Гуляя по тылам Красной Армии летом 1919 г., махновцы расправлялись не только с представителями Советской власти, но и нападали на отдельные воинские части, находившиеся в тылу или направлявшиеся к фронту. Налеты махновцев были особенно опасными в момент отступления советских войск под натиском превосходящих сил Деникина. Так, махновцы атаковали оказавшуюся в тяжелом положении группу Южного фронта под командованием И. Э. Якира.
Особенно не повезло 58-й дивизии этой группы. Ее части, сформированные из партизан Екатеринославщины и Северной Таврии, неохотно покидали родные места при отступлении. На обозы и тыловые подразделения дивизий нападали отряды махновцев, убивали связистов, хозяйственников, обезоруживали мелкие воинские группы. В дивизию проникали агенты батьки, призывавшие бойцов покинуть ее и перейти на его сторону. Махновцы распространяли призывы: «Все, кому дорога свобода и независимость, обязаны остаться на Украине и вести борьбу с деникинцами», «На защиту Украины от Деникина, против белых, против коммунистов, против всех наседающих на Украину». Махновские агенты призывали идти в армию к батьке, «который прогонит Деникина, освободит Украину и установит Советскую власть с настоящими коммунистами во главе». Эти лозунги, посулы и обещания вызвали волнения среди бойцов первой бригады 58-й дивизии. Часть личного состава бригады была обезоружена, а ее командир Кочергин посажен под арест. Полн. комиссар дивизии 14 августа сообщил командованию 12-й армии: «Наводненные махновскими агентами части боевого участка Кочергина с большинством командного состава перешли на сторону Махно. Штаб боевого участка захвачен махновцами». На запрос штаба 58-й дивизии, что с бригадой Кочергина, был получен ответ от самого батьки: «Бригада Кочергина… в полном составе перешла в распоряжение главнокомандующего революции товарища батьки Махно. Скоро доберемся до вас».
Через несколько дней на станции Николаев были арестованы И. Ф. Федько, Т. Михалович и другие штабные работники. На митинге, устроенном в 58-й дивизии, махновские агитаторы призывали собравшихся становиться под знамена батьки, у которого «полная свобода, вдоволь еды и горилки». Раздавались требования предать арестованных командиров 58-й дивизии «народному» суду и казнить их как «предателей». Однако в события вмешались подразделения дивизии, состоявшие из московских рабочих. Они не только освободили красных командиров, но и изгнали махновцев. Тем не менее последним удалось спровоцировать часть бойцов на захват эшелонов, цейхгаузов и цистерн со спиртом. На вокзале возник пожар. Взрывались вагоны с боеприпасами. Горели составы. Только силами частей 45-й дивизии Красной Армии были ликвидированы последствия беспорядка.
Командование Красной Армии настороженно следило за своеволием батьки. Более, того, махновские «фокусы» время от времени вызывали острую реакцию ее командиров.
Так, Дыбенко, возглавлявший Крымскую армию, готов был в связи с освобождением северной части полуострова заняться ликвидацией махновщины. Позднее его заместитель сообщал об этом следующее: «Мы с Дыбенко предлагали освободившиеся у нас силы направить в район Гуляй-Поле, захватить штаб Махно вместе с его военно-революционным советом и всякой анархо-эсеровской руководящей братией, а его части — разоружить и переформировать»… Не раз и другие красные командиры настаивали на том, чтобы покончить с Махно, отдать его под ревтрибунал, а партизанские отряды разоружить и — расформировать по регулярным частям Красной Армии. Конечно, махновская вольница ослабляла борьбу против белой гвардии. С военно-оперативной точки зрения красные командиры, требовавшие крайних мер по отношению к махновцам, были совершенно правы. Недисциплинированные и нередко враждебно настроенные к Советской власти партизаны подчас доставляли немало хлопот Красной Армии. Но махновщина носила в себе и серьезный политческий заряд в гражданской войне, и не считаться с этим было нельзя. Именно поэтому советские политические деятели, такие, как В. А. Антонов-Овсеенко, Л. Б. Каменев, А. С. Бубнов и другие, на которых Советское правительство и лично В. И. Ленин возлагали полную ответственность за отношения между Советской властью и Махно, стремились сделать все для наиболее эффективного использования повстанческих войск в борьбе с основным врагом — Деникиным.
В конце октября 1919 г. почти вся Украина была занята его войсками. Восстановление помещичьей собственности на землю произвело в настроении крестьян поворот к поддержке Советской власти. В августе 1919 г. Махно открыл фронт против Деникина. К батьке снова потянулись массы крестьян. Его армия выросла до нескольких десятков тысяч человек.
26 сентября 1919 г. партизаны прорвали линию деникинского фронта. Их удар был неожиданным и сильным. Белые не могли опомниться. От Умани начался стремительный рейд по тылам деникинской армии. Махновская конница и пехота, посаженная на тачанки, громила тыловые гарнизоны белогвардейцев, сеяла в их рядах панику.
