Крайняя извращенность Джирайи несколько раз аукнулась против него же. К примеру, когда он впервые встретил Наруто, то был совершенно не заинтересован в тренировках мальчишки, но Наруто убедил его изменить свое мнение с помощью Техники Соблазнения, которую Джирайя оценил настолько высоко, что настойчиво просил Наруто использовать эту технику в течение всего срока тренировки. Итачи Учиха и Кисаме из Акацуки позже загипнотизировали привлекательную женщину для Джирайи, тем самым отдалив оного от Наруто и повысив свои шансы на захват мальчика; хотя это сначала сработало, Джирайя, правда, все же смекнул, что женщины обычно не оказывают ему знаков внимания первыми и, заподозрив неладное, вовремя подоспел к ученику.
Когда он был молод, то сильно поплатился за свои подглядывая — Цунаде как-то заметила, что он наблюдает за ней и серьезно изувечила в наказание: сломала ему обе руки, шесть рёбер и повредила многие внутренние органы. С тех пор, он с особой осторожностью выражал свою заинтересованность в Цунаде, лишь в игривой манере оказывая ей некоторое ухаживание. Неспособность завоевать сердце Цунаде Джирайи считает своей одной из самых больших неудач в жизни.
Джирайя на самом деле сожалеет о ряде своих поступков. Он верил, что мир страдает от насилия и давно хотел найти способ принести мир, но так и не смог что-либо придумать. У него никогда не было собственных детей, и по этой причине он начал относится к Минато Намиказе как к своему сыну, а к Наруто, следовательно, как к внуку. Джирайя заявлял, что быть счастливым — не его судьба.[11] Цунаде выражала сомнения в том, что он действительно верит в то, что сказал. Он, однако, очень верит в новое поколение, в частности в Наруто, считая, что Наруто способен создать и наслаждаться миром, о котором он сам мог только мечтать. Умирая, Джирайя решил, что, несмотря на многочисленные провалы, успехи за время, проведенное с Наруто, все оправдали.
Окончив Академию Ниндзя Конохи, Джирайя попал в команду к Орочимару и Цунаде под предводительством Хирузена Сарутоби. Для начала Хирузен провел со своими учениками тест с колокольчиками в качестве первой командной тренировки: Джирайя все никак не мог заполучить заветный колокольчик, неоднократно попадаясь на уловки наставника, и, в конце-концов, в качестве наказания за полный провал был привязан к пню. Хирузен посоветовал Джирайи равняться на Орочимару, однако мальчишка возразил, заявив, что его Техника Прозрачного Побега и так свидетельствует о его навыках, так как он может подсматривать за обнаженными женщинами в бане и не выдать себя: чтобы доказать это, он даже предложил Хирузену пойти вместе с ним.
С первой встречи Джирайя начал проявлять интерес к Цунаде, а когда её грудь выросла, то она стала объектом его частых подглядываний. Однажды Джирайя решил в очередной раз подсмотреть за девушками в бане, но это заметила Цунаде и чуть не убила его, сломав шесть ребер, обе руки и отбив несколько внутренних органов, в результате чего он стал впредь осторожнее в своих желаниях.
Однажды Джирайя очутился на Горе Мьёбоку, резиденции жаб; в аниме он попал туда, когда попытался призвать жабу, с которыми ещё не подписывал контракт. Фукасаку занялся его тренировками, прежде всего сконцентрировавшись на сендзюцу. Во время пребывания Джирайи на Горе Мьёбоку Великая Жаба Мудрец сделала пророчество о нём: он будет путешествовать по миру и встретит Ребенка из Пророчества, который станет его учеником и, когда вырастет, станет тем, кто спасет или уничтожит мир, в зависимости от того, каким образом Джирайя обучит его. По возвращению в Конохоу, Джирайя получил под свое командование команду генинов и предположил, что один из его учеников, Минато Намиказе, может быть тем самым Ребенком из Пророчества, поскольку считался гением от природы. Джирайя начал заниматься с ним и научил многим своим навыкам; впоследствии Минато обучил Джирайю некоторым собственным техникам.
Несмотря на то, что их команда под лидерством Хирузена была расформирована, Джирайя, Цунаде и Орочимару продолжали сражаться бок-о-бок на полях Второй Мировой Войны Шиноби. Как-то их занесло в Амегакуре, где трио стало единственными выжившими в битве против Ханзо. За проявленные способности Ханзо решил их пощадить и нарек троицу «Легендарными Саннинами» Конохи. Вскоре после этой битвы они наткнулись на трёх сирот войны: ребята попросили обучить их ниндзюцу. Джирайя, чувствуя вину за свое участие в войне, решил остаться в Аме на некоторое время, дабы помочь детишкам. Вскоре после этого, он узнал, что один из сирот, Нагато, обладает Риннеганом, который в незапамятные времена использовал Мудрец Шести Путей, дабы спасти мир. Джирайя решил, что Нагато есть тем самым Ребенком из Пророчества и согласился обучить сирот ниндзюцу, так как это могло направить Нагато к спасению мира.