На месте дома, выходящего на угол с Арбатской площадью, стояло здание, где начиналась история Большого театра. С 1814 по 1818 г. Московский казенный театр (как он тогда именовался) ставил спектакли в бывш. доме C. С. Апраксина. В XIX — начале XX века в этом здании размещалось Александровское юнкерское училище. В октябрьские дни 1917 г. оно было главным опорным пунктом контрреволюционного мятежа в Москве. На подступах к училищу шли упорные многодневные бои, завершившиеся капитуляцией белых 2(15) ноября 1917 г.
В 1924–1925 гг. здесь работал на посту председателя Реввоенсовета СССР и наркома по военным и морским делам М. В. Фрунзе. С этим зданием связана деятельность К. Е. Ворошилова, С. М. Буденного, С. К. Тимошенко и других выдающихся советских полководцев.
Влево уходит улица Грицевец. Она носит имя летчика-истребителя С. И. Грицевца, сбившего свыше 40 вражеских самолетов во время гражданской войны в Испании, на озере Хасан и реке Халхин-Гол, в числе первых дважды удостоенного звания Героя Советского Союза (жил на этой улице). На улице сохранился дом, принадлежавший в 1820—1830-х годах поэту-партизану Денису Давыдову (№ 17).
По другую сторону улицы Фрунзе — переулок Янышева. Он назван в память о большевике М. П. Янышеве, участнике трех революций и гражданской войны (погиб на Южном фронте в 1920 г.).
В доме № 7 в 1830-х годах жил актер Малого театра П. С. Мочалов. Во флигеле этого дома (не сохранился) в 1875–1877 гг. жил П. И. Чайковский. Здесь композитор завершил работу над балетом «Лебединое озеро», написал «Времена года», фантазию «Франческа да Римини» и другие произведения. Дважды в этой квартире его навещал Л. Н. Толстой.
Пересечем проспект Калинина и направимся в Собиновский переулок. Он назван по имени великого русского певца Л. В. Собинова, который в 1890-х годах учился в музыкально-драматическом училище Московского филармонического общества (№ 6). В этом здании в 1818 г. останавливался поэт К. Н. Батюшков, а в 1824 г. жил композитор А. А. Алябьев. Ныне здесь находится Государственный институт театрального искусства имени А. В. Луначарского (ГИТИС). Институт готовит актеров, режиссеров, театроведов. Им подготовлено до 40 национальных актерских студий для театров союзных и автономных республик и областей. Ныне здесь обучается свыше 700 студентов 34 национальностей. Им преподают многие выдающиеся мастера советской сцены.
На углу Собиновского переулка и улицы Герцена находится трехэтажное здание, построенное в конце XIX века в псевдорусском стиле, подражающем древнерусской архитектуре. Здесь работает Московский академический театр имени Вл. Маяковского (№ 18/19).
До революции это здание занимал театр «Парадиз». 1 мая 1899 г. на его сцене артисты Художественного театра показали А. П. Чехову спектакль «Чайка». В первые годы Советской власти здесь играл Театр революционной сатиры. На его базе в 1922 г. был основан Театр Революции. В разное время его художественными руководителями были выдающиеся советские режиссеры В. Э. Мейерхольд, А. Д. Попов, Н. П. Охлопков. С его сценой связано творчество известных советских актеров М. Штрауха, М. Бабановой и других. В 1954 г. театру было присвоено имя В. В. Маяковского. В репертуаре театра — спектакли по пьесам В. Маяковского, Н. Погодина, А. Арбузова, В. Вишневского, Б. Брехта и других советских и прогрессивных зарубежных драматургов.
В 1972 г. театр, отметивший свое пятидесятилетие, был награжден орденом Трудового Красного Знамени. На здании установлена памятная доска с барельефом народного артиста СССР Н. П. Охлопкова, который был главным режиссером театра с 1943 по 1967 г.
В доме № 19 по улице Герцена находится Центральный Дом культуры медицинских работников.
Пересечем улицу Герцена и пройдем на улицу Станиславского (бывш. Леонтьевский переулок). Великий режиссер К. С. Станиславский в 1920–1938 гг. жил и работал в доме № 6 по этой улице. Дом был построен крепостными зодчими в XVIII веке и принадлежал дворянину Волкову. В 1837–1849 гг. в нем жил актер Малого театра И. В. Самарин, отец которого был крепостным владельца дома. Ныне здесь мемориальный Дом-музей К. С. Станиславского.
В доме напротив (№ 7) находится Музей народного искусства. Его экспозиция рассказывает о развитии декоративного и прикладного искусства народов РСФСР начиная с XVIII века и до наших дней.
В доме № 12 в 1882 г. останавливался по приезде в Москву знаменитый ученый и путешественник Н. Н. Миклухо-Маклай.
Напротив (дом № 15) в конце 1850 г. жил на квартире у дяди русский писатель Н. С. Лесков.
В доме № 19 в 1890–1900 гг. жила актриса Малого театра Г. Н. Федотова, а в доме № 24 — Ф. И. Шаляпин (1900–1904 гг.).
