На Большую Колхозную площадь выходит фасадом здание Института скорой помощи имени Н. В. Склифосовского (№ 3). Этот замечательный памятник архитектуры — бывш. Странноприимный дом — был построен в конце XVIII — начале XIX века крепостными архитекторами графа Шереметева П. Аргуновым, Г. Дикушиным, А. Мироновым под руководством зодчих Е. Назарова, Д. Кваренги, скульптора Г. Замараева, художника Д. Скотти в память жены графа, замечательной крепостной актрисы П. И. Ковалевой-Жемчуговой. В 1810 г. здесь была создана больница, с которой связана деятельность великого русского хирурга Н. И. Пирогова.
В марте 1906 г. во флигеле больницы на заседании Замоскворецкого РК РСДРП выступал В. И. Ленин (памятная доска). Ильич дважды приезжал сюда в 1920 г., чтобы ознакомиться с ходом работ по сносу Сухаревского рынка и реставрации здания. Оно бережно сохраняется. На территории института заложен 20-этажный главный клинико-хирургический корпус. В годы Великой Отечественной войны в институте размещался военный госпиталь (памятная доска).
Дом № 1 на Садовой-Спасской улице был построен в конце XVIII века архитектором В. И. Баженовым. Вскоре он был приобретен Дружеским ученым обществом, которое было основано выдающимся просветителем Н. И. Новиковым. С этим домом связано почти десять лет деятельности Новикова и «Типографической компании» (как называлось позднее Общество).
В начале XIX века рядом были построены корпуса Спасских казарм. В 1828–1829 гг. в подземном каземате казарм находился в заключении поэт А. И. Полежаев, отданный по приказу царя в солдаты. Здесь им были написаны стихотворения «Арестант», «Песнь погибающего пловца» и др. В Спасских казармах в декабре 1905 г. произошло восстание солдат Ростовского полка, отказавшихся выступить против московских рабочих. Участники восстания были жестоко наказаны, а полк расформирован. В октябре 1917 г. солдаты стоявшего здесь 192-го запасного пехотного полка присоединились к восставшему пролетариату.
На месте бывш. конюшен Спасских казарм поднялись два 14-этажных бескаркасных крупнопанельных здания гостиничного типа — первые здания подобной конструкции, сооруженные в Москве.
В двухэтажном корпусе, соединяющем их, находится Дом военной книги с клубом и кафе книголюбов (архитектор И. Чернявский, инженеры-конструкторы А. Горенбейн и К. Михайлов). В доме № 1/3 открыт новый ресторан «Привал».
На правой стороне сохранился бывш. особняк известного мецената С. И. Мамонтова (№ 6). Здесь ставились любительские спектакли, происходили встречи, беседы, дискуссии художников и артистов. Тут бывали И. Е. Репин, В. М. Васнецов, М. А. Врубель, В. Д. Поленов, В. А. Серов, К. А. Коровин, Ф. И, Шаляпин и другие. В доме № 8 с 1889-го до середины 1890-х годов жил М. А. Врубель, а в доме № 12 в начале 1880-х годов — художники И. И. Левитан и Н. П. Чехов (брат писателя).
Улица Маши Порываевой (бывш. Домниковская) названа по имени жившей на ней отважной комсомолки-партизанки, расстрелянной фашистами в 1942 г. Улица сольется с Новокировским проспектом, трасса которого на пересечении с Садовым кольцом пройдет под двумя эстакадами.
Участок до Комсомольской площади займут три жилых дома большой протяженности в 14–17 этажей, в нижних этажах которых будут фирменные магазины, рестораны, кафе. Проспект вберет в себя существующие административные здания: ЦСУ СССР (1928–1936 гг., архитектор Ле Корбюзье), Министерства торговли РСФСР (1927 г., архитектор Б. Великовский), Вычислительного центра при Госплане (архитектор Л. Павлов), Министерства сельского хозяйства СССР (1933 г., архитектор А. Щусев) и др. В новом девятиэтажном здании (Орликов пер., 11) расположена Центральная сельскохозяйственная научная библиотека. На углу Орликова переулка и Садовой-Спасской улицы — восьмиэтажный дом (№ 19), построенный в начале XX века. Он стал одним из первых «небоскребов» Москвы. В 1930-х годах в подвале этого дома работала Группа изучения реактивного движения (ГИРД) под руководством Ф. А. Цандера и С. П. Королева. В доме намечено открыть мемориальную комнату-музей ГИРДа.
Лермонтовская площадь — так названа бывш. площадь Красных ворот в память о великом русском поэте М. Ю. Лермонтове, который родился в 1814 г., в доме № 1 по Каланчевской улице (дом не сохранился). На этом месте поднимается 24-этажное здание, центральную часть которого занимает Министерство транспортного строительства СССР; в боковых крыльях — квартиры (архитекторы А. Н. Душкин, Б. С. Мезенцев, главный конструктор В. М. Абрамов). На здании — памятная доска с барельефом М. Ю. Лермонтова (1961 г.). В соседнем сквере — памятник великому поэту (1965 г., скульптор И. Бродский). В композицию памятника включена декоративная решетка с рельефами, изображающими белый парус, силуэты Мцыри и Демона. На гранитном блоке высечены слова поэта:
В сквере установлена скульптура «Сезонник» (скульптор И. Д. Шадр).
