Во-первых, не признали Димитрия князья Ряполовские (потомки князей Северских), запершиеся в Муроме с детьми Василия. Не признал его также свояк последнего, т. е. брат его жены князь Василий Ярославин Серпуховской; он с князем Семеном Оболенским, в сопровождении своей дружины, ушел в Западную Россию к Польско-Литовскому королю Казимиру, который дал ему в удел города Дебрянск, Гомий, Стародуб, Мстиславль и некоторые другие. В Москве Димитрию Шемяке присягнули бояре и дети боярские, но не все. Федор Басенок, отказавшийся дать присягу, был заключен в оковы, но успел убежать в Коломну, и там, подговорив многих служилых людей, ушел с ними в Западную Русь к Василию Ярославину. В самой Москве скоро обнаружились ропот и негодование на Шемяку. Может быть, его галицкие бояре и дворяне своими захватами восстановили против него московское служилое сословие; может быть, народ страдал от их неправых судов, вследствие него сложилось предание о «Шемякине суде». Население не могло быть довольно и тем, что Шемяка начал дробить Московскую землю, собранную великими трудами предшествовавших князей; так, Суздальское княжение он отдал было своему союзнику Ивану Можайскому. Как бы то ни было, Шемяка почувствовал свою непрочность и прежде всего постарался получить в свои руки сыновей Василия. По его просьбе владыка Рязанский, нареченный митрополит Иона, отправился в Муром и уговорил Ряполовских отдать ему княжичей, которых принял в Муромском соборном храме Рождества Богородицы «из пелены у Пречистыя на свою епитрахиль»; причем именем Димитрия обещал свободу слепому Василию. Шемяка наградил Иону тем, что велел ему сесть на митрополичьем дворе; но Василия не только не освободил, а еще и детей его вместе с ним заключил в Углич.
Тогда поднялось большое движение по Московской земле. Некоторые бояре и многие боярские дети стали сговариваться, как бы освободить пленного Василия, Во главе этого движения стали князья Ряполовские и Иван Стрига Оболенский (потомок Михаила Черниговского). Уговорились с разных сторон, разными отрядами, в известный день сойтись всем под Угличем, овладеть городом и освободить пленника. Часть людей действительно явилась сюда в назначенное время; но Ряполовских задержало войско, высланное на них Шемякою. Они побили это войско, а потом вместе со Стригою Оболенским ушли в Литву к Василию Ярославичу, и стали побуждать его к общему походу на выручку великого князя. Видя, что московские служилые люди все более и более покидают его, Шемяка послушался, наконец, увещаний владыки Ионы, который не переставал сетовать на то, что сделался орудием его обмана, взяв Васильевых детей из Мурома. «Что тебе может сделать слепец? — говорил епископ. — А дети его еще малы; укрепи его крестным целованием и нашею братией владыками». Димитрий Шемяка отправился в Углич с игумнами, боярами, епископами и выпустил из заточения Василия, прося у него прощения. Слепец показал при этом великое смирение, сам обвинял себя и говорил, что пострадал за собственные грехи. Шемяка укрепился с ним новым клятвенным договором, после чего задал большой пир в знак примирения, а затем отпустил Василия с семьей на житье в дальний город Вологду.
Едва Василий Васильевич очутился на свободе, как роли немедленно переменились, и новые клятвы вновь преданы забвению. Из Вологды Василий под предлогом богомолья, отправился в Кириллов Белозерский монастырь. Сюда собрались к нему многие бояре и дети боярские, покинувшие Димитрия Шемяку и Ивана Можайского. Игумен этого монастыря Трифон разрешил Василия от «проклятых» (т. е. клятвенных) грамот, которые тот дал Шемяке, и грех клятвопреступления взял на себя. Отсюда Василий уже не вернулся в Вологду, а отправился в Тверь. Князь Тверской Борис Александрович вступил с Василием в союз против Шемяки; причем обручил свою дочь Марью за старшего Васильева сына Ивана.