Олегу не было нужды ставить разом на колёса всю свою флотилию. Для этого действительно колёс не напасёшься. Ему лишь требовалось перевозить их постепенно, наращивая давление на врага. Дорога была рядом, возможно, та же самая, которой много лет спустя воспользуются и турки. Колёса могли значительно облегчить тяжёлый труд. То же самое можно сказать и о парусах. Зная тягу Олега к красивым рисованным поступкам, это вполне могло и быть, пусть и не на всех судах. Корабли, плывущие по суши, как по морю, пусть и на катках, но зато под парусами, должны были впечатлить врага. А это было сейчас именно то, что нужно Олегу.
Ладьи на колёсах и под парусами не такая уж диковина, как кажется на первый взгляд. Способом, сходным с переправкой волоком, воспользовался, по свидетельству Анны Комнины, ее отец император Алексей при осаде Никеи греками и крестоносцами: он велел погрузить легкие суда на повозки и доставить их таким образом к озеру близ города, на котором эти суда и пошли в действие. Может быть, не так изящно, как у Вещего Олега, но это тоже корабли на колёсах. Если взять эпоху, о которой повествует летопись, то такое применение корабля могло в одинаковой мере представляться и скандинавским викингам, и восточным славянам как усовершенствование способа передвижения волоком – техники транспортировки, хорошо знакомой им на практике. У датского хрониста ХIII века Саксона Грамматика в описании подвигов такого же легендарного, как и сам Олег, героя Рагнара Лодброка, или, как его ещё называли, Рагнара Кожаные Штаны, тоже встречаются корабли на колёсах. Правда, тоже без парусов. Его они не сильно удивляют и не кажутся чем-то нереальным и фантастическим. Возможно, он уже встречал аналогичный поступок в русской летописи, а возможно, что он просто позаимствовал из неё красивый образ. Но, скорее всего, это предание, сложившееся на Руси и использованное летописцем для эффектной картины наступления Олега на Царьград, было занесено дружинниками-скандинавами себе на родину и отразилось в эпизоде с Рагнаром у Саксона. Обвинить русского летописца в том, что он одолжил у скандинавов понравившийся ему яркий и образный кусок, нельзя, в пользу первоначальности русского варианта совершенно явно свидетельствует его логичность и ясность.
Но вернёмся к осаде. Тяжёлый труд не пропал даром. Теперь тревоги Константинополя усугубились новой бедой. Со стороны пролива Босфор и бухты Золотой Рог, оттуда, откуда не ждали и где стена была совсем невысока, теперь высадились и господствовали русы.
Вся бесчисленная русская флотилия занимала бухту и угрожала городу со стороны моря. Унять рассвирепевших варягов у Византии не было сил. Напряжение всё нарастало и готово было перерасти в открытый бунт. Паника затрясла византийские сердца. Над Царьградом нависло отчаяние. Бесспорно, Константинополь в те дни подвергал себя немалому риску. Богатейший город давно не находился в таком бедственном положении. И уж совсем неприемлемой казалась жителям мысль об осаде, штурме и последующем разграблении города. Дела пошли уже совсем плохо. Оставалось лишь надеяться на сделку с варваром. Не желая давать императору слишком много времени на размышления, киевский князь передвинул свою армию вплотную к городским стенам.
Действия Олега всерьёз встревожили императора Льва, ибо показывали, что дело идёт всерьёз и может не ограничиться простым грабительским набегом.
Перепуганный насмерть Император через глашатая сообщил киевскому конунгу о том, что он соблаговолит принять посланцев его, чтобы решить в рабочем порядке интересующие их обоих вопросы.
В знак своей покорности они выслали русскому войску съестные припасы и вино.
