Тохтамыш взял Серпухов, оставленный князем Владимиром Андреевичем и жителями, и устремился на Москву. Его радовала легкость и беспрепятственность продвижения своего конного войска по лесной стране. Он знал, что Дмитрий Московский не сумел призвать под свою руку русских князей, и ему хотелось как можно скорее разделаться с этим загордившимся улусником, который, после победы на Куликовом поле, видно, решил, что он уже и не улусник, не данник Орды. Ведь стоило попустить одного, как станут показывать свой норов другие.
Тем временем князь Дмитрий Иванович спешил в Кострому. Князь Владимир Серпуховской с отрядом остановился в Волоке Ламском. Из Новгорода в Москву возвратился митрополит Киприан, чтобы молитвами и своим присутствием вселять в горожан бодрость духа. Москва готовилась к обороне, однако, в отсутствие в ней великого князя часть горожан запаниковала и стала спасаться бегством, иные ударились в разбои и грабежи. Митрополит в обстановке беспорядков смалодушничал и уговорил защитников города выпустить его и великую княгиню с детьми из стен кремля. Евдокия с детьми умчала в Кострому, митрополит — в Тверь.
Беспорядки в Москве кончились, когда в неё приехал и возглавил оборону молодой литовский князь Остей, внук Ольгерда, посланный на укрепление города, видно, князем Дмитрием Ивановичем. Ему удалось успокоить защитников города, ободрить малодушных, организовать надежную оборону.
Защитники Москвы были вооружены не только мечами, копьями и луками со стрелами. На стенах крепости там и сям рогатились на дубовых козлах тюфяки (пушки) — оружие по тем временам диковинное, с помощью пороховых зарядов с превеликим шумом изрыгавшее из длинных железных стволов осколки железа. Тюфяки были далеко не каждому государству по казне, но Дмитрий Иванович не скупился на обзаведение этим грозным оружием. Не только мощные стены Кремля, но и наличие у защитников пушек, делали обоснованной уверенность Дмитрия Ивановича в неприступности Москвы.
Три дня ордынцы крутились подле Москвы, пытались взять её. На первый день, двадцать третьего августа, ордынские конники в темных кожаных доспехах появились с напольной стороны, встали на расстоянии двух полетов стрелы от кремля и крикнули: "Во граде ли князь Дмитрий?" Им со стен ответили: во граде князя нет. При этом московиты шумели, свистели, ругались, всячески срамили татар. Те в ответ угрожающе махали саблями, однако уверенность защитников в своей неуязвимости произвела на них впечатление.
На другой день сам хан со многими отрядами подступил к граду Москве со всех сторон. Защитники пустили в татар по стреле, те ответили таким дождем стрел, что, как свидетельствует летописец, "воздух омрачиша". Перестрелка завершилась попыткой штурма ордынцами града. Они приставляли к стенам лестницы, лезли вверх, но со стен в них летели каменья, обрушивались на них лавы горячего кипятка, беспрестанно клокотавшего в котлах. Загрохотали выстрелы тюфяков, засвистели "болты": короткие тяжелые стрелы, выпускаемые из самострелов-арбалетов. Один из таких "болтов", посланный из самострела купцом-суконщиком Адамом, насмерть сразил крупного и славного ордынского военачальника, что очень опечалило Тохтамыша.
Столь же безуспешным был штурм Москвы и на третий день. Тохтамыш забеспокоился. План молниеносного захвата Москвы срывался, а длительная осада её была чревата тем, что Дмитрий Донской и Владимир Храбрый, собравшись с силами, могли успеть вернуться и обрушиться на татар.
Тохтамыш позвал к себе в шатер суздальско-нижегородских молодых князей Василия Кирдяпу и Семена и, ласково приняв их, стал просить уговорить московитов открыть ворота града. Князья растерялись. Они и без того чувствовали себя виновными перед Дмитрием Донским, их шурином, сделавшись проводниками и пособниками Тохтамыша; теперь им предлагалось предать Москву вторично и напрямую. Хан, не торопя князей с ответом, наслаждался их онемением. Поглядывал на них сквозь полуопущенные жесткие ресницы с презрением: знал, что им не увернуться и что они вынуждены будут предать своих.
Один из братьев сказал со слезами на глазах:
— Великий хан! Не погуби Москву и её людей!
Тохтамыш поднял ресницы:
— Ни одного русского не обидим. А из добра возьмем лишь то, что они сами преподнесут нам с честью.
Двадцать шестого августа к стенам крепости приблизилась группа знатных ордынцев в темных воловьих доспехах и среди них двое русских князей, Василий Кирдяпа и Семен в нарядных одеждах. Обращаясь к защитникам Москвы, ордынцы крикнули:
— Хан пришел, не на вас гневаясь, а на князя Дмитрия. Вы достойны его милости, и ничего он от вас не требует, только встреньте его с честью и легкими дарами. Он хочет град видеть и в нем быть, а вам даст мир и любовь.
Среди защитников крепости стояли князь Остей и воеводы. Они ответили, что ворота не откроют, ибо не верят хану. Тогда вступили в переговоры князья Кирдяпа и Семен.
— Верьте великому хану, он не сотворит зла и никого не тронет.
