Семейство Антимоновых пользовалось большим уважением в городе за любовь к дому Божию, строгость христианской жизни, безукоризненную честность, усердие к служителям алтаря и монашеству и милосердие к бедным; для раздачи милостыни у них был назначен даже особый день в неделе. Иван Васильевич — человек простой, но по своему образованный, в воспитании детей придерживался старых обычаев и требовал от них безпрекословного повиновения и такого уважения к родительскому авторитету, что дети не осмеливались садиться пред ним без позволения. Впрочем, он не прибегал к обычным в то время мерам строгости и никогда не поднимал на детей руки, потому и не удивительно, что они, при невольном страхе пред властью родителя, сердечно его любили.
Иван Иванович еще в ранней юности отличался скромностью, любил уединение и старался уклоняться от товарищеских игр и увеселений.
Молчаливость, не позволявшая ему сказать пустого слова, не мешала, однако, подчас проявляться его природной веселости.
Простота при ясном уме давала Ивану Ивановичу возможность быть в самых близких отношениях с простым народом, с которым он имел дело, когда, по достижении зрелого возраста, начал помогать отцу в его торговых занятиях. Он имел на подчиненных ему рабочих людей самое благоприятное влияние в нравственном отношении, внушая им страх Божий, когда при расчете вступал с ними в беседу. Так, он отучал их от божбы. Сердечная доброта и справедливость самым лучшим образом уживались в душе его, проявляясь во всех более или менее важных обстоятельствах его жизни.
Твердость его характера выразилась особенно в мужественном перенесении всяких лишений и подвигов во имя религиозных целей в продолжение девятнадцати лет до поступления в монастырь. Сохранилось предание, что он в то время, ежедневно становясь на молитву, полагал по тысяче поклонов. Но воздержание свое и подвиги он старался тщательно скрывать от домашних и успевал в этом. В скоромные дни он умел обходиться без мяса, не будучи замеченным. Особенная ревность к посещению храма Божия, поощряемая благочестивым дедом, возбудила в нем любовь к церковному пению, в котором он принимал участие, стоя на клиросе, а для большего упражнения собирал по праздникам певчих на дом, устраивал хоры и изучал ноты, из которых некоторые впоследствии даже взял с собой в монастырь.
Твердая вера в Промысл Божий возгревалась в нем многими знаменательными событиями в его жизни. Так однажды, когда в праздник пришлось ему по необходимости перевесить товар, внезапно обрушилась перекладина, на которой были утверждены весы, и Ивану Ивановичу грозила смерть, но тяжелое железное коромысло, весом в пятнадцать пудов, не задев его, упало к его ногам. С тех пор он дал обет не работать более по праздникам.
Послушание воле родительской было у него всегда на первом плане. При нарождавшемся желании удалиться от мирских соблазнов, не скоро, впрочем, Иван Иванович последовал влечению своего сердца. Препятствием к тому служило для молодого человека, во-первых, то, что родителем его возложены были теперь на него все хозяйственные дела, и потому отец его никак не согласился бы отпустить его в монастырь, хотя бы тот и стал проситься, а во-вторых, перемена жизни приводила его в недоумение: как это сделать, и послужит ли это ему на пользу. Так он колебался до 36-летнего возраста и ожидал особенного указания Промысла Божия.
Таким указанием он счел неудачное свое сватовство. Неоднократно родитель Ивана Ивановича предлагал ему вступит в брак. Находились и невесты, но каждый раз сватовство его, по некоторым причинам, расстраивалось. После- этого он уже окончательно решился привести в исполнение свое заветное решение идти в монастырь.
Нужно заметить, что незадолго перед тем старший брат его Михаил Иванович уже вступил в монашество в знаменитую своими духовно опытными старцами Оптину Пустынь. И вот Иван Иванович обратился теперь к нему с просьбой, дать ему совет насчет поступления в обитель. Брат решительно отказался исполнить его желание, считая необходимым, чтобы в таком важном деле каждый сам был решителем своей судьбы, действуя свободно, по призванию Божию. С тех пор как Михаил Иванович устроился в Оптиной, Иван Иванович, посещая брата, имел случай лично познакомиться с ее великими старцами. Впоследствии он сам рассказывал, какое глубокое впечатление произвела на него прозорливость старца Льва. Старец, выслушав его с отеческой любовью, очень утешил своей беседой и, отпуская, предсказал, что со временем и он будет в монашестве. Такое же расположение было у него и к другим оптинским старцам, настоятелю преп. Моисею и братскому духовнику преп. Макарию, с которым Иван Иванович был даже в переписке. Старцы, в свою очередь, питали к Ивану Ивановичу любовь за его доверие к ним и простоту.