«Всемилостивейший государь батюшка-дядюшка! Известно вашему величеству, что я в Митаву с собою ничего не привезла, а в Митаве ж ничего не получила и стояла в пустом мещанском дворе, того ради, что надлежит в хоромы, до двора, поварни, конюшни, кареты и лошади и прочее — всё покупано и сделано вновь. А приход мой с данных мне в 1716 году деревень денгами и припасами — всего 12 680 талеров; ис того числа в росходе в год по самой крайней нужде к столу, поварне, конюшне, на жалованье и на либирею служителем и на содержание драгунской роты — всего 12 154 талера, а в остатке только 426 талеров. И таким остатком как себя платьем, бельём, круживами и, по возможности, алмазами и серебром, лошадми, так и протчим, в новом и пустом дворе не только по моей чести, но и противу прежних курлянских вдовствующих герцогинь веема содержать себя не могу. Также и партикулярные шляхетские жёны ювели и протчие уборы имеют не убогие, из чего мне в здешних краях не безподозрительно есть. И хотя я, по милости вашего величества, пожалованными мне в прошлом 1721 году денгами и управила некоторые самые нужные домовые и на себя уборы, однако ещё имею на себе долгу за крест и складень бралиантовой, за серебро и за убор камаор и за нынешнее чёрное платье — 10 000 талеров, которых мне ни по которому образу заплатить невозможно. И впредь для всегдашних нужных потреб принуждена в долг болше входить, а, не имея чем платить, и кредиту нигде не буду иметь...»17
Пётр жалоб не любил, денег не давал и смотрел на Анну как на пешку в шахматной партии. В 1712—1718 годах кандидатами на её руку перебывали герцог Фердинанд, герцог Иоганн Адольф фон Саксен-Вейсенфельс, герцог Ормонд, саксонский генерал-фельдмаршал граф Яков Генрих Флеминг, маркграф Фридрих Вильгельм фон Бранденбург, принц Вюртембергский Карл Александр. Порой дело доходило даже до составления брачного договора, но в итоге все женихи так и остались ни с чем, поскольку не устраивали либо Петра, либо его соседей — монархов Польши и Пруссии.
На мгновение мелькнул в Курляндии блестящий камер-юнкер жены Петра I Виллим Монс. Молодой красавец привлёк внимание Анны, но у него уже начался «амур» с особой куда более высокого положения — самой царицей. Анна, как смогла, устроила своё женское счастье с помощью пожилого, но надёжного Бестужева, но эту связь не одобряла её мать. Царица Прасковья Фёдоровна вообще больше заботилась о старшей дочери Екатерине, а когда Анне удавалось вырваться из Курляндии в Москву, мать встречала её упреками и придирками. Бестужев вёл хлопоты об имениях, ведал их доходами (Анна, окружённая на протяжении многих лет «немцами», так и не выучила язык и впоследствии избегала на нём объясняться). Вдовствующая герцогиня, в свою очередь, заботилась о семье управляющего, хлопотала о его сыновьях и дочери, а ему самому выпрашивала чин тайного советника. Однажды она познакомилась с управляющим имением Вирцава, исполнительным и энергичным малым Эрнстом Иоганном Бироном.
Но Анна ещё не оставила мечты о замужестве. «Дарагая моя тётушка, покажи нада мною материнскую миласть: попроси, свет мой, миласти у дарагова государя нашева батюшки дядюшки оба мне, чтоб показал миласть — моё супружественное дело ко окончанию привесть, дабы я болше в сокрушении и терпении от моих зладеев, ссораю к матушке не была... Вам, матушка моя, известна, што у меня ничево нет, краме што с воли вашей выписаны штофы; а ежели к чему случен позавёт, и я не имею нарочетых алмазов, ни кружев, ни полотен, ни платья нарочетава...» — жаловалась она на бедность царице Екатерине.
