Первое его послушаше въ Оптиной была работа на кухне. Но уже вскоре ему предложили перейти къ старцу Амвроаю, оценивъ его добрыя качества: безпрекословное послушаше, скромность и молчаливость. Въ «хибарке» старца Амвроая онъ прожилъ ровно 50 летъ. Первое время близость къ старцу, съ одной стороны, утешала его, а съ другой, постоянная суета и прiемъ посетителей смущали и тяготили его. Онъ опять сталъ мечтать о Юеве и объ Аооне. Однажды о. Амвросш засталъ его за такими размышлешями. Читая его мысли, онъ сказалъ: «Братъ Иванъ, у насъ лучше, чемъ на Аооне, оставайся съ нами». Эти слова такъ поразили молодого послушника, что онъ понялъ, что его помыслы были только искушешемъ.
Съ этихъ поръ онъ сталъ самымъ преданнымъ и любимымъ ученикомъ о.
Амвроая. Не только воля старца, но каждое его слово было для него закономъ.
Старшимъ келейникомъ о. Амвроая былъ человѣкъ суровый и угрюмый, который не показывалъ новичку, какъ и что надо делать, а когда тотъ ошибался, онъ укорялъ его.
Вотъ эта то школа терпѣшя и сделала старца iосифа такимъ кроткимъ и смиреннымъ. Она же выработала въ немъ самоукореше.
Несправедливость раздражаетъ обыкновенно человека; но когда онъ, черезъ внимаше къ своей совести научится находить вину въ себе, тогда онъ прежде всего осуждаетъ себя и принимаетъ судъ ближняго какъ заслуженное отъ Бога за грехи наказаше, и не раздражается, но еще и благодарить ближняго. Не и зменно–б л а го душное настроеше о. iосифа влiяло на всехъ. Онъ со всеми былъ миренъ и умелъ всехъ смирять своимъ смирешемъ, кротостью и уступчивостью.
Въ 1872 г. онъ былъ постриженъ въ монашество съ именемъ iосифа. Его серьезное настроеше съ той поры стало еще более сосредоточеннымъ и глубокимъ. Онъ сохранилъ полное послушаше своему старцу и безъ его благословешя ничего не делалъ.
Черезъ пять летъ онъ былъ посвященъ въ iеродiаконы. Его жизнь не изменилась после этого, наоборотъ, прибавилось еще работы и заботъ. А спалъ онъ въ прiемной старца Амвроая. Эта комната иногда освобождалась отъ npieMa посетителей поздно ночью, такъ что о. iосифъ не имелъ времени отдохнуть. Нередко старецъ Амвросш по завету св. iоанна Лествичника испытывалъ терпеше и смиреше своего ученика; онъ предлагалъ ему показать случай монашескаго безгнЬвiя.
Въ 1884 г. была торжественно открыта Шамординская женская обитель, находившаяся недалеко отъ Оптиной. За литурпей о. iосифъ былъ посвященъ въ iеромонахи. Съ перваго же дня онъ началъ свое свягценнослужеше твердо, внятно, неторопливо и благоговейно. Самъ онъ въ дни служешя делался какимъ–то радостнымъ.
По болезни о. Амвросш не выходилъ въ церковь. 0.iосифъ начинаетъ служить въ его келье всеношныя. Онъ становится старшимъ келейникомъ и получаетъ келью вместе съ другимъ келейникомъ. Какъ старшш келейникъ онъ считалъ своей главной обязанностью заботиться о спокойствш старца Амвроая. Поэтому онъ часто выходилъ въ прiемную и внимательно выслушивалъ посетителей. Ответь старца онъ передавалъ въ точности, ничего не прибавляя отъ себя. Этимъ онъ заслужилъ уважеше и любовь всехъ прiезжаюгцихъ. Прiемъ у старца иногда затягивался до 11 часовъ ночи. Видя усталость старца, о. iосифъ деликатно начиналъ заводить часы въ его комнате, напоминая этимъ, что пора кончать.
Несмотря на большую занятость, о. iосифъ находилъ время для чтешя творешй св. Отцовъ, особенно «Добротолюбiя». Онъ былъ человекомъ глубокаго, внутренняго дЬлашя, проходившш такъ называемую iисусову молитву. Старецъ же Амвросш постепенно подготовлялъ его къ старческому служешю, уча его словомъ и собственнымъ примеромъ. Онъ любилъ его и доверялъ, называя его своей правой рукой и никогда не разлучался съ нимъ въ течете 30 летъ. После смертй о. Амвроая о. iосифъ остался такимъ же смиреннымъ, какъ былъ. Онъ никогда не придавалъ себе никакого значешя и говорилъ: «Что я значу безъ батюшки? Нуль и больше ничего».
0.iосифъ былъ слабаго здоровья и очень воздержанъ въ пище. Онъ никогда и ничемъ не выдавался. Тихо и скромно онъ делалъ свое дело. Онъ былъ истиннымъ помощникомъ старца, но держалъ себя такъ, какъ будто и не былъ такъ высоко поставленъ. Обращеше его было непринужденно и духовно–просто. Любовь о. iосифа къ старцу Амвроаю была такъ глубока, что онъ готовъ былъ отдать за него свою жизнь. Ни словомъ, ни деломъ, ни мыслiю онъ не противоречилъ старцу.
Въ последше годы жизни старца Амвроая къ нему стало приходить такъ много посетителей, что онъ не могъ принять всЬхъ. Многихъ онъ посылалъ къ о. iосифу. Въ 1888 г. о. iосифъ сильно заболелъ и готовился къ смерти.
Ему уже прочитали отходную. Старецъ Амвросш очень скорбелъ о своемъ любимомъ ученике и, конечно, горячо молился о немъ. Наконецъ, о. iосифъ поправился. После выздоровлешя онъ сталъ помогать о. Амвроаю темъ, что исповедывалъ народъ. Въ этомъ же году летомъ, о. Амвросш благословилъ его съездить въ Юевъ, куда онъ такъ стремился 30 летъ тому назадъ. Проездомъ туда онъ заехалъ въ монастырь, где жила его сестра, монахиня Леонида. Радости ея не было конца, при виде своего «братика».
