Советский Союз под угрозой войны вынуждает Эстонскую Республику подписать пакт о взаимной помощи. На территорию Эстонии, Литвы и Латвии вводятся советские войска. По призыву Гитлера из Эстонии уезжает более 12 000 остзейских немцев.
1940–1941
16–17 июня 1940 года Советский Союз предъявляет Эстонии ультиматум, Красная армия оккупирует Эстонию. Избранное «под присмотром» Красной армии в ходе фарсовых выборов Государственное собрание обращается с «просьбой» о вступлении в Советский Союз, которую Москва незамедлительно удовлетворяет. Ликвидируется частная собственность. На смену кроне приходит рубль. Начинаются аресты, убийства и преследование людей. В ходе тотального террора уничтожается вся политическая, юридическая и военная элита вместе с семьями. На территории Эстонии вводится в силу Уголовный кодекс РСФСР. 14 июня 1941 года из Эстонии в Россию депортируется около 12 000 человек, большинство из них умирает от расстрелов или голода. Утрачена Еврейская культурная автономия, «оскорбляющая советский трудовой народ», руководители эстонского еврейства становятся жертвами политических репрессий. Особым гонениям в числе других подвергаются эстонские русские. Уничтожаются книги.
1941
Начало немецкой оккупации Эстонии. Действует гестапо. Начинается новый виток гонений. Большинство спасшихся от советского террора и остававшихся в Эстонии евреев гибнет. Начинается истребление эстонских цыган.
1944
Красная армия вновь оккупирует Эстонию. Но около 70 000 человек успевают эмигрировать в Швецию, Германию, а оттуда в другие страны. В Швеции, США, Канаде и Австралии появляются эстонские общины. Шведское государство предоставляет местожительство всем эстонским шведам. В Эстонии начинается движение сопротивления – мужчины и женщины уходят в леса, чтоб оказать сопротивление советским властям. Снова начинается волна массовых арестов и расстрелов. Эстонцы обвиняются в предательстве Советского Союза.
1948
Советские органы безопасности начинают на территории Эстонии т.н. борьбу против бандитов и их семей, их уничтожение и аресты.
1949
Советская власть ведет подготовку к коллективизации. Чтобы сломить сопротивление эстонских крестьян и их поддержку лесным братьям в ночь на 25 марта в Россию под охраной КГБ депортируется около 21 000 человек.
1954
Эстонское правительство в изгнании в числе прочего начинает вести на Западе разъяснительную работу о происходящем в Эстонии.
1956
После смерти Сталина (1953) начинается освобождение эстонцев из российских тюремных лагерей и их возвращение на родину.
1965
Открывается регулярное судоходное движение между Таллинном и Хельсинки.
1972
Эстонские беженцы организуют в Торонто I Международные дни эстонской культуры (ESTO). Происходят демонстрации в поддержку восстановления независимости Эстонии.
1980
В Эстонии проводятся студенческие демонстрации против русификаторской политики. Школьники попадают под арест, многие подпадают под психический и физический террор КГБ и милиции. 40 деятелей культуры составляют письмо протеста, направленное против советской русификаторской политики, или т.н. «письмо сорока».
1986–1987
По всей Эстонии проводятся митинги против разработки фосфоритов на территории республики. Эти выступления открывают путь к отделению Эстонии от Советского Союза. Средства массовой информации становятся более свободными. Высказывается идея «хозрасчетной Эстонии» (IME – isemajandav Eesti).
1988
Создается Народный фронт. Общество охраны памятников старины восстанавливает строго запрещенный на протяжении всего советского времени сине-черно-белый флаг, и улицы заполняет национальный триколор Эстонии. 10–14 июня на Певческом поле в Таллинне проводятся так называемые ночные певческие сходки, где одновременно около 100 000 человек исполняют патриотические песни. Это время в народе назвали «поющей революцией». 16 ноября на чрезвычайной сессии Верховного Совета Эстонской ССР принимается Декларация о независимости Эстонии. Эта дата считается началом распада Советского Союза.
1989
24 февраля на башне Длинный Германн взвивается сине-чернобелый флаг. 23 августа проводится акция, напоминающая миру о пакте Молотова-Риббентропа: жители трех прибалтийских государств выстраиваются в живую цепочку протяженностью более 600 километров, т.н. Балтийский путь.
1990
В конце февраля избирается Конгресс Эстонии. Верховный Совет Эстонской ССР признает незаконной на эстонской территории государственную власть СССР, принимает постановление о государственном статусе Эстонии и восстанавливает Эстонскую Республику. Объявляется начало переходного периода. Отменяются флаг, герб и гимн Эстонской СССР.
1991
