14 сентября 1941 года обстановка на ЮЗФ еще больше осложнилась. Вторая немецкая танковая группа ГА «Центр» под командованием генерал-полковника Гудериана, наступающая с севера, и первая танковая группа ГА «Юг» под командованием генерал-полковника фон Клейста, наступающая с юга, встретились. Но не в районе города Ромны, как предполагал Власов, а в районе н.п. Лохвица, расположенного в 50 километрах южнее Ромн. В результате большое кольцо окружения наших войск под Киевом, в котором оказалось около 50 дивизий ЮЗФ вместе с его штабами и Военным Советом, полностью замкнулось. Проводная связь между штабами ЮЗФ и ЮЗН прервалась. И только после этого, и то спустя двое суток, 16 сентября 1941 года Ставка ВГК приняла решение сдать Киев и отвести войска ЮЗФ из Киевского выступа на тыловой рубеж, о чем немедленно было сообщено главкому ЮЗН. Получив разрешение Ставки, маршал С.К. Тимошенко 17 сентября 1941 года через начальника оперативного отдела ЮЗФ генерал-майора И.Х. Баграмяна, который в это время находился в штабе ЮЗН, отдал Кирпоносу устный приказ — оставить КиУР и начать организованный вывод войск ЮЗФ из окружения. Но Кирпонос не поверил устному приказу Тимошенко и не стал выполнять его, а в тот же день направил в Ставку ВГК радиограмму о подтверждении легитимности этого приказа. И только после того, как 18 сентября 1941 года Ставка ВГК подтвердила приказ маршала Тимошенко, Кирпонос в тот же день отдал приказ на выход войск ЮЗФ из окружения.
В это время соединения 37-й армии, защищавшие КиУР, оказались в самом дальнем углу Киевского котла. Против них 16 сентября 1941 года началось наступление четырех немецких пехотных дивизий, переправившихся южнее Киева в районе н.п. Ржищев на восточный берег Днепра. Начались кровопролитные бои войск 37-й армии с превосходящими силами противника. И неизвестно, чем бы они закончились, если бы 18 сентября 1941 года в войска фронта, в том числе и 37-й армии, не поступил приказ Кирпоноса на организованный выход войск ЮЗФ из окружения. Согласно этому приказу, 5-я армия должна была выходить из окружения в направлении н.п. Лохвица, 21-я армия — в направлении города Ромны, 26-я армия — в направлении города Лубны. А Власову было приказано вывести войска 37-й армии из КиУРа и выходить из окружения в направлении населенных пунктов Яготин и Пирятин. В ночь на 19 сентября 1941 года все соединения 37-й армии отошли на восточный берег Днепра, оставили Киев и с ожесточенными боями с гитлеровцами начали отступление в направлении, указанном в приказе командующего фронтом.
Но выполнить приказ Кирпоноса и организованно в полном составе выйти из окружения армиям ЮЗФ не удалось. В период с 16 по 20 сентября 1941 года немцы танковыми клиньями с разных направлений расчленили войска этого фронта на шесть основных очагов, окружили их и начали сжимать «железное» кольцо вокруг каждого из них. В результате этого расчленения войска 37-й армии оказались расколоты на три неравные группы, две небольшие, которые погибли в самом начале отступления, и одну большую — в которой находились основные силы армии вместе с ее штабом, Военным Советом и командармом Власовым. В этой группе находился и заместитель начальника штаба армии полковник Г.В. Деменев.
37-я армия, отступающая из Киева, оказалась в самом тяжелом положении по сравнению с другими армиями ЮЗФ. Через обвалившийся фронт 5-й и 21-й армий гитлеровцы вышли на ее пути отхода и в районе н.п. Яготин встретили войска 37-й армии ураганным огнем артиллерии, минометов и стрелкового оружия. В результате эта армия оказалась в двойном кольце окружения с диаметром малого кольца всего около 15 километров, расположенном в междуречье рек Трубеж и Недры. Гитлеровцы прилагали максимум усилий, чтобы как можно плотнее сжать это кольцо и уничтожить оказавшуюся в нем нашу армию. Но окруженные войска 37-й армии до последней возможности вели упорные бои, стараясь не допустить этого. И даже находясь в таком сложном положении, они стремились нанести врагу как можно больший урон и прорвать кольцо окружения.
Кроме выхода из окружения, на 37-ю армию командованием ЮЗФ была возложена и еще одна немаловажная задача — сковывание значительных сил вермахта в районе населенных пунктов Оржица, Березань, Яготин, и с этой задачей она успешно справилась. Оказав врагу серьезное сопротивление, она привлекла на себя основные силы 6-й и 17-й вражеских армий группы армий «Юг». А это позволило остальным нашим окруженным войскам пробить узкий коридор во вражеском фронте на востоке замкнувшегося кольца, по которому под шквальным перекрестным огнем из всех видов немецкого оружия выходили из окружения войска других армий ЮЗФ.
