Успешный для Москвы исход церковной распри и обнаруженная при этом военная слабость Новгорода подстрекнули Василия Дмитриевича предпринять на него наступательное движение и с другой стороны, т. е. захватить часть его обширных владений на востоке и северо-востоке. Двинская земля или Заволочье издавна возбуждали притязания великих князей Суздальских и потом Московских. Суздальская земля со стороны Белаозера клином врезывалась между Заволочьем и собственно Новогородскою областью и несколько нарушала их географическую связь друг с другом. В случаях размирья Новгорода с Суздалем или Москвою почти всегда страдали сношения первого с его Двинскими колониями; суздальские, а потом московские отряды перехватывали обыкновенно новгородских даньщиков, ходивших в Заволочье, разоряли и грабили Двинские погосты. Наконец и сами эти колонии начали тяготиться новгородским владычеством, т. е. собиравшимися с них данями и оброками, судными пошлинами, притеснениями назначаемых из Новгорода посадников и старост. Здесь повторяется то же стремление как во. Пскове и некоторых других пригородах: часть разбогатевших местных бояр и купцов стала думать о Двинской самостоятельности, о свержении новгородского владычества. Борьба партий, кипевшая в самом Новгороде, отражалась и в его колониях: недовольные или притесняемые своими противниками граждане нередко уходили из Новгорода в Заволочье и заводили там новые смуты. Московский князь вздумал воспользоваться этими обстоятельствами и повторить тот же способ, посредством которого ему только что удалось овладеть Нижегородским княжением. Подкупами и обещаниями разных льгот он склонил многих богатых Заволочан отложиться от Новгорода и поддаться Москве. В 1397 году боярин Андрей Албердов приехал с московским посольством на Двину и убедил Двинян целовать крест великому князю. Главными пособниками Москвитян в этом деле были местные двинские бояре Иван Никитин и его братья Анфал, Герасим и Родион; сами новогородские посадники или воеводы, Иван и Конон, изменили Новгороду и перешли на сторону Москвы. Эти главные изменники захватили и разделили между собою многие земли, принадлежавшие Новгороду и его боярам; при этом они грабили и брали окуп даже с волостей самого владыки. Всей Двинской земле великий князь в следующем 1398 году дал новую уставную грамоту, которою предоставлена была Двинянам почти беспошлинная торговля во всех его владениях. Наместником своим он прислал сюда князя Федора Ростовского. Василий Дмитриевич не ограничился одним Заволочьем: в то время московская рать захватила и другие сопредельные места, на которые уже давно имели притязания великие князья Владимирские и Московские, именно: Волок Дамский, Торжок, Вологду и Бежецкий Верх. По-видимому, в них также существовала партия, желавшая отложиться от Новгорода. Только после занятия этих пригородов великий князь послал в Новгород разметные грамоты или объявление войны, ссылаясь на какие-то маловажные столкновения по поводу «общего» или порубежного суда.
