Русским в той войне проигрывать было никак нельзя. Это могло привести к большим физическим и моральным потерям, трудно восполнимым. Полководцы Ивана IV Васильевича детально разработали план боевых действий, особое внимание уделив отрядам казаков, которые, курсируя на стругах по Оке, должны были не пропустить врага на московскую землю или нанести ему при переправе как можно больший урон. Но крымский хан перехитрил русских полководцев. Ночью он осуществил скрытый маневр, форсировал Оку у Сенькиного брода. Воевода Хворостинин прозевал противника, узнал о переправе крымчан, бросился на них с небольшим отрядом и тут же отступил. Сила у хана была немалая. Он походным маршем направился к Москве. Войско Девлет-Гирея прикрывали с тыла отряды, возглавляемые сыновьями хана. Русские шли следом, будто провинившиеся дети. Атаковать неприятеля было безрассудно. Разработанный план боевых действий разрушили воины врага. Они внимательно следили за противником, не пропускали его вперед, сами шли быстро.
Князь Хворостинин, однако, не отчаивался, ждал благоприятного момента для атаки. Сыновья Девлет-Гирея расслабились – он тут же вступил в бой, одержал победу. Хан дал детям подкрепление в 12 тысяч человек – русские бой не прекратили. Москву сдавать крымчанам они не имели права. Вместе с князем Воротынским они разработали несложный план, и теперь многое зависело от того, как долго продержится Хворостинин.
Второй отряд русских тем временем оборудовал и укреплял позиции на холме неподалеку от деревни Молоди. Воротынский окружил здесь косогор подвижными повозками – «гуляй-городом», этим средневековым прообразом бронепоездов, воины встали у амбразур, зарядили пищали, пушки.
Хворостинин не выдержал натиска врага, отступил. Он не хотел отступать, цеплялся за каждый овражек, но крымчане были сильнее. Они упрямо теснили русских к «гуляй-городу» Воротынского. «Отступательный» маневр князь осуществил великолепно, вывел врага точно на пищали и пушки русских. Уже первый залп защитников Москвы нанес неприятелю ощутимый урон. Кони крымские остановились, воины поворачивали их назад, а русские дали еще один залп, а за ним и третий. Много крымчан погибло у «гуляй-города», да не «гуляй» то был для людей Девлет-Гирея, а «помирай-город».