В 1586 г. умер Стефан Баторий, непримиримый и опасный враг Москвы. В числе лиц, легко могущих попасть после него на польский престол, был Сигизмунд, сын шведского короля Иоанна, а по матери родной племянник Сигизмунда Августа, польского короля из дома Ягелла. С избранием Сигизмунда на польский престол Польша и Швеция, два постоянные врага Москвы, могли соединиться под одной властью. Годунов понимал, как это опасно для Москвы, и начал сильно хлопотать, чтобы этого не случилось: он отправил в Польшу послов, которым было наказано постараться об избрании в короли царя Феодора, а если это не удастся, то порадеть в пользу эрцгерцога австрийского Максимилиана, брата германского императора. Литовцы очень хотели царя Феодора. Слабость его и неспособность к управлению не могли считаться помехой к избранию: король в Польше был только для виду, а всеми делами орудовали вельможи и паны на сеймах. Сначала дело пошло было успешно для Феодора, но Годунов медлил, не воспользовался удобным временем: послы его были очень щедры на обещания, но денег им не было дано, чтобы ублаготворить сторонников Феодора и привлечь к нему новых доброхотов. Тянулись переговоры о вере: поляки не хотели иметь королем некатолика, а Феодор, конечно, не мог переменить своей веры. Дело не сладилось. Русским послам без денег не удалось поддержать и Максимилиана; одержали верх сторонники Сигизмунда. Он был избран и вступил на престол (1587). Русским удалось только добиться заключения перемирия на пятнадцать лет.
Со Швецией по окончании перемирия началась война в 1590 г. Борис двинул на врагов огромную рать. Сам царь был при войске для воодушевления его. Война была удачна для русских: Ям, Иван-город и Копорье, отнятые у них при Грозном, были возвращены. Поляки не помогли шведам. По смерти шведского короля Иоанна в 1592 г. король польский Сигизмунд стал и шведским королем, но не надолго. Он был ревностный католик и сильно враждовал против лютеранства, а шведы были лютеране, и потому они его сильно невзлюбили. Этим задумал воспользоваться дядя Сигизмунда, Карл, правитель Швеции, и смог завладеть шведским престолом. Им обоим было тогда не до войны, и в 1595 г. был заключен вечный мир России со Швецией. Ям, Иван-город, Копорье и Корела достались русским.
Крымские татары держали в постоянной тревоге нашу южную украину [окраину]. Хан Казы-Гирей лукаво заговаривал с московским правительством о союзе против Литвы, требовал щедрых подарков, и в то же время шайки татар нападали на русские села и деревни, грабили их и жгли. Это было делом обычным. Но 26 июня 1591 г. прискакали в Москву гонцы с вестью, что степь покрылась тучами ханской силы; что не менее полутораста тысяч татар быстро идет к Туле. Крымцы так внезапно очутились на Оке, что русским оставалось думать только о защите столицы. На беду, главные военные силы наши находились на севере, так как со дня на день ждали разрыва со Швецией. Годунов, однако, не упал духом, приказал всем воеводам степных крепостей с их отрядами спешить к Серпухову. Таким образом собралась значительная рать; начальство над нею было вручено князю Мстиславскому. Москва приготовилась к осаде. Быстро были построены деревянные стены вокруг предместья за Москвой-рекой, чтобы татары не могли снова сжечь столицу, как двадцать лет тому назад. Пригородные монастыри были обращены в настоящие крепости. Русское войско у самого города в поле укрепилось и ждало врага. Добродушный царь побывал в войске, милостиво ободрял воевод. Годунов в блестящих доспехах объезжал рать. Его приветствовали как главного вождя, но он предоставил высшее начальство над войском князю Мстиславскому, а сам занял второе место.
4 июля подошли татары к Москве. Хан, обозрев с Поклонной горы местность, приказал ударить на русских. Татарская конница спустилась с высот и напала на передовой русский отряд. Загремели пушки с кремлевских стен, со стен монастырей, из укрепленного стана. Ядра и пули из ручных пищалей осыпали татар, которые поэтому принуждены были нападать врассыпную. Сломить русских им было очень трудно.
На стенах городских, башнях, колокольнях громоздился народ, со страхом и любопытством следивший за боем. В церквах молились. Молился усердно и благочестивый царь.
Сражение было нерешительно. Главные силы той и другой стороны еще не вступали в бой; но поле битвы было покрыто трупами, и татарских тел было гораздо больше, чем русских: пушки и ручные пищали выручили русских из беды. Годунов обращал большое внимание на военное дело: в Москве в это время иностранные и русские мастера отливали пушки, иногда даже огромных размеров (Царь-пушка). Стрельцы обучались стрельбе из ручных пищалей. В русском войске были отряды иностранных опытных мушкетеров. Хотя тогдашние пушки и ружья были еще очень несовершенны, но все же вреда наносили гораздо больше, чем татарские стрелы, а своим громом пугали лошадей, и татарская конница не могла действовать как следует.