Сам Боткин в конце 30-х – начале 40-х годов переживает внутренний, душевный разлад, во многом связанный с его двойственным положением. Белинский пишет о нем в 1839 году: «Целый день, с 10 часов утра до 6 часов вечера, сидит он в своем амбаре и вращается с отвращением в совершенно чуждой ему сфере. Это одна из тех натур, которые созданы, чтобы жить внутри себя, а между тем судьба велит ему большую часть его времени жить вне себя». «Боткину всё в доме, – отмечает Герцен, – начиная от старика отца до приказчиков, толковало словом и примером о том, что надобно ковать деньги, наживаться и наживаться». Если В. П. Боткин и не превратился в стяжателя, если купечество и не убило в нем творческую личность, то все же сомнения не могли не коснуться его. «Какая трудная задача, – писал он в письме А. А. Бакуниной 13 сентября 1839 года, – добрый отец, которому в деле необходима моя помощь и которого убью, если откажусь заниматься делами, большое семейство, для которого должен быть подпорою, больше всего – любовь ко мне отца: все это делает из меня двойственного человека».
Не способствовали душевному равновесию и неудачи Боткина в личной жизни. К лету 1839 года относится начало его увлечения 23-летней младшей сестрой Михаила Бакунина Александрой Александровной. Между ними завязывается переписка. Однако ее родители не были в восторге от мезальянса с купцом, хотя и другом их сына. Просвещенная дворянская семья Бакуниных в этом мало отличалась от других помещичьих семей. Помолвка была отложена на год. Боткин покорился. Вскоре длившаяся больше года переписка его с Александрой угасла окончательно.
К этому времени Василий Петрович приобретает уже более прочное и независимое материальное положение. Он уже не приказчик у своего отца, а выступает на правах партнера в торговом деле. «Отдельного состояния я, действительно, не имею, – пишет он отцу Бакуниной, – но на первый раз батюшка назначил мне 50 тыс. рублей, обращающихся в общем нашем капитале, и за которые вместе при личных моих занятиях делами я буду ежегодно получать не менее 7 тыс. рублей, которых при готовой квартире, столе, экипаже, я полагаю, мне будет достаточно».
Потерпев неудачу в поисках спутницы жизни в дворянской образованной среде, Боткин кидается в другую крайность – ищет романтическую подругу в кругу, свободном от условностей света. Ранней весной 1843 года он влюбился в модистку с Кузнецкого моста Арманс Рульер. Герцен в «Былом и думах» в главе «Базиль и Арманс» подробно описал историю этого увлечения и женитьбы Боткина. Арманс, видимо, и не помышляла о законном браке до тех пор, пока сам влюбленный, исходя, видимо, из самых лучших побуждений, не сделал ей предложения, чтобы легализовать случайную связь. Однако теперь уже отец Боткина решительно воспротивился неравному браку, узнав, что его сын хочет жениться, по выражению Герцена, «на католичке, на нищей, на француженке», да к тому же еще с Кузнецкого моста, что было признаком не очень строгого поведения.
Для соблюдения тайны решено было венчаться в деревне, в селе Покровском, где летом жили Герцены. «Назначенный день истек, а пара не являлась. Поздно ночью, наконец, подъехал тарантас, и из него вылез Базиль, а за ним не Арманс, а Белинский. Оказалось, что Боткиным овладела вдруг томительная нерешительность и он тянул дело до приезда Белинского. По его совету Боткин написал невесте письмо с изложением своих сомнений. Арманс ответила на такое письмо, как и следовало ожидать, отказом в своей руке. «Я вас буду помнить с благодарностью и нисколько не виню вас: я знаю, вы чрезвычайно добры, но еще более слабы. Прощайте же и будьте счастливы». Друзья строго осуждали Василия Петровича за нерешительность.
В конце концов Боткин все-таки женился. «Я боролся с собою из всех сил, – признавался он, – подал просьбу о выдаче мне заграничного паспорта, гнал всякую мысль, всякое желание увидеть ее. Две недели почти продолжалась эта борьба, и я, утомленный, измученный, расслабленный, с мучительной болью в груди просил свидания и сказал, что я не могу, не имею сил уехать от нее».