С наступлением зимы все тяжелее становилось «троицким сидельцам». Трудно было добывать дрова; приходилось их брать с бою; иногда шли за ними с оружием в руках и не возвращались… Наконец, от тесноты в монастыре начались болезни. Пока было тепло, толпы народу помещались на открытом воздухе, на дворе, а теперь, как настали холода и морозы, все сбились в тесных каморках и кельях. Теснота была ужасная. В хорошей пище чувствовали уже недостаток. Воду пили испорченную. Открылась цинга: пухли десны, вываливались зубы… У других на теле появлялись раны. От тесноты сильно распространилась зараза. Присмотру не было. Иные заживо гнили. Смертность день ото дня росла. Сначала ежедневно умирало до 20 человек, а потом стали хоронить по тридцать и более в сутки. Похоронное пение и плач раздавались с утра до вечера каждый день… Много троицких «сидельцев» было побито на вылазках, еще больше погибло от болезней. Воины гибли более, чем «едоки», т. е. немощные, старцы, женщины, которых надо было кормить. Из монастыря удалось переслать в Москву челобитную. Воеводы умоляли царя прислать им свежих ратных сил и пороху; Шуйскому трудно было исполнить эту просьбу: он сам был в стесненных обстоятельствах.
В Москве в это время жил келарь Троицкой лавры Авраамий Палицын (описавший оборону ее со слов защитников). Это был человек очень деятельный и умный. Сильно хлопотал он, чтобы послана была помощь монастырю. Патриарх Гермоген тоже настаивал на этом. Царь послал отряд, но незначительный, человек в шестьдесят. Им удалось пробраться в лавру и пронести туда двадцать пудов пороху.
Горсть этих воинов не могла, конечно, восполнить убыли в людях. Болезнь по-прежнему свирепствовала, и смертность росла. На беду, начались несогласия и пререкания между монахами и ратными людьми. Стрельцы жаловались, что старцы плохо их кормят… Но всевозможные невзгоды и бедствия не сломили решимости «троицких сидельцев» умереть, но не сдаться. Прошла зима. Хотя болезни продолжались, но все же стало легче, можно было здоровым больше быть на воздухе и не томиться в тесноте и духоте… Враги упорно продолжали осаду; но осажденные вовсе не помышляли о сдаче, делали даже вылазки, хотя и реже, чем прежде. До обители дошли слухи, что скоро Скопин-Шуйский приведет на выручку Москвы и лавры большое войско и шведскую вспомогательную рать.
Долгая и бесплодная осада, видимо, начинала уже томить и поляков. Сапега снова попытался взять монастырь приступом; он знал, что уж немного оставалось защитников. 27 мая неприятельский стан пришел в движение… Многие всадники объезжали обитель, видимо высматривая что-то; другие гарцевали на своих конях пред монастырем и грозили своими саблями…
Осажденные поняли, что будет приступ, и стали готовиться к отпору. Монахи взяли оружие в руки; женщины стали на стенах с камнями, огнем, смолою, серою и известью. Архимандрит со старейшими монахами молился в церкви. Наконец к ночи, в сумерках, начался приступ.
Поляки, по сказанию Авраамия Палицына, вечером, когда стемнело, стали тайком подбираться к стенам, некоторые даже ползком, «аки змии», и везли с собой лестницы, туры и всякие «стенобитные хитрости» (машины). Несколько времени хранилась полная тишина… Вдруг грянул пушечный выстрел. Это был знак к нападению. Тогда с громким криком и трубным звуком бросились враги к монастырским стенам, думали дружным нападением завладеть ими. Но осажденные стали разить нападавших из пушек и пищалей, не допускали их ставить лестницы к стене, метали в ляхов камни, обдавали их кипящей смолой, бросали в них зажженную серу и засыпали глаза им известью. С рассветом неприятель отступил с большим уроном, ничего не добившись… Осажденные в свою очередь выскочили из ворот и ударили на отступавших и захватили несколько десятков пленных. На следующий день Сапега повторил приступ, но опять безуспешно.
Этим и кончились попытки поляков силой овладеть Троицкой лаврой. Скоро они принуждены были и вовсе снять осаду. Доблестная оборона обители в течение 16 месяцев показала блестящий пример того, что может сделать горсть людей, одушевленных высоким чувством. Пример этот вдохнул лучшим русским людям новые силы на защиту родной земли.