Немало хлопот Елене причинял состав придворных. Отец Елены постоянно упрекал Александра, что тот окружил ее преимущественно католиками. Последний двусмысленно отвечал, что не придает большого значения вере, а выбирает людей надежных и смышленых. Зять продолжал делать свое, тесть сердился. Елена, по обыкновению, била челом отцу и отвечала уклончиво. В 1497 г. Иван Васильевич предложил ей прислать боярыню из Москвы взамен той пани, которая ей досаждает. Елена опять ответила двусмысленно, и только упреки отца вынудили ее высказаться решительно: если отец желает прислать ей старую боярыню, то должен был сделать это раньше, когда имел право по уговору, а теперь уже поздно. В письме она писала на этот счет: «Великий князь, муж мой, говорит: пришлет батька боярыню и попа, не уговорившись со мной — назад отошлю».
Положение Елены при дворе было трудным. Она оказалась между двух огней, стараясь согласовать требования отца и мужа. Хорошо понимая, что будучи великой княгиней литовский, она должна иметь при себе представителей обеих религий и ухитряться ладить со всеми. И она не чуждалась католиков, была терпима и проста в обхождении. Но по поводу своей личной веры она высказывала такую твердость, что перед ней спасовал даже римский престол. Опорой в этом ей служила и позиция отца, проявлявшего постоянное беспокойство о вере дочери. В каждом послании содержались его горячие заклинания не забывать отцовского наказа. В ноябре 1497 г. Иоанн поручил своему послу Микуле Ангелову узнать, соблюдает ли она православные ритуалы и, в частности, стоит ли, как положено людям греческой веры, во время богослужения… Чтобы успокоить отца, дочь отвечает, чтобы отец и на сердце не держал, что она может наказ его забыть, только если ее «в животе не будет, только тогда наказ его забудет».
Ее тяготила тайная переписка с отцом, которую она все равно показывает мужу. Она хотела больше доверия к себе со стороны отца. С посольством Ангелова ей были переданы поклоны от всех лиц великокняжеской семьи и значительные подарки. В том числе и тринадцать книг религиозно-духовного содержания: о житии святого Петра, святого Алексея, Варлаама Хутынского, о службах святым и др.
Мать, София Фоминишна, писала дочери редко. В конце 1497 г. она просила подтвердить о своей беременности, о чем она будто бы узнала от живших в Вильно братьев Семичевых, через которых Елена переписывалась с Москвой.
Во время приезда посла Ангелова московских людей при Елене Ивановне уже не было. Оставалась только одна «женка» греческого закона, приехавшая в Вильно вместе с ней. Это была старая матушка-няня, воспитывавшая княжну с детства и последовавшая за своей питомицей на чужбину. Были и низшие служители — повара, сытники, хлебники. В канцелярии великой княгини числился православный белорус — подьячий Федор Шестаков.
Но Александр, жалея молодую жену, щадил ее и делал снисхождения, несмотря на католическое давление. Елена видела, сколько пришлось мужу терпеть из-за нее от неукротимого фанатизма полонофилов и католического духовенства, ценила внимание мужа и защищала его перед отцом. «А князь великий меня жалует», — писала она отцу. Однако, опасаясь влияния тестя на свою жену, Александр приставил к ней канцлером Ивана Сапегу, родом литвина, православного, но склонного к унии. При первой встрече князь Иван сказал Елене:
— Наш род, великая княгиня, никому не изменял, не переходил на сторону противника и не показывал врагу спину во время битвы…
Елена прервала его:
— Надеюсь, князь, что заслуги предков дополнятся твоими достоинствами…
Он был красив, но красота его отдавала холодом. Но главное — глаза. Они были зимними, без всякой теплоты и милосердия. При знакомстве с ним возникала мысль, что вряд ли он когда-нибудь нежно и самозабвенно любил женщину. Поначалу Елене показалось, что он из числа одолевавших ее жалобами на затруднительное положение обедневших магнатов и придворных-неудачников, которые находились по уши в долгах и посматривали в ее сторону в надежде на помощь. Но в этом княгиня ошибалась. Он оказался человеком во многом двусмысленным. С посланием митрополита Иосифа он был у Папы Римского, который в письме польскому королю назвал Сапегу верным сыном церкви, отвергнувшим еретические заблуждения, и поручил королю охранять его. Длительное время он служил Елене усердно, но держал себя двойственно: сочувствуя унии, не порывал связи с православием.
После определенного сомнения Елена спросила у своего канцлера, обращаясь к нему по имени, как это было принято в Москве:
— А верно ли, князь Иван, что ты одобряешь решения Флорентийской унии?
