Твердости Василия Ивановича хватило ровно до того момента, когда стало ясно, что Годуновы проиграли большую политическую игру и власти им не удержать. Войска стремительно переходили на сторону Лжедмитрия. Гонец от самозванца явился под Москву, в Красное Село. Тамошние жители, по свидетельству другого иноземца, «приняли этого гонца с большим благоговением и честью, великой толпой пошли с ним в город на площадь, окружили его там и созвали московскую чернь. Посол прочитал им письмо Димитрия, передал им приказания его и все подробности. Простолюдины стали между собою советоваться, пошли к князю Василию Ивановичу Шуйскому, просили его не скрывать от них правды, подлинно ли он велел похоронить молодого Димитрия, родного сына Ивана Васильевича, убитого в Угличе. Тогда тот отвечал им и дал знать, что Димитрий избежал козней Бориса Годунова, а вместо него убит и похоронен по-княжески сын одного священника».
Шуйский отправился ко двору самозванца, стоявшего в Туле, и там присягнул ему.
Несмотря на это, судьба Василия Ивановича висела на волоске. Когда сторонники Лжедмитрия убили молодого царя Федора Борисовича с ближайшей родней, князь оказался худшим врагом самозванца. Шуйского подозревали в желании убить новоявленного «Дмитрия Ивановича» и уж точно не могли простить речей, произнесенных против самозванца публично незадолго до падения Годуновых. По словам французского наемника Жака Маржерета, он «был обвинен и изобличен в присутствии лиц, избранных от всех сословий, в… оскорблении величества и приговорен императором Дмитрием Ивановичем к отсечению головы, а два его брата — к ссылке. Четыре дня спустя он был приведен на площадь, но когда голова его была уже на плахе в ожидании удара, явилось помилование, испрошенное императрицей — матерью названного Дмитрия, и одним поляком, по имени Бучинский, и другими; тем не менее он был отправлен в ссылку вместе с братьями, где находился недолго. Это было самой большой ошибкой, когда-либо совершенной императором Дмитрием, ибо это приблизило его смерть».
С большой прямотой высказался о том же эпизоде шведский агент в Москве Петр Петрей де Ерлезунда: «Князь Василий Иванович Шуйский… свидетельствовал, что он [Лжедмитрий] не истинный Димитрий, за которого выдавал себя. Потому что Шуйский знал настоящего Димитрия, когда он был жив, видел его мертвого после убийства, узнал и похоронил его. По этой-то причине Гришка и велел взять под стражу Шуйского, отвести его на площадь и положить голову его на плаху, располагая казнить его, если он не откажется от распущенных им слухов. Как человеку, жизнь была ему милее смерти: он показал, что язык у него мельница, отперся от своих слов и таким образом ложь и жизнь счел выше и благороднее правды и чести». Из ссылки братьев Шуйских довольно быстро вернули. Воцарившись на Москве, самозваный правитель не желал ссориться с главной общественной силой России — аристократами. А Шуйские пребывали на самой вершине аристократического слоя. Тронь их, и остальные встревожатся. Старший в роду изъявил покорность — что ж, пусть возвращается ссыльный князь из далекого Галича в столицу.
Иначе говоря, вертясь ужом, Василий Иванович выторговал себе сначала жизнь, а потом свободу.
Глядя на все эти увертки, вроде бы можно согласиться с теми, кто видел в Шуйском лукавого царедворца, вельможу с лисьим умом. Но уж очень мало согласуется с этим расхожим мнением жизненный путь опытного полководца и энергичного заговорщика. Как видно, лисий ум сочетался в характере Василия Ивановича с львиной отвагой. Он пережил четырех царей и от каждого терпел опалу, но сохранил положение большого государственного деятеля. Качества льва находились под гнетом постоянной угрозы потерять жизнь и погубить род. Но вот подошел срок, и Василий Иванович показал и храбрость, и волю, и способность отчаянно драться, стоя на краю бездны. Удары львиных лап смели с шахматной доски большой политики немало персон, мнивших себя великими людьми царства.
Именно князь Шуйский возглавил настоящий заговор. Не тот, в котором его ложно обвиняли, а действительный, втянувший в свою орбиту дворян и аристократов, стрелецких офицеров и московский посад. На посаде позиции Шуйских были традиционно прочны: этот аристократический род превосходно ладил со столичным купечеством.