В XVI веке вблизи монастыря находилась пристань, у которой останавливались суда из Нижнего Новгорода. Путь шел «Окою вверх до Коломны», а с Коломны «Москвой-рекой вверх». Отсюда весной 1611 г. во время борьбы русского народа с польско-шляхетскими интервентами шли отряды народного ополчения в Москву, занятую врагом.
В глубоких подвалах монастыря сидели скованные цепями участники «медного бунта». В монастыре отбывал заключение выдающийся русский писатель XVII века протопоп Аввакум Петров. Позднее сюда были заточены стрельцы, поднявшие мятеж против Петра I.
Здесь на высоком правобережье на фоне неба виден шатровый силуэт церкви Преображения XVI века в селе Остров — выдающегося памятника древнерусского зодчества. Вблизи автодороги белеет церковь Рождества в селе Беседы — также шатровая постройка XVI века.
В XVI веке Остров и Беседы были государственными селами и входили в Коломенскую царскую волость. По преданию, в селе Беседы Дмитрий Донской, направляясь на Куликовскую битву, встретился с серпуховским князем Владимиром Андреевичем.
Ниже Бесединского моста на реке виден гидроузел «Трудовая коммуна» — один из шлюзов Москворецкой системы, созданной в 1874–1877 гг. Было сооружено шесть гидроузлов, сделавших судоходным речной путь от Москвы до Коломны. Впоследствии старые деревянные плотины износились, и их постепенно ремонтировали, заменяя дерево бетонам. Шлюзы не перестраивались вплоть до последнего времени. В ходе реконструкции, которая завершилась в 1972 г., было сооружено пять новых шлюзов. Благодаря им пропускная способность водного пути увеличилась в 5 раз. Теперь здесь плывут суда с большой осадкой.
С кольца просматривается шлюзовая камера со светлой башней, в которой размещен автоматизированный щит управления.
Автодорога, преодолев по мосту русло Москвы-реки, устремляется дальше, к югу. Справа раскинулась территория Красногвардейского района.
Рельеф заметно меняется. Вместо сглаженной ледниками равнины потянулись живописные холмы Теплостанской возвышенности, леса и перелески, села и деревни. На 24-м километре кольцо проходит под мостом Каширского шоссе — дороги на аэропорт Домодедово.
Кольцевая дорога тянется мимо обширных садов совхоза имени В. И. Ленина. Вдали видны многоэтажные жилые дома рабочих. Совхоз специализируется на молочном животноводстве и садоводстве, располагает крупными плантациями садов и ягодников.
На 28-м километре автотрасса пересекает Павелецкое направление железной дороги. Поблизости — железнодорожная станция Бирюлево.
Территория, примыкающая к кольцу, в годы пятилетки стала местом массового жилищного строительства. Только в жилом массиве Бирюлево — Загорье в 1971–1975 гг. москвичи получают 600 тыс. кв. м жилой площади. В жилых микрорайонах, примыкающих к Бирюлевской улице, поднимаются 9-, 12-, 14- и 16-этажные жилые дома. На пересечении ее с улицами Касимовской и Донбасской формируется общественно-торговый центр. Между Загорьем и Бирюлевом создается производственная зона, в которой строятся швейная фабрика и другие предприятия, многоэтажные гаражи-стоянки.
Бетонная дорога проходит через линию Курского направления железной дороги у станции Битца. Вдали видны строения мотеля, расположенного у транспортной развилки кольца с Подольским шоссе. Мотель — это трехэтажное крупнопанельное здание с 93 двухместными номерами, рестораном и кафе; тут же мастерские технического обслуживания автомобилей и автозаправочная станция. Автотуристы могут здесь отдохнуть, отремонтировать или помыть автомашину, заправить ее бензином.
На автомобильном кольце вблизи от пересечения его с Варшавским шоссе на территории 26,5 га завершено сооружение первой очереди технического центра обслуживания автомобилей. Мощная станция технического обслуживания после завершения строительства сможет пропускать до 700 автомашин в смену и выполнять свыше 40 тыс. различных заказов автолюбителей, что значительно превышает количество услуг, оказываемых сегодня всеми московскими станциями технического обслуживания, вместе взятыми. Новый центр — это вереница конвейеров, постов обслуживания и подъемников, смотровых ям, сотни различных приборов. Здесь почти 100-метровый конвейер автоматической мойки машин, отделения ремонта, помещения для обслуживающего персонала, несколько буфетов, кинозал и т. д. Предстоит открыть магазин по продаже автомобилей «Жигули» и запасных частей, демонстрационный автосалон, кафе. Подобная станция сооружается на автокольце и у Минского шоссе.
Несколько дальше по Подольскому шоссе видны здания Всесоюзного научно-исследовательского института лекарственных растений (ВИЛР). В институте работают над изучением лекарственных растений, широко применяющихся в медицине. При нем ботанический сад с оранжереями, экспериментальный завод, лаборатории антибиотиков, виварий. В ботаническом саду, занимающем 45 га, растут 2,5 тыс. видов лекарственных растений из разных стран. Институт обменивается различными растениями и научной информацией почти с 90 ботаническими садами мира.