За Краснохолмским мостом начинается южная (Замоскворецкая) часть Садового кольца. Она встречает нас расширенной и благоустроенной (1967–1970) Ленинской площадью. Так названа в память о великом вожде бывш. Саратовская площадь.
…23 января 1924 г. в 13.00 к перрону Павелецкого вокзала подошел траурный поезд, доставивший в Москву гроб с телом В. И. Ленина. В сквере на площади находится павильон-музей «Траурный поезд В. И. Ленина». Здесь установлены на вечные времена паровоз серии У-127, который вел траурный поезд, и вагон № 1691, в котором было перевезено тело В. И. Ленина.
Реконструкция площади продолжается. Здесь построят высотную гостиницу, крытый рынок, почтамт.
Будет реконструировано и здание Павелецкого вокзала, откуда отходят поезда в Астрахань, Донецк, Воронеж, Саратов и другие города.
Привокзальная площадь открылась в сторону улицы Зацепский вал. В бывш. особняке на углу с улицей Бахрушина находится Государственный центральный театральный музей имени А. А. Бахрушина — хранилище богатейшего собрания памятников истории русского, советского многонационального и зарубежного театра (№ 31/12).
Зацепский вал и продолжающая его Валовая улица в значительной части застроены новыми домами.
Валовая улица в 1966–1967 гг. была расширена на участке между Большим Строченовским и 6-м Монетчиковским переулками. На улицу вышли фасадами новые многоэтажные жилые дома, построенные здесь еще в предвоенные годы. На этой улице у Добрынинской площади — 1-я Образцовая типография имени А. А. Жданова (бывш. И. Д. Сытина). Рабочие типографии активно участвовали в Декабрьском вооруженном восстании 1905 г. В 1912–1913 гг. в корректорской типографии работал С. А. Есенин. Ныне это одно из крупнейших полиграфических предприятий страны.
Добрынинская площадь (бывш. Серпуховская), одноименные улица и переулки названы именем рабочего большевика П. Г. Добрынина, одного из организаторов Красной гвардии Замоскворечья. Площадь значительно расширена. Построены здания универмага (конец 1920-х годов) и станции метро «Добрынинская» (1949). У станции метро в 1967 г. установлен бюст П. Г. Добрынина. В 1966 г. вступил в строй транспортный тоннель длиной 560 м и четыре пешеходных тоннеля, в том числе крупнейший в Москве — 177 м. План реконструкции предусматривает дальнейшее расширение площади, строительство высотных зданий общественного и жилого назначения, расширение здания универмага.
К Октябрьской площади ведут две параллельные улицы: Добрынинская и Житная (название напоминает о размещавшихся здесь с XVIII века дворцовых житницах, хранилищах зерна). После расширения Садового кольца они фактически слились в одну широкую улицу. На Добрынинской улице рядом со зданием универмага в 1957 г. был построен кинотеатр «Буревестник» (№ 3). На этой улице проектируется строительство 16-этажных жилых домов, в нижних этажах которых разместятся представительства зарубежных авиакомпаний. На Житной построено несколько многоэтажных жилых зданий. В 1974 г. здесь вступило в строй новое здание Московского отделения Государственного банка СССР, первое в Москве многоэтажное здание кубической формы (42х42х42,5 м), построенное по проекту архитектора М. П. Артемьева.
На углу Мытной улицы и Октябрьской площади будет построен большой универсам.
Октябрьская площадь (бывш. Калужская) стоит на пересечении Садового кольца с Ленинским проспектом и улицей Димитрова — двух важнейших магистралей города. Этим и определяется ее градостроительное значение.
Площадь названа в память о заслугах рабочих Замоскворечья в борьбе за власть Советов. Здесь в здании бывш. ресторана Полякова (не сохранился) работал Военно-революционный комитет этого крупнейшего пролетарского района старой Москвы, в который входили большевики П. Штернберг, Б. Волин, И. Косиор, И. Цивцивадзе и другие. Здесь же размещался штаб Красной гвардии района.
Реконструкция площади началась еще в довоенные годы. Она была расширена. В 1960 г. был построен первый корпус гостиницы «Варшава». Под площадью находятся две одноименные станции двух линий метро. Особенно широкий размах работы по реконструкции площади приобрели в годы восьмой и девятой пятилеток. Здесь снесено свыше 40 старых зданий, преимущественно деревянных. Построены новые 16-этажные корпуса гостиниц, развернулось строительство нового административного здания. Этим положено начало строительству комплекса административных зданий; 18-этажный корпус станет архитектурной доминантой площади.
Октябрьская площадь широко раскрыта в сторону Ленинского проспекта, связывает центр города с Юго-Западом.
Садовое кольцо продолжает улица Крымский вал (названа по находившемуся здесь в старину посольству крымского хана). Под площадью и частично Крымским валом проходит транспортный тоннель.
