Позже большую часть своих стихотворений он издал в книжке «Прежние досуги, или Опыты в некоторых родах стихотворства» (1816).
Отдельными изданиями вышли, кроме того, следующие переводные и оригинальные произведения Остолопова: «Опыт Вольтера на поэзию эпическую с описанием жизни и творений Гомера, Вергилия, Лукана, Труссина, Камоэнса, Тасса, Дон Алонза д'Эрсиллы и Мильтона» <1802>, нравственно-сатирическая повесть «Евгения, или Нынешнее воспитание» (1803), перевод с итальянского «Тассовы ночи» (1808, переиздан в 1819 году под названием «Тассовы мечтания»), «Апологические стихотворения с присовокуплением поэмы «Привидение»» (1827), «Минета, или Превращение кошки в женщину» (1828), перевод трагедии Вольтера «Магомет» (1828).
Будучи хорошо знаком с Державиным, Остолопоз написал книгу «Ключ к сочинениям Державина», вышедшую в 1822 году. В ней, со слов самого поэта, Остолопов написал комментарии ко многим его стихотворениям. В большинстве своем эти пояснения раскрывают связь тех или иных художественных текстов с конкретными фактами биографии Державина и событиями его времени.
Членом Вольного общества Остолопов стал 3 мая 1802 года. На его заседаниях он неоднократно выступал с чтением своих произведений. По поручению Общества он в 1806 году приступил к составлению «Словаря древней и новой поэзии» (вышел в 1821 году), в котором были даны объяснения многочисленных поэтических терминов и понятий. Три тома словаря составили свыше полутора тысяч страниц.
Словарь прекрасно характеризует эстетические принципы Остолопова, которые, как и его творчество, отличаются переходным, от классического к предромантическому, характером. Сам автор указывает в предисловии на компилятивный характер своего труда среди источников видное место занимает знаменитая французская «Энциклопедия» Дидро и Даламбера.
Поэтические образцы в словаре представлены стихотворными произведениями русских поэтов XVIII — начала XIX века. Наряду с классицистической широко использована сентиментальная поэзия Карамзина, Дмитриева, Нелединского-Мелецкого, а также ранняя романтическая поэзия Жуковского, Батюшкова, Пушкина (поэма «Руслан и Людмила»).
175. ПАСТУШОК
176. К МОЕЙ ХИЖИНКЕ
Vil campanna dal ciel non e pereossa,
Ma sovra Olimpo ed Ossa
Tuona il gran Giove, e l'alte torri offende.[36]