В долине Кара-коба, сокращая линию фронта из-за больших потерь, 8-я бригада морпехоты и 386-я дивизия отошли ко второй линии обороны, проходившей в 500-800м от подножья высот Читаретир и Сахарная головка. Потери в этих частях были велики, особенно в 8-й бригаде, но моряки и пехотинцы крепко держали рубеж, отбивая все атаки румынских войск. На Федюхиных высотах оборонялись три оставшихся от 7-й бригады батальона. После того, как была оставлена гора Гасфорта все плоскогорье высот, кроме обратных скатов высоты 135,7, простреливалось противником.
В первом секторе противник попытался развить свой успех, расширяя и углубляя клин, но потерпел в этот день сокрушительное поражение, понеся большие потери. Он атаковал в двух направлениях: по направлению к Кадыковке и в развилку между Сапун-горой и высотой Горная. Однако в этот день в 1-м секторе была введена в бой 9-я бригада морской пехоты под командованием полковника Н.В.Благовещенского, военкома полкового комиссара В.М.Покачалова, снятая с противодесантной обороны. Части противника в районе Кадыковки были отбиты, а в районе развилки до двух рот противника были окружены и уничтожены огнем пулеметных дотов, орудий 404 артполка и двух морских орудий, установленных в дотах. В первом и втором секторах враг понес большие потери, и продвинуться не смог.
Ночью была получена директива С.М.Буденного от 19 июня, в которой указывалось, что "...потеря Северной стороны означает лишение Севастополя возможности подвоза грузов снабжения кораблями...", и предлагалось "...немедленно мобилизовать все силы и средства и восстановить положение в четвертом секторе". Правда, выполнить директиву было уже невозможно. По сути, судьба Севастополя была уже решена, все дальнейшие события были уже агонией.
20 июня.
К утру 20 июня противник занял не всю Северную сторону, как пишут советские авторы. На Северной стороне оставалось несколько больших и малых очагов сопротивления. Флотские связисты и бойцы ВВС ЧФ (около 50 человек) засели в доме телефонной станции "Голландия". Местный стрелковый полк (около 500 человек) занял оборону в своих казармах. Высланному ночью взводу почти без потерь удалось прорваться и занять оборону в Северном укреплении. Константиновский, Михайловский форты, лагерь училища БО и Северное укрепление оборонялись единым фронтом, и если бы на этом участке был назначен единый командир, то вполне возможно, что этот плацдарм удалось бы удержать. Оборонялись на этих участках в основном флотские части, но единого командования (ни флотского, ни армейского) на этом участке не было. Коменданту 4 сектора подчинялись не более двух сотен бойцов, а большая часть сил 4-го сектора, остававшаяся в строю, сражалась вне окружения, в районе Сухарной балки. Если бы командованием СОР опорные пункты создавались бы в приказном порядке 19 или 20 июня, то, прежде всего, был бы назначен командир или комендант боевого участка.
На самом деле очень похоже, что опорные пункты, как боевые участки, до ночи 21 июня никто не создавал, и командиров в них никто не назначал. Командирами становились самые инициативные офицеры и старшины, или оборону возглавлял старший по званию. Лишь позже комендантом береговой обороны П.А.Моргуновым были назначены командиры опорных пунктов, но сделано это было сутки спустя, когда обстановка в этом районе стала совсем иной. Из воспоминаний к-на 1 ранга Евсевьева, участника боев в районе форта Константиновский. "Несмотря на то, что действовала радиосвязь, телеграф и действовал телефон, никаких приказов нам не поступало. Из штаба ОХРа (охраны рейда) нам по телефону твердили одно и то же: "Держитесь, помощь идет!" Обещали то 9-ю бригаду, то части с Большой земли, которые вот-вот должны подойти. Вместе с нами находился командир 161 полка Дацко, со взводом охраны штаба 161 полка, отрезанные от своих бойцов. Он так же ожидал подхода подкреплений, для того чтобы прорвать окружение и вывести своих бойцов из кольца".
