В 1362 году был захвачен Адрианополь. В 1363 году — замок при Филиппополе.
Эти завоевания отдавали в руки турок всю Фракию. На исходе 1363 года они перенесли свою столицу из Бурсы, находившейся на территории Азии, в европейский Адрианополь. Более явного доказательства того, что османы намерены продолжать свое продвижение на запад, не могло и быть. Соседние Болгария, Македония и сама Византийская империя оказались захваченными врасплох. И Македония (формально находившаяся под властью Византии), и Болгария стали вассалами османов, их вынудили платить ежегодную дань и поставлять войска.
Византийский император был должен не только платить ежегодную дань султану, но и возглавлять (или присылать для этого члена императорской семьи) греческий полк, сражавшийся на стороне турок всякий раз, когда султан предпринимал военный поход.
Османы продолжали выигрывать одну битву за другой, они казались непобедимыми. В 1385 году турки захватили столицу Болгарии Софию. В 1385 году Фессалоники, столица Македонии, тоже оказалась в их руках. Тем временем положение византийцев становилось все более подчиненным, вплоть до того, что когда из-за распрей между членами императорской семьи стало невозможным определить, кто станет очередным наследником престола, приходилось ждать решения османского султана. А тот своевременно давал свое утверждение.
Так к концу XIV века от Византийской империи не осталось ничего, кроме Константинополя, его окрестностей и островной части полуострова Пелопоннес. Примерно в это время император отправился в Западную Европу просить подкреплений, чтобы сдержать наступление османов. Любой, кто знал действительное положение вещей на востоке Средиземноморья того времени, видел: Византийская империя находится на краю гибели. Даже оптимист не мог бы отрицать, что османы полностью окружили Константинополь.
Когда дошли вести об османском наступлении на Константинополь, император Мануил поспешил вернуться домой, где узнал, что турецкая угроза исчезла за одно утро.
В гом же, 1402 году османские войска во главе с султаном Баязидом потерпели при Анкаре полный разгром от монгольской армии под предводительством Тимура. Сам султан был взят в плен. Преследуемая по пятам монгольским войском, огромная армия османов растаяла без следа. Хотя турецкие воины славились своей жестокостью, монголы оказались еще злее. Говорили, что там, где прошла монгольская армия, не слышно ни лая собак, ни пения птиц, ни плача детей.
Испытав первое поражение, оставшись без султана, взятого в плен, османский двор немедленно раскололся на несколько группировок. Эти распри продолжались и после смерти Тимура, произошедшей спустя три года, а также после быстрой гибели Монгольской империи. Все вассальные государства Османской империи, начиная с Византии, увидели в этом прекрасную возможность вернуть себе независимость. В течение двадцати лет, понадобившихся туркам, чтобы оправиться от своего поражения, эти государства игнорировали ежегодные подати и отказывались посылать войска. Но они не сделали ничего, чтобы увеличить свои собственные силы и иметь возможность защититься.
И в самом деле, когда турки спустя двадцать лет снова перешли в наступление, их бывшие вассалы ничего не смогли сделать, чтобы остановить натиск. Константинополь снова был окружен, Византийская империя и другие вассальные государства уступили требованиям султана Мурада. Так двадцатилетний перерыв в выплате податей и поставке войск подошел к концу. Все вернулось к ситуации 1402 года.
Но Мурад скорее всего посчитал, что лучшей политикой является просто удерживать земли под своим контролем. Он не предпринимал никаких масштабных агрессивных действий в течение следующих тридцати лет. Сражения (в основном оборонительного характера) происходили вдали от Константинополя. В то время он, будучи официальной столицей Византийской империи, находился скорее на положении небогатого портового города Торговые города-государства Запада, Генуя и Венеция, а также торговые народы Востока (арабы, армяне и евреи) использовали этот город как базу для экономического соперничества друг с другом.
Турки в отличие от своих собратьев по вере, арабов, были в основном кочевниками, не сведущими в искусстве торговли. Возможно, именно поэтому они были склонны дать молчаливое согласие на существование простого небогатого портового города, деятельность которого способствовала обогащению и их собственной столицы — Адрианополя. Было хорошо известно, что наиболее доверенный визирь Мурада, Халиль-паша, симпатизировал Западу и византийцам. Венеция и Генуя официально подписали договоры о дружбе и торговле с османами. Обе стороны имели немалый надежный доход от торговли через Константинополь с городами Азии и черноморского побережья.
Политика правления турок в первой половине XV века прагматично признавала компромисс как средство, ведущее к обоюдной выгоде. Этот компромисс давал Византийской империи, сократившейся до одного Константинополя, возможность продолжать свое существование.
