В 1580 году он высказал твёрдое решение отдать себя служению церкви и принял посвящение из рук своего двоюродного брата Карло, который уже в ту пору слыл в народе святым. Вскоре после этого Федериго вступил в коллегию, основанную в Павии Карло Борромео и поныне носящую имя его рода. Там, усердно отдаваясь всем предписанным занятиям, он добровольно взял на себя ещё два: обучение основам христианского учения наиболее невежественных и отсталых людей и посещение, помощь, утешение и забота о больных. Пользуясь своим авторитетом, который он снискал среди товарищей, он привлекал их на помощь себе в этом благородном деле. И в каждом полезном и честном начинании он всегда был на первом месте, и, даже если бы он занимал самое незначительное общественное положение, это первенство было бы ему обеспечено его личными качествами. Всяких же других преимуществ, связанных с высоким его положением, он не только никогда не искал, но, наоборот, всеми способами старался от них уклониться. Стол у него был скорее скудный, чем простой, и одежду он носил скорее бедную, чем простую. В соответствии с этим был весь уклад его жизни и его поведение. Он никогда и не пытался менять его, сколько ни кричали и ни жаловались его родственники, считая, что этим он унижает достоинство своего дома.
Другую борьбу пришлось ему вести со своими наставниками, которые порой украдкой или как бы невзначай пытались поставить перед ним, навязать ему, окружить его такими предметами обихода, барская роскошь которых отличила бы его от других и позволила бы ему выступить в роли местного владыки. То ли они думали снискать этим в конце концов его благосклонность; то ли их побуждало к этому рабское преклонение, которое любит кичиться, купаясь в блеске чужого великолепия; то ли они принадлежали к тем осторожным людям, которые боязливо сторонятся как добродетели, так и порока и вечно проповедуют, что совершенство — в золотой середине, и помещают её как раз в той точке, к которой они пришли сами и где почитают себя счастливыми. Федериго не только не поддавался подобным соблазнам, а, наоборот, порицал тех, кто прибегал к ним, — и всё это ещё в ранней молодости.
Разумеется, не приходится удивляться тому, что при жизни кардинала Карло, который был старше на двадцать шесть лет, Федериго — ребёнком и позднее подростком — стремился подражать поведению и образу мыслей такого наставника. На него оказывала огромное влияние эта степенная, величавая личность, живое воплощение святости и своими деяниями подтверждающая это, перед авторитетом которой, если бы только это понадобилось, в любой момент добровольно и почтительно склонились бы все окружающие — кто бы и сколько бы их ни было. Однако достойно внимания, что и после смерти кардинала никто не мог бы подумать, что Федериго, которому в ту пору было двадцать лет, нуждается в руководителе и советнике. Растущая слава о его уме, учёности и набожности, родство и связи со многими влиятельными кардиналами, престиж его семьи, самое имя, с которым благодаря кардиналу Карло привыкли связывать что-то святое и великое, — всё то, что должно, и всё то, что может привести человека к высокому духовному служению, всё предсказывало ему успех на этом поприще. Но он, всем сердцем убеждённый в том, чего не может отрицать устами ни один истинный христианин, а именно, что единственным оправданием для возвышения человека над другими людьми может быть лишь служение им, — он страшился высоких чинов и старался уклоняться от них. Не потому, разумеется, что он избегал служения ближнему, — ведь редко чья жизнь была так посвящена этому, как его жизнь, — а потому, что не считал себя ни столь достойным, ни столь способным, чтобы занять какой-либо высокий и ответственный пост. Поэтому, когда в 1595 году папа Климент VIII предложил ему архиепископство в Милане, Федериго был крайне смущён и без всяких колебаний отказался. Позже он уступил лишь настоятельному повелению папы.
Подобные поступки — увы! кто не знает этого? — дело не трудное и, пожалуй, не столь редкое, и лицемерие, без большого напряжения ума, может ими воспользоваться, так же как зубоскальству есть повод походя высмеять их. Но разве это мешает им быть истинным выражением добродетели и мудрости? Жизнь — пробный камень для слов, а слова, выражающие эти чувства, даже если бы они не сходили с уст всех клеветников и всех насмешников мира, всегда останутся прекрасными, когда им предшествует и сопутствует жизнь, полная бескорыстного самопожертвования.
Став архиепископом, Федериго поставил себе твёрдым правилом уделять самому себе лишь такую долю своего богатства, времени, забот и всего вообще, какая была строго необходима. Он утверждал, как утверждают это всё, что доходы церковные — достояние бедных; однако из следующего видно, как он претворял это правило в жизнь.