Раз (в 1476 г.) какой-то псковитин ехал с возом капусты через торговую площадь мимо княжего двора; один из княжих шестников (слуг или дружинников) взял с воза кочан капусты и дал его княжему барану. Отсюда началась брань горожан с шестниками; от брани скоро дело дошло до драки. Шестники пошли на горожан с ножами и стрелами; а безоружный народ оборонялся камнями и палками. Сам Ярослав, бывший тогда во хмелю, вышел в панцире и стал стрелять в толпу. Но весть о драке разнеслась по городу, и народ начал сбегаться уже с оружием в руках. Только пользуясь наступившими сумерками, посадники, бояре и житьи люди успели прекратить драку и увести Ярослава на сени. Всю ночь Псковичи держали стражу вокруг княжего двора, потому что шестники грозили зажечь город и во время пожара бить горожан. Наутро собралось вече и решило отказать Ярославу в княжении. Но Ярослав, не обращая на то внимания, продолжал оставаться во Пскове и ожидал, чем решит великий князь. А последний, несмотря на все жалобы и челобитья Псковичей, еще целые полгода оставлял у них наместником Ярослава и только в феврале 1477 года, в виду новой войны с Новогородцами, приказал ему выехать со всем своим двором в Москву и на его место назначил князя Василия Васильевича Шуйского. Последний оказался не лучше своего предшественника, и также отличался пьянством и грабительствами. А спустя пять лет, мы снова встречаем во Пскове Ярослава Васильевича Оболенского. Вторичное его наместничество ознаменовалось в особенности волнениями по вопросу о смердах.
Псковские смерды или свободное сельское население жило на землях, принадлежавших не частным владельцам, а самому господину Пскову, и за пользование своими участками обложено было данями в пользу псковского князя и господина Пскова, а также разными натуральными повинностями, например, работами по городским укреплениям и т. п. Московская политика, очевидно, пользуясь стесненным положением смердов, старалась расположить их в свою пользу. Наместник великого князя начал хлопотать о том, чтобы освободить смердов от даней государю Пскову и сохранить только дани псковскому князю. Но так как невозможно было провести это намерение с помощью самого веча, то наместник прибег к грубому обману. При содействии некоторых московских сторонников из бояр и с помощью подкупленного ларника Есифа, ведавшего вечевой архив, хранившийся в Троицком соборе, Ярослав Васильевич тайком вынул из ларя грамоту, определявшую положение смердов, и подменил ее новой; о чем под рукой сообщено было и самим смердам. Последние вдруг отказались от исполнения некоторых повинностей и даней; когда же их хотели уличить на основании смердьей грамоты, то вместо нее в архиве оказалась совершенно другая, подложная. Тогда во Пскове произошло сильное волнение. Народ с веча бросился грабить дома некоторых старых посадников, заподозренных в составлении подложных грамот. Одного из них, по имени Гаврила, казнили на вече; трое других, Степан Максимович, Леонтий Тимофеевич и Василий Коростовой, успели бежать в Москву; их заочно приговорили к смертной казни, и этот приговор скрепили так наз. «мертвою грамотой», а именье их опечатали. Осужденный на казнь, ларник Есиф также успел убежать. Вожаки непокорных смердов были наказаны и брошены в тюрьму. Самому же главному виновнику подлога, т. е. князю Ярославу, Псковичи не осмелились причинить никакой обиды. Вече отправило посольство в Москву с объяснениями дела и с просьбой не гневаться на Псковичей за учиненную расправу. Но великий князь изъявил неудовольствие на их самоуправство, и потребовал немедленного освобождения смердов, отпечатания имущества посадников и уничтожения мертвой грамоты. По этому поводу во Пскове обнаружилась рознь между богатыми и бедными гражданами: бояре и житьи люди склонялись к покорности, имея в виду недавний пример Новгорода и спасая свой вечевой быт; а меньшие люди, не желавшие отказаться от даней и повинностей смердов в пользу города, не соглашались исполнить московское требование, и настаивали на новых челобитных посольствах в Москву. Целые два года (1483–1485) тянулось это дело; Псков отправил к великому князю пять посольств, стоивших до тысячи рублей, и все-таки должен был уступить его требованиям: заключенные смерды выпущены на свободу, мертвая грамота уничтожена, и три опальные посадника спокойно воротились на родину.
Вскоре потом дело это опять возобновилось. Один священник нашел у Наровских смердов (в области реки Наровы) уцелевший список со старой смердьей грамоты и начал читать ее вслух; но какой-то смерд вырвал у него грамоту из рук; смерда схватили и засадили в тюрьму. Псковичи были настолько наивны, что немедленно снарядили новое посольство в Москву с известием об отысканной старой грамоте и с жалобами на князя Ярослава и его пригородских наместников. Но тут оказалось, что в Москве менее всего заботились о подлинности подобных грамот.
Великий князь дал посольству гневный ответ.
«Давно ли я простил вам вашу вину; а вы опять пристаете со смердами!»
