На некоторое время великому князю сделалось легче, и семья его возрадовалась. Великая княгиня разрешилась сыном (Константином). Но вдруг болезнь приняла острый оборот. Димитрий призвал к своей постели еще слабую супругу, сыновей и бояр своих и простился с ними. Сыновьям он вновь и настоятельно приказывал иметь любовь между собой и во всем слушаться своей матери. Конечно, зная по опыту, как русские княжеские семьи страдали от распрей и междоусобий, он надеялся, что власть матери поддержит мир и согласие между его детьми. Затем умирающий обратился к боярам, напомнил их верную службу, как он родился перед ними, воевал врагов, и землю Русскую держал вместе с ними, любил их самих и детей их, с ними веселился и скорбел. «Вы же не нарекостеся у меня бояре, но князи земли моей», — говорил он, и увещевал их также верно служить его княгине и сыновьям. 19 мая Димитрий скончался, имея 39 лет от роду, следовательно еще в полном цвете лет. А на другой день, по обычаю того времени, его уже погребли в Архангельском соборе рядом с отцом и дедом. Митрополит Пимен в ту пору отсутствовал в Москве и пребывал в Царьграде; печальный обряд совершил гостивший в Москве трапезунтский митрополит Феогност с некоторыми русскими епископами и игуменами, в том числе преподобным Сергием.
Неизвестный автор «жития и кончины» Димитрия, прославляя его качества, упоминает, между прочим, что он «книгам неучен бяше добре, но духовные книги в сердце своем имяше». Мы знаем, что, оставшись малолетним после отца посреди трудных обстоятельств, окруженный враждебными соседями и соперниками, Димитрий не мог посвятить много времени книжному учению и очень рано выступил на поприще действий. Его ум и природное дарование развивались под непосредственным влиянием людей и обстоятельств.
Если спросят, к кому, к каким боярам Димитрий обращался перед своей кончиной, кому он поручал великое княжение и своего юного преемника, то прежде всего укажем на те десять боярских имен, которые записаны в конце его духовной грамоты. Тут на первом месте мы видим Димитрия Михайловича Боброка-Волынского, зятя и главного воеводу великокняжеского, славного походами на Рязань, Казань, Литву и особенно отличившегося на Куликовом поле. За ним следует старый окольничий и воевода Тимофей Васильевич, брат последнего тысяцкого и едва ли не последний известный нам представитель знатной семьи Вельяминовых, после того как старший сын тысяцкого сложил голову на плахе, а младший, Николай, пал на Куликовом поле. Но еще была жива их мать вдова тысяцкого Марья; по свидетельству летописи, она вместе со старшим сыном великого князя Василием крестила последнего его сына Константина, который родился за три или четыре дня до отцовской кончины. Далее идут: Иван Родионович, прозванный
