Так или иначе, способный простолюдин быстро поднимался но самурайской иерархической лестнице. Первой его засвидетельствованной в источниках несомненной заслугой на службе новому сюзерену стал ремонт обвалившихся укреплений резиденции Нобунаги. Под руководством Хидэёси, который тогда ещё числился простым слугой Нобунаги, строительно-восстановительные работы были завершены всего за три дня. Эта оперативность настолько поразила Нобунагу, что «даймё», несмотря на неаристократическое происхождение своего подчинённого, назначил его управителем призамкового города Киёсу. Хидэёси, как успешному хозяйственнику, также были поручены финансовые операции всего клана Ода. Достигнув высокого социального статуса, новоиспечённый самурай закрепил свое положение, вступив в 1564 году в законный брак с дочерью Нагамасы Асано, знатного самурая и вассала Нобунаги Оды.
В 1566 году Хидэёси отличился в ходе войны Нобунаги Оды с самурайским кланом Сайто за провинцию Мино. Ему удалось быстро («всего за одну ночь») возвести укрепление в болотистом районе Суномата, ставшим главным плацдармом для штурма неприятельской цитадели. Кроме того, Хидэёси удалось переманить на свою сторону ряд влиятельных «тайсе» (генералов) противника. Ход войны изменился не в пользу клана Сайто, и через два года Нобунага Ода смог захватить всю провинцию.
В 1568 году Хидэёси принимал участие в походе войск Нобунаги Оды на Киото и был назначен, совместно с Мицухидэ Акэти, соправителем столицы.
В 1570 году Хидэёси со своим «бусиданом» вошёл в состав армии Нобунаги Оды, выступившей в поход на самураев клана Асакура, властителей северной провинции Этидзэн. В ходе этой кампании стало известно об измене союзника Нобунаги — Нагамасы Адзаи, вознамерившегося, вместе с силами клана Асакура, взять армию Оды в тиски. Нобунага решил поспешно отступить к столице, оставив Хидэёси, назначенного предводителем арьергарда, на верную смерть. Тем не менее тот успешно отразил все атаки неприятеля в районе Канагасаки и возвратился в Киото с вверенным ему войсковым контингентом целым и невредимым. Этот подвиг — самоотверженное прикрытие отхода войска Нобунаги — окончательно изменил отношения самураев клана Ода к Хидэёси. Если раньше благородные «боевые холопы» в нём видели лишь выскочку-простолюдина «с непропорционально маленькой головой, похожей на обезьянью», то отныне считали его одаренным полководцем и ровней себе во всех отношениях.
После поголовного истребления вероломно изменившего Нобунаге самурайского клана Адзаи в 1573 году Хидэёси получил от Оды в лен бывшие владения этого уничтоженного им «под корень» рода «боевых холопов» в северной части провинции Оми и построил там крепость Нагахама. Поскольку он не имел собственных вассалов, то принял к себе на службу своих родственников, преимущественно выходцев из крестьянского сословия. Кроме этого, он принял в свой клан некоторых вассалов уничтоженного рода Адзаи, блуждавших, в качестве бесприютных «ронинов», по Стране восходящего солнца в поисках нового сюзерена, которому могли бы предложить свои мечи и жизни. Тогда же он принял новое имя — Хидэёси Хасиба.
В 1575 году Хидэеси принял участие в знаменитой битве при Нагасино, в которой три тысячи аркебузиров Нобунаги Оды, почти что в упор, расстреляли знаменитую конницу клана Такэда, навеки сломив военно-политическую мощь этого «военного дома», чуть было не объединившего под своей властью всю Страну восходящего солнца.
В 1576 году он был назначен помощником «тайсё» Кацунэ Сибаты, командующего войсками Нобунаги Оды, преградивших путь наступающей армии «даймё» Кэнсина Уэсуга (давнего соперника клана Такэда). При обсуждении плана боевых действий Хидэёси поссорился с командующим и самовольно оставил военную Ставку. Проведённая Кацунэ Сибатой лобовая атака не увенчалась успехом, и возглавляемая им армия клана Ода потерпела сокрушительное поражение в битве с войсками Уэсуги при Тэдоригавс. Сюзерен Хидэёси Нобунага Ода, узнав о фактическом дезертирстве своего вассала в канун сражения, собирался казнить его, но, учитывая возможность использовать хозяйственные и полководческие качества Хидэёси, в конце концов ограничился вынесением дезертиру строгого выговора.
Чтобы дать Хидэёси возможность искупить свою вину, Нобупага Ода назначил своего провинившегося вассала командующим войсками клана Ода в войне против могущественного самурайского клана Мори (чей родовой герб-«мон» — журавль с поднятыми крыльями — стал эмблемой японской авиакомпании «Джапан Эр Лайнс», Джи Эй Эл). В 1577–1578 годах Хидэёси удалось подчинить несколько самурайских родов — Акамацу, Бэссё и Кодэра — и создать на их землях плацдарм для борьбы с Мори, с центром в замке Химэдзи. В 1579 году Хидэёси сумел переманить на свою сторону самураев рода Укита, давних вассалов клана Мори.
