Любопытно, что как ни велики были дружба и согласие Димитрия Ивановича с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, однако и между ними под конец княжения не обошлось дело без маленькой ссоры. Виновниками ее, по-видимому, были бояре младшего брата, чем-то недовольные. Не знаем, из-за чего собственно возникло неудовольствие; вероятно, из-за каких-либо сели деревень; известно только, что в 1388 году великий князь велел взять под стражу некоторых бояр Владимира и заточить их по разным городам. Владимир, со своей стороны, захватил несколько деревень великого князя. Однако, ссора быстро кончилась, и примирение было скреплено новой договорной грамотой, которая определяла взаимные отношения братьев. Эта грамота ясно свидетельствует о постепенном возрастании великокняжеской власти в отношении к младшим родственникам. Димитрий здесь уже называет себя «отцом» Владимира; а сын Димитрия Василий именуется «старшим братом» своего дяди. Владимир обязывается держать «честно и грозно» великое княжение под Димитрием и его сыном Василием и служить великому князю «без ослушанья». Димитрий только подтверждает за Владимиром его наследственный третной удел и треть московских доходов. Любопытно следующее выражение грамоты: «А оже ны Бог избавит, ослабонит от Орды, ино мне два жеребья, а тебе треть». В этих словах ясно видно сознание Димитрия, что окончательное свержение ига есть только дело времени, что, может быть, оно очень близко. Тут же определена приблизительно и сама ордынская дань в пять тысяч рублей, из которых на долю Владимира приходилось триста двадцать рублей. В этой грамоте видно вообще старание великого князя определить и обеспечить присягой подчиненные отношения своего двоюродного брата к своему сыну и преемнику Василию. Димитрий как бы предчувствует собственную близкую кончину{34}.
От природы своей Димитрий Иванович, по всем данным, отличался крепким телосложением и цветущим здоровьем. Летописцы особенно хвалят его умеренность в образе жизни, его целомудрие до брака и после брака. Казалось бы, его ожидала долгая жизнь и глубокая старость. Но судьба решила наоборот. Мы имеем полное право предположить, что чрезвычайное напряжение и сильные ушибы, понесенные им в походе 1380 года и в самой Куликовской битве, надломили его здоровье. Дотоле деятельный и всегда готовый сесть на коня, чтобы лично встретить неприятеля, после того он как бы уклоняется от личного участия в войне, и мы видим его только один раз во главе ополчения, именно в походе 1386 г. на Новгород — в походе, окончившемся без битвы.
Весной 1389 года великий князь опасно занемог. Первой его заботой было составить новое духовное завещание; ибо после составления первого (в 1370 годах) некоторые обстоятельства уже изменились и прибавилось число сыновей: теперь их было пятеро, да его супруга Евдокия находилась в последнем периоде беременности. В завещании своем Димитрий разделил города Московского княжения между четырьмя сыновьями: Василию дал Коломну, Юрию Звенигород, Андрею Можайск, Петру Дмитров (пятому, хилому Ивану, вскоре потом умершему, назначил несколько сел). Свои две трети города Москвы он разделил таким образом: половину дал старшему сыну Василию, а другую половину трем остальным сыновьям. Но главное, чем он обеспечил решительное преобладание старшего над его братьями, это — передача ему великого княжения Владимирского: «а се благословляю сына своего князя Василия своею отчиною великим княжением». Димитрий это княжение называет уже своей
