Так, например, однажды он сказал, остановя заспоривших бояр, что у нас на Руси у всех одно солнышко — православие и что настала пора всем нам сушить онучи на этом едином солнышке. И хотя сказано это было по поводу вопроса, весьма даже спорного, казалось бы, даже вечно неразрешимого между московитами и рязанцами, столь простая фраза о едином солнышке как-то сразу всех воодушевила, как бы осветила, и все заулыбались с примирением друг к другу, и каждый сам стал похож на маленькое солнышко, зажегшееся отчего-то.
В другой раз князь попросил отца Сергия побеседовать с ним с глазу на глаз. Он рассказал старцу о сыне Родославе, который едва ли не по вине князя оказался в заложниках у хана, и о том, что он тяготится виной, обеспокоен за сына и не знает, что ему предпринять для вызволения его. Еще посетовал, что в свои зрелые лета живет в суете и ввиду премножества княжих дел и забот ему не хватает времени для усердия во внутренней молитвенной жизни, к чему склоняется его душа. Не пора ли ему государственные дела переложить на плечи сыновей, а самому уйти в монастырь? Посетовал также на то, что не в силах иметь мир со всеми, как призывал апостол Лука и как советовал на переговорах отец Сергий. Где ему черпать силы ну хотя бы на то, чтобы ненависть к своей давней обидчице Москве переложить на кротость и любовь?..
В отношении Родослава Преподобный ответил так: он будет молиться за него, а князю не надо торопить события. Следует дело отдать в руки Божии, через молитвы искать Его воли и ждать со смирением и терпением. Господь подскажет решение. И когда подскажет — будь готов благопокорливо принять Его указания. (С величайшей радостью князь воспринял этот совет, который согласовывался с его собственными ощущениями, и ему было приятно, что он исполнил княгинину просьбу — она тоже будет рада).
Посещавшие иногда князя мысли оставить свою суетную и многотрудную должность ради жизни внутренней и покаянной, то есть уйти в монастырь, отец Сергий хотя и оценил как благое намерение, но все же посоветовал должность государя, предначертанную ему самим Господом, отправлять до скончания дней своих или до того часа, когда станет немощным. Никакие дела не мешают любить Бога, и любое самое многотрудное дело должно сочетать с богомыслием, постоянным устремлением к Богу, которое только одно спасительно для души. И эти слова Преподобного князь Олег воспринял радостно, ибо понимал, чувствовал, что рано ему ещё оставлять княжение, что старший сын ещё не довольно возмужал для такой ноши.
Что же до обид, которые князь Олег держит на Москву, и нехватку сил для прощения московитов, то Преподобный сказал: ему ведомо об обидах, причиненных Москвой рязанцам ещё три четверти века назад, когда в бою был взят в полон рязанский князь Константин и затем, в полону же, Константин был убит по приказу московского князя Юрия. Но, как ни велика обида, она должна быть прощена. Господь бывает немилостив к нам, если мы сами немилостивы. Он не прощает прегрешений наших, коль и мы не прощаем прегрешений окружающих против нас. Не простишь обидчиков — костру распрей разгораться бесконечно. Где взять сил для прощения? В самом себе, с помощью молитв. Человеческое сердце подвержено тирании страстей. Ненависть, которую питают князь и его соотечественники к убийцам князя Константина, ущемленное самолюбие за поражение под Скорнищевом, гнев за разорение московитами Рязанской земли тотчас после разорения её ордынцами — все эти страсти раздирают сердце. Но что даст удовлетворение тех страстей? Разве лишь недолговременную радость. Вот рязанцы одолели московитов под Перевицком. Радость есть, но скоро она потухнет, особенно если и Москва, не дай Бог, возжаждет мести и соберется на Рязань с новой силой. Выход один: держи сердце в узде, умом и молитвами подавляй в нем страсти. Молись, молись и молись Господу. Справишься со страстями, простишь и изъявишь мягкосердие, то и тебе будет прощено: и восторжествует мир, и откроются душе твоей врата в Царство Божие, которое есть царство любви, мира, радости о Духе Святе…
Слова Преподобного глубоко проникали в душу князя. Они проникали в душу, словно он впервые слышал такие речи. Да, ему известны слова апостола "Любить врагов ваших", но он ведь не потрудился исполнить их. Отчего же не поставить ум над сердцем и не попытаться укротить огонь ненависти и мщения? Тем паче, князь Дмитрий — православный…