Успехи наступающих 2—6 июня были ошеломляющими, фронт был прорван сразу на нескольких направлениях. Был взят Проскуров, что позволило вывести часть армейского имущества и правительственные учреждения. Тысяча солдат, во главе с полковником Удовиченко, перейдя Збруч, разбила врага и захватила Каменец-Подольский, а далее, развивая наступление, вышла в глубокий тыл «красных». В первые дни наступления «красные» бежали, оставив большое количество боеприпасов, пулеметов, 30 пушек. Это позволило Петлюре вооружить безоружные резервы «запорожцев». Армия Петлюры, продвигаясь вдоль Днестра, овладела Новой Ушицей, Могилевым-Подольским, Жмеринкой и перерезала железную дорогу Киев—Одесса.
Только через две недели после Проскуровского прорыва «красные» опомнились, бросив дополнительные силы в контрнаступление, но это контрнаступление задохнулось во встречных боях 16—26 июня.
В середине июня правительство переехало со станции Черный Остров в Каменец-Подольский, который останется «столицей» УНР до ноября 1919-го. Каменец, хотя и был губернским городом, как и Полтава сохранил сугубо провинциальный характер. С приездом в Каменец государственных учреждений УНР и ЗУНР число населения в нем выросло на 30% (с 36 до 48 тысяч), причем украинцы составляли только процентов 50 от всего населения, а евреи — до 35%.
Из Каменца Петлюра направляет нового курьера для ведения переговоров с Антантой, но и этот демарш остается без результатов...
Одновременно с успехами петлюровской армии временных ошеломляющих побед добилась и армия ЗУНР, которую в июне 1919-го возглавил отставной генерал Греков. 8 июня галицкие войска, казалось, уже полностью разбитые, деморализованные и загнанные в «треугольник смерти» (несколько десятков километров между Збручем и Днестром), неожиданно для поляков начали масштабное контрнаступление, названное Чертковским прорывом. Генерал Греков разработал фантастический план полного разгрома поляков. Успех этого контрнаступления был связан с верхоглядством поляков, которые к концу мая 1919-го, решив, что войско ЗУНР разбито, стали выводить из Галичины свои войска и направлять их на другие фронты. Энтузиазм галичан после первых побед толкал их вперед, на Львов. В ходе наступления были освобождены: Тернополь, Теребовля, Чертков, Зборов, Бережаны, Броды. Армия Грекова уже грозила Львову...
Учитывая катастрофу польской армии в Галичине, вождь Польши — маршал Пилсудский лично приехал во Львов, чтобы руководить операцией обороны и контрнаступления. Ему удалось собрать до 45 тысяч солдат и бросить их в наступление против 40 тысяч наступавших галичан. Только через двадцать дней наступления полякам удалось остановить Галицкую армию.
Победам петлюровцев в начале июня 1919 года способствовало то, что по всей Украине начались крестьянские восстания против «диктатуры пролетариата». Только в апреле 1919-го в Киевской губернии было зафиксировано 38 выступлений крестьян, в Черниговской — 19, в Полтавской — 17.
В это время на Украину прибыло множество грабительских советских отрядов для проведения продразверстки. Продразверстка эта проводилась бесконтрольно и вылилась в реквизицию продовольствия «подчистую»: крестьянские семьи обрекались на голодную смерть. Большевистский лидер Шлихтер писал в 1919-м: «...каждый пуд заготовленного зерна был облит кровью», но местные коммунистические лидеры Украины объявили о проведении массовой коллективизации в сжатые сроки. Напомним, что в начале 1919 года правительство УССР заявило об уравнительном распределении земли, если удастся свалить Директорию УНР. Однако после победы над Директорией практически вся помещичья земля передавалась не крестьянам, а создаваемым колхозам, совхозам, госхозам, государственным сахарным заводам. Крестьянин, который проливал кровь в борьбе за землю и волю, для которого собственная земля была главной мечтой, оказался обманут; 10 миллионов десятин земли поглотил молох «колхозного эксперимента».
8 мая 1919 года началось грандиозное восстание, названное большевиками «мятежом атамана Григорьева», но в действительности это было восстание целой «красной» дивизии (16 тысяч человек при 480 пулеметах и 52 пушках) 3-й Украинской армии.
8—14 мая григорьевцами были захвачены Елизаветград, Александрия, Умань, Помошная, Новомиргород, Тараща, Корсунь, Александрия, Балта, Ананьев, Кривой Рог, Кобеляки, Яготин, Пятихатки, Хрестиновка, Литин, Липовец, Гребинка. В Переяславе против большевиков восстает комбриг советской армии украинский эсер Богунский. В Павлограде восстали солдаты 14-го полка Красной армии, прогнав из города ЧК и местную власть. В Казятине перешел на сторону Григорьева Нежинский полк. В Лубнах восстал 1-й полк Червонного казачества.
