В декабре 1917 года новыми властями он был выслан в Омск для расформирования своего отряда «за контрреволюционность». Однако в январе 1918 года он отказался разоружать свое войско по требованию большевиков и с этого периода начал борьбу с советской властью.
Именно его историки того времени считали главным отморозком Гражданской войны. Это была противоречивая историческая фигура: для одних он прославленный герой, блестящий организатор, для других — неуправляемый командир и кровавый деспот и тиран.
Чтобы отличаться от других белогвардейских частей, он приказал пошить для всего личного состава черную форму. Его солдаты были одеты с иголочки. Они носили черные гимнастерки, чакчиры с серебряными лампасами и расшитые белыми шнурами ментики — почти по канонам гусарской формы. На такого же цвета знаменах и штандартах его войска красовались намалеванные и вышитые серебряным галуном череп и кости. Через некоторое время эту эмблему возьмет себе руководитель гитлеровских органов и частей СС рейхсминистр внутренних дел Третьего рейха, рейхсляйтер и начальник РСХА Генрих Гиммлер. Именно черную форму он взял за основу для своего ведомства. И этот знак — «череп и кости» — красовался на
Цикличность происходящих в мире событий заметил еще академик В. О. Ключевский, написав, что история повторяется дважды: первый раз в виде трагедии, второй — в виде фарса. История с Анненковым и Гиммлером закончилась уже после фарса трагедиями для них.
Командуя сводным отрядом оренбургских и сибирских казаков, Анненков нанес поражение красным отрядам Каширина и Блюхера на Верхнеуральском фронте и взял Верхнеуральск.
Многочисленные зверства, совершенные анненковцами, потрясали даже самих белогвардейцев. Так, начальник Особой канцелярии 2-го Отдельного Степного корпуса, в состав которого входила дивизия под командованием атамана Анненкова, в докладной записке отмечал:
В августе 1919 года Колчак назначает его командующим Отдельной Семиреченской армии.
Об изуверстве Анненкова говорит еще один факт. После подавления крестьянского бунта в селе Черкасское анненковские головорезы только в этом селе казнили более 2000 крестьян, в Колпаковке — 700, в поселке Подгорном — 200. Деревня Антоновка была сожжена полностью. А когда белые зашли в селение Карабулак, Анненков приказал собрать всех мужчин якобы на сход, а потом их расстрелял. По его указанию, трупы не зарывались, и собаки до такой степени откармливались и привыкали к человеческому мясу, что, зверея, бросались на живых людей.
Так же он расправился с нейтральным крестьянским движением самообороны под названием «Горные орлы» во главе с Егором Алексеевым.
В один из дней отряд анненковцев обрушился на аул Кырык ошак. Собрав людей селения и загнав их в одну большую юрту, порубил всех шашками. В живых после этой бойни осталась одна-единственная трехлетняя девочка Биржан…
Среди его «заслуг» — зверское подавление большевистского восстания в Павлоградском и Славогорском уездах. Однажды, захватив участников одного из крестьянских съездов, Анненков лично зарубил шашкой 87 человек. Много было замучено и непричастных к восстанию людей. Казаки-чернорубашечники атамана Анненкова выжигали целые деревни и поселки.
Принято думать, что экспроприацией церковных ценностей занимались только большевики. На самом деле приложили к этому руку и белогвардейцы Колчака и Анненкова, Деникина и Мамонтова. Хорошо известен рейд многотысячного отряда под командованием генерала Константина Мамонтова по тылам красных в районе Воронежа в августе 1919 года. Газета «Приазовский край» писала, что
Награбленного было так много, что Деникин создал специальную комиссию по учету трофеев.
Многие сослуживцы по Белому движению отмечали в методах руководства Анненкова войсками элементы партизанщины.
