На здании укреплена мемориальная доска, сообщающая, что в июле 1941 г. здесь происходило формирование 1-й дивизии народного ополчения Ленинского района. Дивизия, прошедшая славный путь от стен Москвы до Берлина, была награждена орденами Красного Знамени и Суворова II степени. Во дворе установлена стела с барельефами воинов.
Украшением правой стороны проспекта являются два замечательных памятника русского классицизма — бывш. Голицынская (1796–1801 гг., архитектор М. Ф. Казаков) и бывш. 1-я Градская (1828–1833 гг., архитектор О. И. Бове) больницы. Здание бывш. Голицынской больницы украшено строгим шестиколонным портиком с треугольным фронтоном. Над ним, завершая композицию, расположен большой купол с легкой ротондой и две звонницы. Главный корпус бывш. Градской больницы выделяется торжественным восьмиколонным портиком. К нему со двора ведет широкая лестница. По сторонам от портика фасад оформлен тонкого рисунка лепными композициями. Оба эти здания, окруженные зеленью больших садов, теперь занимает 1-я городская клиническая больница имени Н. И. Пирогова (№ 8). Перед одним из ее корпусов стоит памятник академику медицины С. И. Спасокукоцкому (1947 г., скульптор В. В. Лишев).
Во второй половине XIX века в левом флигеле Голицынской больницы у родных своей жены не один раз останавливался композитор А. П. Бородин.
1-я клиническая больница — крупное лечебное учреждение столицы. В последние годы многие ее помещения реставрированы. В 1971–1973 гг. возвели хирургический корпус.
На территории больницы размещается Институт сердечно-сосудистой хирургии имени А. Н. Бакулева Академии медицинских наук СССР. В 1948 г. академик А. Н. Бакулев в этом институте сделал первую в СССР операцию на сердце.
Пройдя вдоль территории больницы, можно свернуть направо, в ЦПКиО имени М. Горького. Слева от аллеи расположено здание Постоянной выставки по охране труда ВЦСПС (Ленинский просп., 10).
Противоположную сторону проспекта занимают дома № 9, И, 13. В доме № 9, построенном в 1966–1967 гг., находятся Государственный комитет стандартов Совета Министров СССР и Всесоюзный научно-исследовательский институт стандартов. Это 17-этажное серебристо-серое «трехступенчатое» здание из стекла и алюминия построено по проекту архитекторов Я. Белопольского, Е. Козлова и Ю. Тихонова.
Жилые дома № 11 и 13 возведены соответственно архитектором И. В. Жолтовским в 1949 г. и архитектором А. В. Щусевым в 1939 г. В доме № 13 жили видные советские ученые академики В. А. Обручев, А. Н. Бах, Н. П. Чижевский, Б. Д. Греков, А. М. Панкратова, а также автор проекта дома — академик архитектуры А. В. Щусев.
В просвете между домами № 13 и 15 четко вырисовывается ажурная 165-метровая башня Московского телевизионного центра, расположенная на Шаболовке (№ 53). Башня была сооружена в 1921–1922 гг. выдающимся русским инженером В. Г. Шуховым. 21 августа 1922 г. отсюда Государственная центральная широковещательная радиостанция имени Коминтерна, тогда самая мощная в мире, начала свои радиопередачи. С тех пор в далеких уголках планеты звучит голос советской столицы: «Говорит Москва!» До 1971 г. отсюда вел передачи Московский телецентр. Теперь с помощью башни осуществляется прием и передача телевизионных программ из других городов, с передвижных телевизионных станций при внестудийных передачах из театров, концертных залов, выставок, стадионов.
С Ленинского проспекта можно пройти по улице Академика Петровского. На углу с Донской улицей обращает на себя внимание прекрасный памятник русской архитектуры начала XVIII века — церковь Ризположения.
На Донской улице — неширокой магистрали с тенистыми липами и тополями — расположено здание Московского текстильного института (№ 26). На территории, примыкающей к улице Академика Петровского и Малой Калужской улице, возводятся учебные и лабораторные корпуса института. С Ленинского проспекта, чуть правее доски Почета Октябрьского района, виден построенный в 1973 г. корпус института, а левее ее сооружается второй корпус.
В доме № 6 на Шаболовке работают районный комитет партии и исполком Совета Октябрьского района.
По Малой Калужской улице можно пройти к корпусам московского станкостроительного завода «Красный пролетарий» имени А. И. Ефремова (бывш. братьев Бромлей). В дни Декабрьского вооруженного восстания 1905 г. рабочие-дружинники превратили завод в опорный пункт борьбы в Шаболовском подрайоне Замоскворечья. Об этом напоминает установленная на одном из заводских корпусов памятная доска. В дни Великого Октября рабочие сражались с белогвардейцами на улицах города.
В годы индустриализации завод превратился в современное крупное станкостроительное предприятие. В послевоенные годы было осуществлено его дальнейшее техническое перевооружение.
В 1970 г. был создан проект коренной перестройки завода на основе последних достижений науки и техники. На заводе осуществляется первая очередь реконструкции и технического перевооружения. Поднялись производственные и инженерно-лабораторные корпуса. Намечено построить Дом культуры, учебный комбинат.
