Первый разговор Ельцина с Путиным о назначении его исполняющим обязанности президента России состоялся 14 декабря 1999 года, за пять дней до выборов Госдумы третьего созыва. Согласно воспоминаниям Ельцина в книге "Президентский марафон", Путин тогда ответил, что не готов к такому решению. Вторая беседа о передаче власти состоялась 29 декабря 1999 года. В тот день Ельцин оценил настрой Путина как более решительный, тогда же он известил преемника о том, что окончательно решил уйти со своего поста 31 декабря и сообщил Путину о точном сценарии передачи власти в этот день.
После возвращения в конце июля из зоны боевых действий Степашин с горечью констатировал, что после Чечни Россия может потерять и Дагестан. Правда он тут же поспешил добавить, что "не боится взять на себя ответственность", но у Ельцина уже лопнуло терпение. Премьер-министра срочно вызвали в Кремль. В кабинете рядом с президентом сидел первый вице-премьер Аксененко, неизменно представлявший в правительстве интересы Березовского. Вслед за Степашиным в президентский отсек торопливо вошел Владимир Путин, одновременно возглавлявший ФСБ и Совет безопасности постепенно превращающийся в один из высших органов государственной власти. Ельцин коротко сообщил Степашину о его увольнении и, чтобы подсластить пилюлю предложил ему должность секретаря Совета безопасности. Степашин отказался и, пройдя мимо двух охранников, медленно побрел по идеально ровному и чистому кремлевскому двору к ожидавшему его черному бронированному автомобилю, оснащенному системой специальной связи. Кое-кто даже утверждал, что видел у него на глазах слезы. На заседании правительства бывший премьер-министр стоял с застывшим, почерневшим лицом и, казалось, еще не совсем оправился от шока. Тем не менее, он нашел в себе мужество высказать слова признательности в адрес президента: "Борис Николаевич мальчишкой ввел меня в политику. Я ему всю жизнь буду благодарен и навсегда останусь с ним".
9 августа Борис Ельцин назначил исполняющим обязанности председателя правительства человека, о котором почти никто ничего не знал. Из сменившихся за неполных 17 месяцев четырех российских премьер-министров двое были раньше руководителями спецслужб. Не был исключением и их преемник. Известие об очередной кадровой перестановке среди высших должностных лиц России в мире встретили с удивительным равнодушием, хотя Ельцин совершил поистине беспрецедентный поступок, призвав население голосовать за Путина на президентских выборах, предстоявших менее чем через 11 месяцев. Многие россияне были возмущены тем, что глава вроде бы демократического государства вел себя как монарх, готовящийся передать престол наследному принцу. Большинство наблюдателей пришло к выводу, что отныне последним оплотом ельцинского режима являются спецслужбы. Предельно цинично на эту тему высказался Березовский: "В переходный период нам не обойтись без авторитарных мер, необходимых для защиты нашего капитализма. Только так мы сохраним перспективу строительства демократического общества". Олигарх недвусмысленно дал понять соперникам, что им следует вести себя осторожно, так как теперь интересы спецслужб и Кремля полностью совпали. На Западе сперва отнеслись к Путину с пренебрежением. Трудно было выбрать лучший способ скомпрометировать претендента на верховную власть в России, чем призыв голосовать за него, прозвучавший из уст потерявшего всякий авторитет президента. Парламентарии, научившиеся устраивать свои дела, прикрываясь думскими мандатами, не стали рисковать привилегированным положением незадолго до выборов в нижнюю палату. Поэтому Путин без проблем получил необходимое количество голосов. Депутаты сочувственно похлопывали его по плечу. Некоторые даже выражали ему соболезнование. Большинство из них уже переориентировалось на блок Лужкова-Примакова, и представленные Ельциным кандидаты их больше не интересовали. Только несколько аналитиков сочли нужным обратить внимание на неисчерпанные властные и информационные ресурсы, пока еще имевшиеся в распоряжении президентской администрации. Окруженная таинственным ореолом красавица Джахан Пыллаева, занимавшая тогда высокий пост в кремлевском аппарате, с загадочной улыбкой сказала одному из западных визитеров: "Вы даже представить себе не можете, каким популярным вскоре станет Путин".
