В 1829 году, почти одновременно с тем, как о. Моисей был назначен настоятелем Оптиной Пустыни, а о. Анатоний начальником скита, произошло в жизни Оптиной Пустыни еще одно очень важное событие — прибыл в скит на жительство иеромонах о. Леонид (Наголкин), в схиме о Лев, положивший начало оптинскому старчеству. О. Леонид был родом из купцов г. Карачева Орловской губернии. В молодости он занимался торговлею и ездил по ярмаркам. Почувствовав пустоту этого занятия, он оставил мир и ушел в Оптину Пустынь. Это было его первое пребывание в Оптиной Пустыни, еще до прибытия в нее о. Авраамия. Прожив недолго в Оптиной Пустыни, о. Леонид перешел в Белые Берега, Орловской епархии, где сблизился и подружился со своим земляком, схимонахом Феодором, проживавшим некоторое время в Нямце, в Молдавии, у старца Паисия Величковского. Молодость о. Феодора прошла довольно бурно, но он, преодолев все соблазны, нашел своей душе глубокое удовлетворение в обители старца Паисия и, будучи им хорошо направлен к духовной жизни, возвратился в Россию. О. Леонид прожил в Белых Берегах несколько лет, проходя обычные монашеские послушания, пек хлебы, чистил картофель на кухне, варил квас. Однажды, когда братия обители собралась для избрания нового настоятеля, о. Леонид, полагая, что ему нечего делать на этом собрании, занялся приготовлением кваса. Через некоторое время к нему в квасоварню приходят братья и объявляют, что он выбран настоятелем и что ему нужно сейчас же ехать в Орел к Преосвященному. О. Леонид смиренно подчинился воле братии, но настоятелем пробыл недолго. Отказавшись от этого звания, он поселился в соседнем лесу, в уединенной келье, вместе с единодушными братьями — Феодором и Клеопой, который также был учеником старца Паисия. В своем уединении они проводили время в “духовном трезвении”. Когда в их келью стали приходить посетители за советами, ради душевной пользы, старцы увидели, что здесь им оставаться уже нельзя, и решили искать более уединенного места. Сперва Клеопа, а за ним и Феодор с Леонидом переселились на Валаам. На Валааме Клеопа скончался, а Феодор и Леонид, претерпев немало неприятностей от завистливых людей, ушли в Александро-Свирский монастырь. В Александро-Свирском монастыре на них обратил внимание император Александр I, посетивший проездом этот монастырь, и пожелал принять благословение от старца Феодора. Но тот разъяснил, что он простой схимонах, не имеющий священного сана, и благословлять не может. Тогда император откланялся и уехал. В 1822 году схимонах Феодор скончался на Пасхальной неделе, а о. Леонид, потеряв своего друга, решил удалиться в свои родные места, и перешел в Челнский монастырь Орловской епархии, а оттуда в Оптину Пустынь, где и оставался до самой своей кончины в 1841 году. Из сказанного видно, как мало-помалу сосредоточивались в Оптиной Пустыни предания и заветы старца Паисия Величковского, приносимые туда со всех сторон разными лицами: настоятелем обители Авраамием от Макария Пешношского, Моисеем и Антонием от рославльских пустынножителей, о. Леонидом от старцев Клеопы и Феодора. Словно ручьи живой воды, стекаются отовсюду влияния великого старца, чтобы соединиться в один глубокий и светлый поток оптинского старчества.
Поселившись в 1829 году в скиту Оптиной Пустыни, о. Леонид сделался средоточием духовной жизни в обители. Он отличался необычайною живостью и яркостью внутренней жизни, но старался прикрывать свои дарования некоторым видом юродства.
Самый наружный вид его был поразителен. Он был высокого роста, довольно полный, но легкий и быстрый, с небольшими, проницательными и живыми глазами, с длинными, густыми и волнистыми волосами, напоминающими львиную гриву, с живою, резкою, прямою, простонародною речью. В нем не было ничего напускного, заученного, формального. Народ любил его и теснился к нему. Келья его всегда была переполнена посетителями. Старец в белом балахоне сидел на своей кровати и плел пояски (это было его обычное рукоделье), беседуя с окружающими. Известный странник по святым местам, инок Парфений, посетивший Оптину Пустынь, очень живо и интересно описывает прием у старца Леонида.
