Биографические сведения о Михаиле Олешеве почти полностью утрачены. То немногое, что о нем известно, связано с фактами его кратковременной литературной деятельности.
3 мая 1802 года, по рассмотрении двух не дошедших до нас стихотворений «К Лизе» и «К жаворонку» и по рекомендации А. Е. Измайлова, Олешев был зачислен в Вольное общество. Двумя годами позже он представил в Общество прозаическую комедию «Женитьба по жребию» (также не сохранилась). Несколько раз Олешев выступал на заседаниях с чтением оригинальных и переводных стихотворений; из них перевод из Оссиана «Лотрек» был высоко оценен А. Х. Востоковым. По состоянию здоровья и в связи с трудными жизненными обстоятельствами Олешев редко посещал собрания Вольного общества (в чем он чистосердечно признавался в письменном объяснении на имя своих сотоварищей) и потому был переведен из действительных членов в корреспонденты.
Ранние произведения Олешева были опубликованы в 1803 году во второй книжке «Свитка муз». Вторично он выступил в печати в 1809 году в «Северном Меркурии» А. Лукницкого, где были помещены пятнадцать его стихотворений за подписью: М....лъ О.е.е.ъ.
