К двадцатым годам XV столетия Витовт достиг вершины своего могущества и своей славы. Его владения раскинулись от Балтийского моря до Черного и от Западного Буга до Оки; влияние же его простиралось и далее на Русь Северную и Восточную. Великий князь Московский в своем завещании поручал его защите и опеке своего юного сына; а по смерти Василия Дмитриевича князья Рязанский и Тверской попали в некоторую зависимость от Витовта. Псков и Новгород в то же время испытали на себе тяжесть Витовтова оружия, и деньгами покупали у него мир. Татары Крымские и Черноморские оказывали почтение и страх перед его именем. О последнем свидетельствует бургундский рыцарь Жильбер де Ланнуа в записках о своем путешествии на восток. В 1421 году, в качестве посланца английского короля Генриха V, Ланнуа посетил владения Витовта. Он нашел великого князя и его супругу в городе Кременце, окруженными многочисленною свитою, в которой находились князья и княгини, бояре и татарские вельможи, а также послы от Пскова и Великого Новгорода. Витовт щедро одарил гостя, снабдил его грамотами и проводниками, так как Ланнуа отправился далее чрез Валахию, Турцию и Византию в Сирию и Египет. Войны и смуты, свирепствовавшие тогда на Балканском полуострове, побудили его из Валахии ехать крутом Черного моря на Кафу, и здесь он имел случай, при столкновении с Татарами, убедиться в том уважении, которым пользовалось между ними имя Витовта.
Но самую важную сторону Витовтовой политики составляли, конечно, его отношения к Польше. Тесный союз Литвы и Руси с Поляками, скрепленный кровью на Грюнвальдском поле и подтвержденный Городельскою унией, после того ничем не нарушался и служил главною их опорою против внешних неприятелей. Союз этот поддерживался непрерывною взаимною дружбою двоюродных братьев-государей. Владислав-Ягайло под старость обнаруживал особую привязанность к родной Литве и часто посещал ее, подолгу предаваясь здесь любимому своему занятию, т. е. охоте за дикими животными. Братья нередко устраивали съезды, на которых рядом с пирами и удовольствиями происходили обыкновенно их совещания о политических вопросах. Как менее сильный характером, Ягайло в этих вопросах готов был подчиниться энергичному, настойчивому Витовту. Этот последний был бы полным его руководителем, если бы слишком часто не встречал себе противодействия со стороны королевской канцелярии и панов радных, т. е. польских вельмож. Во главе коронной канцелярии стоял Збигнев Олесницкий, епископ Краковский. Еще будучи молодым человеком, на Грюнваль-дском поле он находился в свите короля, и тут имел случай спасти его, когда Немцы с отчаянным натиском прорвались до самой королевской свиты и едва не убили Ягайла. С тех пор началось быстрое возвышение Збигнева Олесницкого. Это был даровитый и деятельный представитель национальных польских стремлений там, где дело касалось Польско-Литовской унии. Как руководитель королевской дипломатической канцелярии и как видный член вельможных сеймов, Збигнев постоянно оказывал противодействие тем начинаниям Витовта, которые не согласовывались с чисто польскими интересами.
