В эпоху Димитрия Донского мы встречаем несколько больших исходов, совершенных новгородскими повольниками на Волгу; причем они грабили купеческие суда, не разбирая и московских; и даже нападали на московские города и селения. Такие грабежи хотя и возбуждали неудовольствие великого князя, однако он долго оставлял их без наказания, отвлекаемый иными более важными делами. Но к этим неудовольствиям присоединились потом и другие.
Известно, что после митрополита Алексея в русской иерархии наступил довольно смутный период, ознаменованный борьбою нескольких соперников за митрополичий престол. Одно время в России явились даже три митрополита: Дионисий, Пимен и Киприан. Новогородцы вздумали воспользоваться этими смутными обстоятельствами, и на вече 1384 года порешили не давать митрополиту подъезда или месячного суда в Новгороде, не ездить к нему на расправу по церковным делам и предоставить своему владыке, чтобы он сам вершил все духовные дела на основании Номоканона; а посаднику и тысяцкому ведать свои суды, причем для каждой тяжущейся стороны на суде должны присутствовать по два боярина и по два житьих мужа. В таком смысле написана была «докончальная грамота», на соблюдение которой вече присягнуло, и к ней привесили городскую печать.
С этим решением по времени совпала ссора с Москвою из-за Черного бора, за которым приезжали в Новгород бояре великого князя; но принуждены были уехать, не окончив сбора. Известно, что Димитрий Иванович, уладивший к тому времени все другие свои дела, припомнил Новгороду грабежи его повольников и в 1386 году предпринял на него большой поход. Известно также, что поход окончился мирным договором, по которому Новгородцы согласились на Черный бор и обязались заплатить 8000 руб. за грабежи повольников. О помянутой выше вечевой грамоте, относящейся к митрополичьему суду, в договоре пока ничего не говорится. Вопрос о нем поднялся спустя еще пять лет, уже при следующем великом князе Василии Дмитриевиче. Когда Киприан окончательно утвердился в Москве и восстановил единство митрополии, то обратил строгое внимание на новогородские притязания и зимою 1391 года приехал в Новгород. Владыкою там был Иоанн, преемник Алексея, который добровольно сложил сан и удалился в Деревяницкий монастырь (1388). Владыка, духовенство и народ встретили митрополита с большими почестями и устроили для него обычные пиры; а он совершил торжественно литургию у св. Софии и у св. Николая на Ярославлем дворе. Но когда Киприан потребовал, чтобы Новгородцы уничтожили докончальную грамоту и дали ему верховный митрополичий суд, то получил решительный отказ.
«Мы уже крест целовали стоять как один человек, — отвечали Новогородцы, — и, запечатав грамоту, души свои запечатали».
«Дайте мне грамоту, — говорил Киприан, — я сам сорву печать, а крестоцелование с вас снимаю и прощаю».
Граждане упорно стояли на своем. После двухнедельного пребывания митрополит с гневом уехал из Новгорода и наложил на него отлучение. Новогородцы снарядили посольство в Царьград к патриарху Антонию с жалобою на это отлучение и с просьбою утвердить их решение. Говорят, будто бы послы грозили патриарху, что в случае отказа с его стороны Новогородцы перейдут в латинство. Но Антоний и созванный им по этому случаю собор патриархата хорошо знали положение дела по известиям из Москвы; знали, что подобная угроза, идущая от одной только боярской партии, не заключает в себе ничего серьезного в виду народной преданности православию. А потому Новгородцы получили неблагоприятный ответ от патриарха, который не снял с них отлучения и советовал им подчиниться требованиям митрополита. Когда таким образом рушился расчет на поддержку высшей духовной власти, выступила на сцену светская власть, т. е. великий князь Московский. В 1393 году в Новгород явились послы Василия и вместе с Черным бором потребовали выдать грамоту о церковном суде. Сначала Новогородцы продолжали упорствовать и открыли было войну с Москвою. Но когда великокняжеское войско, захватив Торжок, стало опустошать новогородские владения, партия мира и дружбы с Москвою взяла верх. Вече вновь согласилось на Черный бор, отослало спорную грамоту митрополиту и заплатило ему еще 350 рублей за снятие отлучения и благословение Новгорода. После такой неудачной попытки к церковной самостоятельности, зависимость Новогородской епархии от митрополита, по-видимому, утвердилась еще более чем прежде{70}.