Незавидно было житье Мономаха в Переяславле: «Три лета и три зимы, – говорит он, – прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода». Половцы не переставали нападать на Переяславскую волость, и без того уже разоренную; Мономаху удалось раз побить их и взять пленников. В 1095 году пришли к нему два половецких хана, Итларь и Китан, на мир, т. е. торговаться, много ли переяславский князь даст за этот мир? Итларь с лучшими людьми вошел в город, а Китан стал с войском между валами, и Владимир отдал ему сына своего Святослава в заложники за безопасность Итларя, который стоял в доме боярина Ратибора. В это время пришел к Владимиру из Киева от Святополка боярин Славата за каким-то делом; Славата подучил Ратибора и его родню пойти к Мономаху и убедить его согласиться на убийство Итларя.
Владимир отвечал им: «Как могу я это сделать, давши им клятву?» Те сказали ему на это: «Князь, не будет на тебе греха: половцы всегда дают тебе клятву, и все губят Русскую землю, льют кровь христианскую». Владимир послушался и ночью послал отряд дружины и торков к валам: они выкрали сперва Святослава, а потом перебили Китана и всю дружину его. Это было в субботу вечером; Итларь ночевал на дворе Ратиборовом и не знал, что сделалось с Китаном. На другой день, в воскресенье, рано утром Ратибор приготовил вооруженных отроков и велел им вытопить избу, а Владимир прислал отрока своего сказать Итларю и дружине его: «Обувшись и позавтракавши в теплой избе у Ратибора, приезжайте ко мне».
Итларь отвечал: «Хорошо!» Половцы вошли в избу и были там заперты; а между тем ратиборовцы влезли на крышку, проломали ее, и Ольбег Ратиборович, натянув лук, ударил Итларя стрелою прямо в сердце; перестреляли и всю дружину его. Тогда Святополк и Владимир послали в Чернигов к Олегу звать его с собою вместе на половцев; Олег обещался идти с ними и пошел, но не вместе: ясно было, что он не доверял им; быть может, поступок с Итларем был одною из причин этого недоверия. Святополк и Владимир пошли к половцам на вежи, взяли их, попленили скот, лошадей, верблюдов, рабов и привели их в свою землю.
Недоверие Олега сильно рассердило двоюродных братьев; после похода они послали сказать ему: «Ты не шел с нами на поганых, которые сгубили Русскую землю, а вот теперь у тебя сын Итларев; убей его либо отдай нам: он враг Русской земле». Олег не послушался, и встала между ними ненависть. Вероятно, в связи с этими событиями, было движение на севере брата Олегова, Давыда, о котором до сих пор дошедшие до нас списки летописи ничего не говорили; только в своде летописей Татищева читаем, что остальные Святославичи при Всеволоде имели волость в Муроме – известие очень вероятное; по смерти же Всеволода, как видно, Мономах принужден был отречься не от одного Чернигова в пользу Олега, но должен был уступить также и Смоленск Давыду.
В конце 1095 года, когда загорелась снова вражда между Олегом и братьями его, Святополком и Владимиром, последние отправились к Смоленску, вывели оттуда Давыда и дали ему Новгород, откуда сын Мономаха, Мстислав, посаженный дедом Всеволодом еще по удалении Святополка, был переведен в Ростов: вероятно, они не хотели, чтобы волости Святославичей соприкасались друг с другом, причем братья могли легко действовать соединенными силами; в Смоленской волости, которая должна была разделять волости Святославичей, Святополк и Владимир должны были посадить кого-нибудь из своих, и вот есть известие, что Владимир посадил здесь сына своего Изяслава.
Но Давыд, может быть, по соглашению с братом, недолго жил в Новгороде и отправился опять в Смоленск, впрочем, как видно, с тем чтобы оставить и Новгород за собою же, потому что когда новгородцы в его отсутствие послали в Ростов за Мстиславом Владимировичем и посадили его у себя, то Давыд немедленно выступил опять из Смоленска к Новгороду; но на этот раз новгородцы послали сказать ему: «Не ходи к нам», и он принужден был возвратиться с дороги опять в Смоленск. Изгнанный им отсюда Изяслав бросился на волости Святославичей, сперва на Курск, а потом на Муром, где схватил посадника Олегова и утвердился с согласия граждан.