкалинского института управления, бизнеса и права. Но это было уже в период распада Советского Союза и нарастания общего хаоса в стране. Вузы в то время практически не работали, конкурс, особенно в технические учебные заведения, упал до нуля.
Во время событий осени 1991 года Радуев безоговорочно поддержал Общенациональный конгресс чеченского народа (ОКЧП) и привезенного из Прибалтики новоявленного лидера Джохара Дудаева. В 1993 года Радуев женился на дочери, по одним данным, троюродного брата Дудаева, по другим — родной сестры Дудаева. Очевидно, что сделал это Радуев, чтобы быть как можно ближе к главе новоявленного государственного образования. Вряд ли он боготворил Дудаева, как он это всегда и везде подчеркивал. Просто настало время наконец пойти во власть. Радуев решил, что пришло его время. Между тем его неуклюжие попытки угодить были Дудаевым оценены. Дудев назначил своего дальнего родственника префектом Гудермеса.
Дудаев поручил Радуеву создать элитное военное подразделение, которое должно было взять на себя функцию охраны президента. Радуев с готовностью исполнил волю родственника (и по совместительству президента) и вскоре возглавил новый чеченский спецназ, который он назвал «Президентские береты». В ноябре 1992 года из этого подразделения были сформированы подразделения специального назначения — 6 батальонов, вошедших в состав так называемого Юго-Западного фронта Вооруженных Сил Чечни и получивших название «Борз» (по-чеченски — волк).
