Он просил у Гитлера разрешения послать итальянский экспедиционный корпус сражаться в Россию под немецким командованием. Он обещал Гитлеру, что они себя хорошо покажут, потому что лучше всего его бойцы воюют, сражаясь против коммунистов. Он направил в Россию 230 000 солдат под командованием генерала Джованни Мессе. Первые части отбыли через три дня после того, как 25 июня он лично проинспектировал их в Вероне.
На следующий день он выступал на аэродроме под Вероной, переименованном в честь Бальбо. Муссолини особо говорил о роли Бальбо в марше на Рим как одного из квадрумвиров. «Если сегодня мы идем маршем на Москву (в поход, который, несомненно, закончится нашей победой), это стало возможным лишь потому, что 20 лет назад мы пошли в поход на Рим». Он проинспектировал еще несколько полков, которые 29 июля отправлялись в Россию из Мантуи. Им он сказал, что в течение 20 лет Европа стояла перед выбором: фашизм или большевизм, Рим или Москва.
Два миллиона немецких солдат вместе с итальянскими, венгерскими, румынскими и финскими союзниками, а также испанским Голубым легионом, который прислал им на помощь Франко, продвигались по всей длине европейской границы СССР в глубь страны.
Сталин проигнорировал множество предупреждений, которые поступали к нему от разведчиков и от Черчилля, о том, что Гитлер собирается на него напасть, и был захвачен врасплох. Советские военно-воздушные силы, самые многочисленные в Европе, были почти целиком уничтожены в первые 24 часа на земле. В первую неделю немцы продвинулись более чем на сто миль, не видя отступающего противника. К середине августа они почти добрались до Ленинграда на севере. В центре они взяли Смоленск и были на полпути к Москве, а на юге проникли далеко в глубь Украины.
Муссолини в это время пережил тяжелую личную трагедию. 7 августа в Пизе, выполняя упражнения в воздухе, разбился самолет его сына Бруно, и он погиб. Ему было 22 года. Муссолини был этим глубоко потрясен и страшно переживал, как, впрочем, всегда, когда дело касалось его детей. Он выразил свои чувства в очень эмоциональных строках, написанных вскоре после смерти Бруно и позднее опубликованных под названием «Я говорю с Бруно». Бруно, кумир юных современников; Бруно, чьи воздушные подвиги в небе Эфиопии, Испании и Мальты, чьи перелеты в Южную Америку стали примером для многих молодых итальянцев; Бруно, за которого мечтали выйти замуж тысячи итальянских девушек… этот Бруно теперь мертв. Муссолини писал, что не может принять того, что Бруно нет на свете. Он часто разговаривает с ним в своем воображении, поверяя ему самые сокровенные мысли.
В конце августа Муссолини посетил Гитлера в его ставке, расположенной в Растенбурге, в Восточной Пруссии. Немцы прозвали ее «Волчьим логовом». Муссолини приехал поездом из Рима в сопровождении своего старшего сына, двадцатипятилетнего Витторио, который исполнял обязанности его секретаря. После того как Гитлер принес Муссолини соболезнования по поводу смерти Бруно, он рассказал ему о своей стратегии в отношении СССР. Он не сомневался, что русские будут отчаянно защищать Ленинград, колыбель коммунистической Октябрьской революции. Но он не собирался жертвовать тысячами жизней своих солдат, посылая их штурмовать Ленинград улицу за улицей. Он окружит Ленинград, станет его обстреливать из пушек, и блокированный, умирающий от голода город вынужден будет покориться.
Гитлер пригласил Муссолини на четырехмоторном «Кондоре» посетить ставку фельдмаршала Гюнтера фон Клюге и фельдмаршала Альберта Кессельринга под Брестом. Затем они полетели в штаб Геринга в Росткине и вернулись на ночь в Растенбург. Муссолини спал в своем поезде и на следующий день в нем же отправился в ставку Южного фронта, расположенную около Львова. Гитлер следовал за ним в своем поезде.
28 августа, ясным и жарким летним днем, Муссолини и Гитлер вылетели из аэропорта Кроемо в Южной Польше в походную ставку фельдмаршала фон Рундштедта под Уманью на Украине. С ними в самолете находились Риббентроп, Генрих Гиммлер (глава СС), его помощник Зепп Дитрих, итальянский посол в Берлине Филиппо Анфузо, Дино Алфиери и Витторио Муссолини. Во время их полета в течение нескольких часов на высоте 2500 метров над бесконечными русскими просторами до Муссолини дошло, какую огромную территорию захватили немцы. Муссолини поинтересовался, может ли он взять на себя управление самолетом, и больше часа сам пилотировал им. У них не было прикрытия истребителями, но ни единого русского самолета здесь не наблюдалось в течение нескольких недель. Муссолини прошептал Витторио, что, если появится советский истребитель и собьет их, для противника будет невероятной удачей захватить скопом его, Гитлера, Риббентропа, Гиммлера и Дитриха. Однако никаких признаков русских ни в воздухе, ни на земле так и не появилось, и они благополучно приземлились в Умани.
