После присоединения Великого Новгорода главным предметом столкновений служили мелкие князья Чернигово-Северские, которые мало-помалу начали переходить из Литовского подданства в Московское вместе со своими «дольницами», т. е. уделами. Так поступали князья Воротынские, Одоевские, Белевские. Перешедшие тянули за собой родичей, оставшихся под Литвой, и, в случае их упорства, иногда делали вооруженные нападения на их волости, грабили их и частью отнимали. Отсюда возникли многие жалобы и частые пересылки Казимира с Иоанном. Любопытно следить за ответами сего последнего, которые, смотря по обстоятельствам, то были уклончивые и неопределенные, то прямые и откровенные. Например, на жалобу короля по поводу перехода помянутых князей в Московское подданство, Иван III между прочим пишет: «Ведомо королю самому, что нашим предкам великим князьям, да и Литовским великим князьям, князья Одоевские и Воротынские на обе стороны служили с отчинами, а теперь эти наши слуги старые к нам приехали служить с своими отчинами, так они наши слуги». Далее, Казимир жаловался на обиды и нападения пограничных московских людей, на то, что Димитрий Воротынский, отъезжая в Москву, захватил некоторые литовские волости, и пр. «Свои шкоды (убытки) поминаешь— ответил ему Иоанн, — а о наших забыл, сколько наших именитых людей твои люди побили. Ездили наши люди на поле оберегать христианство от бусурманства, а твои люди на них напали из Мценска, Брянска и других мест; из Мценска же наезжики перебили сторожей наших на Донце, ограбили сторожей алексинских, сторожей на Шати, из Любутска нападали на Алексин».
Нет сомнения, что к отложению Северских князей от Литвы и переходу на сторону Москвы, кроме единоверия и единоплеменное™ с последней, склоняли как разные неудовольствия против Литовского правительства, так и искусные подговоры и убеждения, шедшие от Московского великого князя. Хорошо изучив характер своего западного соседа и его нерасположение к решительной политике, Иоанн неуклонно продолжал действовать в том же направлении. Таким образом, несмотря на явно враждебные отношения и пограничные драки, до открытой войны дело не доходило. Казимир ограничивался тем, что возбуждал против Москвы Татар Золотоордынских, а Иоанн поднимал на Литву Крымских, и мы знаем, какие великие опустошения в те времена претерпела Литовская Русь от его союзника Менгли-Гирея.
По смерти Казимира IV, Иван III, пользуясь разделением Литвы от Польши и зная невоинственный характер нового Литовского государя Александра Казимировича, стал действовать еще решительней и прямо открыл военные действия; причем его воеводы отчасти опустошили, отчасти заняли несколько пограничных мест. Угрожаемая с одной стороны Москвой, с другой Крымцами, Литва искала средства к прочному миру. Советники Александра думали найти это средство в брачном союзе с Москвой. Началось сватовство великого князя Литовского за Елену, старшую дочь Иоанна от Софьи Фоминишны. В Москве отнеслась к этому сватовству благосклонно; но объявили, что прежде должен быть заключен мир с уступкой всего приобретенного Московским великим князем; а между тем военных действий не прекращали. Мало того, в посольских грамотах, отправляемых в Литву, Московский государь, вместо прежнего простого титула «великий князь», начал писать так: «Иоанн Божию милостию государь всея Руси и великий князь Владимирский, Московский, Новгородский, Псковский, Тверской, Югорский, Болгарский и иных великому князю Александру Литовскому». Нововведение по отношениям и понятиям того времени весьма важное. Однако на первое время воздержались от спора. После разных пересылок, в январе 1494 года в Москву прибыло из Литвы большое посольство, с Петром Белым воеводой Трокским и Станиславом Гаштольдовичем старостой Жмудским во главе. Оно заключило мир, по которому было уступлено Москве несколько пограничных волостей и признаны в ее подданстве отошедшие к ней со своими вотчинами князья Новосильские, Одоевские, Воротынские и Белевские. Затем окончен и вопрос о сватовстве. Иоанн согласился выдать свою дочь за Александра, предварительно взяв с него грамоту, по которой тот обязался отнюдь не принуждать Елену к перемене Греческой веры на Римскую.
